Keanu Reeves a cunoscut-o pe Jennifer Syme în 1998 și s-au îndrăgostit „instantaneu”, potrivit The Sun. Au cumpărat o casă și în decurs de un an, Syme era însărcinată cu primul lor copil, o fiică pe care intenționau să o numească pe Ava. Dar, în mod tragic, în 1999, cu o lună înainte de data scadenței avei, ea a ajuns născută moartă, potrivit ziarului.
în plus față de această pierdere, Syme a suferit de depresie postnatală, iar durerea a fost prea mare pentru relația lor, potrivit People, așa că s-au despărțit. Cu toate acestea, Reeves și Syme au rămas prieteni apropiați până când tragedia a lovit din nou. În aprilie 2001, Syme a mers la o petrecere la casa lui Marilyn Manson, unde un șofer desemnat a condus-o acasă pentru că petrecea, potrivit ziarului. Cu toate acestea, Syme s-a întors mai târziu în propria mașină. La întoarcere, Syme a lovit trei mașini parcate în Los Angeles și mașina ei s-a rostogolit. Potrivit The Sun, ea a murit instantaneu.
după moartea ei, un prieten de-al lui Reeves a spus că actorului i-a fost „foarte, foarte greu să facă față” morții lui Syme, potrivit People. A fost, evident, ceva care a rămas cu Reeves, deoarece în 2006, a spus el în timpul unui interviu cu Parade, „durerea își schimbă forma, dar nu se termină niciodată.”
„oamenii au o concepție greșită că poți să te descurci și să spui:” a dispărut și sunt mai bine.”Se înșeală”, a adăugat Reeves. „Când oamenii pe care îi iubești sunt plecați, ești singur.”