cariera actoricească a lui Benward a început când a obținut un rol în filmul We Were Soldiers ca David Moore în 2002. Succesul său a crescut în 2006, când l-a interpretat pe Billy Forrester în filmul How to Eat Fried Worms, pentru care a câștigat un premiu Young Artist la categoria Cel mai bun ansamblu tânăr într-un lungmetraj.
a jucat, de asemenea, Charlie Tuttle, în vârstă de 14 ani, în filmul de la Disney Channel Minutemen, Alan, în vârstă de 14 ani, în Dear John, și băiețelul care ajută fata abuzată în videoclipul „Concrete Angel” de Martina McBride. Primul album al lui Benward, Let Your Love Out, a apărut pe 5 ianuarie 2009 și conținea cinci melodii.
De asemenea, a făcut turnee cu grupul creștin iShine LIVE pentru o perioadă scurtă de timp, unde își va cânta muzica în concert. Casa de discuri care l-a semnat este numită în Crowd Productions, ale cărei credite colective includ Hilary Duff, India.Arie, Backstreet Boys, Mat Kearney, Death Cab pentru Cutie și Jonas Brothers.
el a fost, de asemenea, în diverse reclame, inclusiv Nintendo, McDonald ‘ s, Willy Wonka, American Express, și Hamburger Helper. El a jucat, de asemenea, rolul „Nicky” în cea mai mare parte fantomatic și a jucat Stevie Dewberry în film din cauza Winn-Dixie. De asemenea, a jucat în filmul original Disney Channel fata vs.monstru ca Ryan Dean, interesul amoros al Skylar Lewis (Olivia Holt).Benward a avut, de asemenea, un rol recurent ca Matthew Pearson, fostul iubit al lui Emily Hobbs (Ryan Newman) pe See Dad Run. El a fost în filmul Cloud 9 de la Disney Channel cu Liv și Maddie Star Dove Cameron și a apărut ca Beau, interesul iubirii lui Teddy, în șase episoade de noroc Charlie, reunindu-l cu starul său Minutemen Co Jason Dolley. A apărut ca Thor în premiera celui de-al treilea sezon al serialului Disney Channel Girl Meets World.