hexanul este o hidrocarbură alcanică cu formula chimică CH3(CH2) 4CH3 sau C6H14. Prefixul ” hex „se referă la cei șase atomi de carbon, în timp ce sfârșitul” ane ” indică faptul că carbonii săi sunt conectați prin legături simple. Izomerii hexanici sunt în mare parte nereactivi și sunt frecvent utilizați ca solvent inert în reacțiile organice, deoarece sunt foarte nepolari. Ele sunt, de asemenea, componente comune ale benzinei și cleiurilor utilizate pentru încălțăminte, produse din piele și acoperișuri. În plus, este utilizat în solvenți pentru extragerea uleiurilor pentru gătit și ca agent de curățare pentru fabricarea încălțămintei, mobilierului și textilelor. În laboratoare, hexanul este utilizat pentru a extrage ulei și grăsime din apă și sol înainte de determinarea prin analiză gravimetrică sau cromatografie gazoasă.
izomeri
hexanul are cinci izomeri:
- hexan, CH3CH2CH2CH2CH2CH3, un lanț drept de șase atomi de carbon.
- 2-metilpentan( Izohexan), CH3CH(CH3) CH2CH2CH3, un lanț de cinci carbon cu o ramură de metil pe a doua.
- 3-metilpentan, CH3CH2CH (CH3)CH2CH3, un lanț de cinci carbon cu o ramură de metil pe a treia.
- 2,3-Dimetilbutan, CH3CH(CH3)CH (CH3)CH3, un lanț de patru carbon cu o ramură de metil pe a doua și a treia.
- 2,2-Dimetilbutan( neohexan), CH3C(CH3) 2CH2CH3, un lanț de patru carbon cu două ramuri de metil pe al doilea.
producția
hexanul este produs prin rafinarea țițeiului. Compoziția exactă a fracției depinde în mare măsură de sursa petrolului (brut sau reformat) și de constrângerile rafinării. Produsul industrial (de obicei în jur de 50% în greutate din izomerul cu lanț drept) este fracția care fierbe la 65-70 CTC.
toxicitate
toxicitatea acută a hexanului este relativ scăzută, deși este un anestezic ușor. Inhalarea concentrațiilor mari produce mai întâi o stare de euforie ușoară, urmată de somnolență cu dureri de cap și greață.
intoxicația cronică cu hexan a fost observată la abuzatorii de solvenți recreaționali și la lucrătorii din industria de fabricare a încălțămintei, restaurarea mobilierului și construcția de automobile. Simptomele inițiale sunt furnicături și crampe la nivelul brațelor și picioarelor, urmate de slăbiciune musculară generală. În cazurile severe, se observă atrofia mușchilor scheletici, împreună cu pierderea coordonării și a problemelor de vedere.
toxicitatea neuropatică a n-hexanului la om este bine cunoscută; cazurile de polineuropatie au apărut de obicei la oameni expuși cronic la niveluri de n-hexan cuprinse între 400 și 600 ppm, cu expuneri ocazionale de până la 2.500 ppm. Toxicitatea neobișnuită a n-hexanului (în comparație cu alți alcani) a dus la trecerea industriei chimice de la n-hexan în favoarea n-heptanului, acolo unde este posibil.
simptome similare sunt observate la modelele animale. Acestea sunt asociate cu o degenerare a sistemului nervos periferic (și în cele din urmă a sistemului nervos central), începând cu porțiunile distale ale axonilor nervoși mai lungi și mai largi. Toxicitatea nu se datorează hexanului în sine, ci unuia dintre metaboliții săi, hexan-2,5-dionă. Se crede că aceasta reacționează cu gruparea amino a lanțului lateral al reziduurilor de lizină din proteine, provocând reticulare și pierderea funcției proteice.
efectele otrăvirii cu hexan la om sunt incerte. În 1994, n-hexanul a fost inclus în lista substanțelor chimice din inventarul de eliberare toxică. În ultima parte a celei de-a 20-a și începutul secolului 21, o serie de explozii au fost atribuite arderii gazului hexan. În 2001, SUA. Agenția pentru Protecția Mediului a emis reglementări privind controlul emisiilor de gaz hexan datorită proprietăților sale potențiale cancerigene și preocupărilor de mediu.