definiție: ce este rearanjarea Hofmann?
rearanjarea Hofmann, cunoscută și sub numele de degradare Hofmann, este reacția unei amide primare cu un halogen (clor sau brom) într-un mediu apos puternic bazic (hidroxid de sodiu sau potasiu) pentru a transforma amidura într-o amină primară. Reacția are ca rezultat una degradarea carbonului .
istoria acestei reacții datează din 1881, când chimistul German August Wilhelm von Hofmann a raportat-o într-o hârtie de jurnal.
exemplu de rearanjare Hofmann
Benzamida (o amidă primară) reacționează cu brom (Br2) și hidroxid de sodiu apos (NaOH) pentru a produce anilină (o amină primară) și dioxid de carbon (CO2) .
mecanismul rearanjării Hofmann
o amidă este tratată cu brom și hidroxid de sodiu apos (NaOH). La încălzire, se formează un izocianat intermediar, care nu este izolat. Când se adaugă apă, izocianatul pierde dioxidul de carbon și formează Amina .
aplicarea rearanjării Hofmann
rearanjarea Hofmann poate fi utilizat pentru prepararea acidului antranilic din ftalimidă. Acidul antranilic are o gamă largă de aplicații industriale, inclusiv prepararea parfumurilor, coloranților azoici și zaharinei – un îndulcitor artificial. Această reacție de rearanjare este, de asemenea, utilizată pentru a transforma acidul nicotinic în 3-aminopiridină .