În ceea ce a fost doar a treia audiție, Bennett a câștigat rolul popstar Cora Corman pentru debutul ei de film în comedia romantică din 2007 muzică și versuri. A cântat mai multe melodii pentru coloana sonoră a filmului, inclusiv „Buddha’ s Delight” și „Way Back into Love”; fragmente din melodiile „Entering Bootytown” și „Slam” sunt auzite în timpul scenelor de concert din film, iar piesa ei „Invincible” joacă în timpul creditelor finale. În același an, a semnat cu 550 Music/Nusound Records (parte Epic Records) și a început să lucreze la albumul ei de debut, deși unul nu a fost niciodată lansat. Bennett a susținut primul ei concert live la Monetăria din Los Angeles pe 19 iunie 2008.
În ciuda debutul de bun augur, Bennett nu a rupt prin. Ea a spus într-un interviu din iunie 2016: „a fost un fel de călătorie lungă pentru mine. Toată lumea are o cale diferită; cred că le auzi pe toate. Nu știu cât de comună este a mea. Nu aveam un plan sau un obiectiv pe termen lung. Tot ce am venit la Los Angeles cu a fost un vis. Nimeni din familia mea nu a părăsit Ohio. În L. A., Am văzut o mulțime de talente irosite din cauza fricii. Șansele sunt într-adevăr stivuite împotriva ta. Am fost un pic ca Dorothy urma Yellow brick road cred. Doar că nu era nici o vrăjitoare bună… Nimic nu a venit atât de ușor vreodată din nou . A fost un început bun—Sunt recunoscător pentru experiență, dar mi-am dorit mai mult. După acel film, m-am aventurat înapoi în întuneric, așa cum fac adesea actorii. Și am fost complet înghițit de ea. M-am rătăcit, am fost falit. Mi s-a frânt inima de rolurile pe care nu aș avea șansa să le joc, pentru că știi cum este. Chiar și atunci când un regizor a arătat spre mine și a spus: „Vreau să te pun în acest film”, nu s-a întâmplat niciodată din cauza aspectului financiar al industriei noastre. Nu am fost un nume banabil, cred. Dar a continuat așa, repet, mulți ani. Am implorat, m-am luptat, am luptat. Nu a existat nici o altă opțiune, într-adevăr.după ce a semnat un contract cu Warner Bros. (începând cu muzică și versuri), Bennett a jucat ulterior în al doilea și al treilea film, The comedy College (2008) și groaza supranaturală The Haunting of Molly Hartley (2008). Tot în 2008, a făcut o apariție cameo în Marley & Me. În anul următor, Bennett a avut un rol principal alături de Julia Stiles în Shekhar Kapur ‘ s scurtmetraj pasaj. Apoi a jucat ca Julie Campbell în filmul thriller de groază gaura, regizat de Joe Dante. În 2010, a apărut în comedia fantastică Kaboom și în drama Arcadia Lost. În iulie 2010, Bennett a fost distribuit în FX serial criminal-dramă țara Haiducilor alături Luke Grimes, Mary Steenburgen și John Hawkes. Pilotul a fost filmat în 2010 înainte de o rescriere și Reluare în aprilie 2011. A rămas în limbo până în noiembrie 2011, când FX a anunțat că nu a fost preluat pentru o serie. Pilotul lung de o oră și jumătate a fost difuzat ca film TV pe 24 August 2012.
Bennett a obținut rolul principal în filmul thriller Kristy (2014). Apoi a apărut în filmul dramatic independent Lost in the White City (2014), alături Thomas Dekker și Bob Morley. Tot în 2014, Bennett a jucat în The Equalizer cu Denzel Washington și Melissa Leo.
în 2015, Bennett a jucat în filmul Hardcore Henry de la prima persoană a lui Ilya Naishuller. În 2016, a apărut ca Emma Cullen în Antoine Fuqua’ s Cei șapte magnifici, a jucat împreună ca Megan Hipwell în Tate Taylor-adaptarea filmului regizat de Paula Hawkins ‘ thriller roman fata din tren, și a jucat-o pe actriță Mamie Murphy în Warren Beattycomedia-dramă Regulile nu se aplică. Răspunsurile la primele două filme au fost amestecate, în timp ce al treilea a fost primit mai pozitiv. Performanțele lui Bennett au fost lăudate în toate cele trei. În 2017, Bennett a interpretat-o pe Saskia Schumann în filmul dramatic PTSD al lui Jason Hall Vă mulțumim pentru serviciul dvs. De asemenea, fusese distribuită în Terrence Malickfilmul dramatic muzical cântec la cântec, alături Christian Bale, dar scenele ei au fost ulterior tăiate.
în 2019, ea a jucat și a produs thrillerul psihologic Swallow, regizat de Carlos Mirabella-Davis, care se învârte în jurul unei femei cu pica. A avut premiera mondială la Festivalul de Film Tribeca în aprilie 2019, unde Bennett a primit premiul pentru cea mai bună actriță. Performanța ei în film a primit recenzii rave de la critici, numindu-l „pitch-perfect”, „Extraordinar” și „magistral”. În același an, a jucat în stațiunea de scufundări din Marea Roșie regizată de Gideon Raff, vizavi Chris Evans.
în 2020, ea a jucat în două adaptări de romane, thrillerul dramatic diavolul tot timpul regizat de Antonio Campos, bazat pe romanul cu același nume; și Hillbilly Elegy, regizat de Ron Howard, ambele pentru Netflix.