iPAQ a fost dezvoltat de Compaq pe baza plăcilor de referință SA-1110 „Assabet” și SA-1111 „Neponset” care au fost proiectate de un grup de dezvoltare StrongARM situat la instalația Hudson Massachusetts a Digital Equipment Corporation. În momentul în care aceste panouri erau în curs de dezvoltare, această facilitate a fost achiziționată de Intel. Când placa ” Assabet „este combinată cu placa de procesor însoțitoare” Neponset”, acestea oferă suport pentru 32 megabytes de SDRAM în plus față de sloturile CompactFlash și PCMCIA împreună cu o magistrală audio serială I2S sau AC-Link, interfețe pentru mouse și trackpad PS/2, un controler gazdă USB și 18 pini GPIO suplimentari. Au fost disponibile și drivere Software pentru un dispozitiv CompactFlash ethernet, dispozitive de stocare IDE, cum ar fi IBM Microdrive și dispozitivul WiFi Lucent WaveLAN/IEEE 802.11. Un dispozitiv portabil de cercetare bazat pe StrongARM sa-1100 anterior numit „Itsy” fusese dezvoltat la laboratorul de cercetare Western Digital Equipment Corporation (care va deveni ulterior Laboratorul de cercetare Western Compaq).
primul Pocket PC iPAQ a fost seria H3600, lansată în 2000. A rulat Microsoft Pocket PC 2000 sistem de operare și avea un LCD de 240 x 320 pixeli 4096 culori, 32 MB RAM și 16 MB ROM. Compaq a lansat un Pocket PC din seria H3100 proiectat în mod similar în ianuarie 2001. A fost un model la prețuri mai mici, cu un LCD monocrom în 15 tonuri de gri, 16 MB de memorie RAM și un D-pad gri închis în locul D-pad-ului crom al predecesorului său. Seria H3600 a fost succedată de seria H3800 și h3900, care au păstrat același factor de formă, dar au avut un aspect diferit al butonului.la scurt timp după fuziunea HP cu Compaq în 2002, HP a întrerupt linia Jornada de PC-uri de buzunar Microsoft Windows și a continuat linia iPAQ care a început sub Compaq.
în iunie 2003, HP a retras linia de iPAQs h3xxx și a introdus linia de iPAQs h1xxx destinată cumpărătorilor conștienți de preț, linia de consumatori h2xxx și linia h5xxx, destinată clienților de afaceri. Au fost vândute preinstalate cu sistemul de operare Windows Mobile pentru Pocket PC 2003. Seria h63xx de iPAQs care rulează ediția telefonică a Windows Mobile 2003, seria hx47xx și seria rz17xx, ambele rulând a doua ediție a Windows Mobile 2003 au fost introduse în August 2004.
în August 2004, HP a lansat rz17xx și rx3xxx serie de însoțitori Media Mobile. Aceste dispozitive au fost destinate consumatorilor, mai degrabă decât publicului corporativ tradițional. Accentul a fost pus pe caracteristicile media, cum ar fi NEVO TV Remote și Mobile Media. Au rulat pe Windows Mobile 2003SE.
în februarie 2005, seria iPAQ Mobile Messenger hw6500 a fost introdusă în mass-media selectate la conferința 3GSM din Cannes, Franța. A fost înlocuit un an mai târziu de seria hw6900, care rulează pe Windows Mobile 5.
în 2007, au fost lansate dispozitivele iPAQ Rx4000 Mobile Media Companion PDA/media și dispozitivele Rx5000 Travel Companion PDA/GPS. Ambele serii de iPAQs funcționează pe sistemul de operare Windows Mobile 5 (WM5), la fel ca și seriile hx2000 și hw6900. Primul dispozitiv HP Windows Mobile 6, Mesagerul vocal din seria iPAQ 500, cu sistemul de Operare Standard Windows Mobile 6 (WM6) și numeric pad, a fost lansat în același an.întreaga linie iPAQ a fost complet renovată prin introducerea a cinci noi serii iPAQ pentru a completa introducerea mesagerului vocal din seria iPAQ 500 la începutul anului. Modelele anunțate au fost Seria 100 classic Handheld, seria 200 Enterprise Handheld, seria 300 Travel Companion, seria 600 Business Navigator și Seria 900 Business Messenger. Seriile 100 și 200 sunt PDA-uri obișnuite cu ecran tactil fără funcționalitatea telefonului care rulează WM6. Însoțitorul de călătorie din seria 300 nu este un PDA; comercializat ca dispozitiv de navigare Personal, este o unitate GPS portabilă care funcționează pe sistemul de operare Windows CE 5.0 core cu o interfață de utilizator personalizată. Seria 600 și 900 sunt telefoane cu capabilități GPS și 3G integrate, care rulează WM6 Professional. Seria 600 are un tampon numeric, iar seria 900 are o tastatură QWERTY completă.Hewlett-Packard a introdus un smartphone iPAQ Pocket PC care arată ca un telefon mobil obișnuit și are capacitate VoIP. Seria este mesagerul vocal HP iPAQ 500 Series.în decembrie 2009, HP a lansat iPAQ Glisten, care rulează pe Windows Mobile 6.5.
Din aprilie 2011, nu au fost anunțate modele noi. HP continuă să facă publicitate seriei 111 și Glisten pe site-ul său web. Ca atare, statutul și soarta liniei iPAQ sunt neclare.la mijlocul lunii August 2011, HP a anunțat că întrerupe toate dispozitivele webOS și, eventual, dispozitivele mobile. Nu este clar dacă această mișcare va afecta linia iPAQ, deși produc mai multe iPAQ-uri noi pentru Nederlandse Spoorwegen începând cu noiembrie 2011 (11/11).