Kelly și-a făcut debutul în actorie profesională în filmul Love, Lies and Murder, bazat pe fapte, jucând rolul adolescentei Cinnamon Brown, care a fost forțată de tatăl ei să-și ucidă soția și mama vitregă, Linda Brown. Ea a fost inițial de gând să aibă un rol principal ca Polly Pry în Trey Parker și Matt Stone ‘ s Cannibal! Dar Kelly a fost convinsă să nu facă acest lucru de către agentul ei din motive de îngrijorare că i-ar putea ruina cariera și, în cele din urmă, a fost înlocuită cu Toddy Walters, deși a fost încă creditată în creditele finale sub inițialele ei „M. K.”ca ” abandonul”. Ea a continuat să aibă roluri mici în filmele The Boy Who Cried Bitch, Hi-Life și Billy Bathgate înainte de a fi distribuită ca Donna Hayward în Twin Peaks: Fire Walk with Me. Pentru acel film, s-a dus acasă și a primit permisiunea de la preotul ei din cauza unei scene sexuale explicite. În același an, a jucat alături de D. B. Sweeney în comedia romantică The Cutting Edge și a jucat două roluri alături de Robert Downey, Jr.în Chaplin. Potrivit unui interviu TV Guide, înainte de a-și asuma rolul în Daybreak, Kelly i-a cerut din nou Sfaturi preotului ei: „Fiind Catolică, m-am întrebat dacă ar fi împotriva religiei mele să joc rolul unei fete care face sex înainte de căsătorie.”Preotul i-a spus „a fost în regulă, atâta timp cât intențiile mele artistice erau adevărate și nu o făceam pentru notorietate sau bani.”
De atunci a apărut în filmele cu onoruri, mica Odessa, cravata care leagă și frumusețea periculoasă, printre altele, și a oferit vocea adultă a lui Nala în Disney Regele Leu, Regele Leu II: mândria lui Simba, și Regele Leu 1 inkt. În cariera ei de film independent, Kelly a avut rolul principal al activistului Dorothy Day în îngeri de divertisment: Povestea Dorothy Day și a jucat alături Glenn Close în siguranța obiectelor. A interpretat-o pe Helen Keller în filmul realizat pentru televiziune luni după miracol, care a fost difuzat pe 15 noiembrie 1998, pe CBS.
Kelly a jucat în drama CBS to Have& să țină alături de Jason Beghe înainte de a juca Mandy Hampton în primul sezon al aripa de vest. În 2003, Kelly a început să joace rolul mamei singure Karen Roe în drama pentru Adolescenți One Tree Hill. De asemenea, a regizat două episoade ale seriei: „Resolve „(2007) și” m-am culcat cu cineva în Fall Out Boy și tot ce am primit a fost acest cântec Stupid scris despre mine ” (2006). În cel de-al cincilea sezon, ea a încetat să mai fie un membru obișnuit al distribuției, dar a făcut apariții în episodul 100 și în finalul celui de-al șaselea sezon. A avut apariții în emisiuni de televiziune precum Heroes, Law & Order și Numb3rs. Kelly a apărut și în filmele Remember the Daze, a Smile as Big as the Moon, Taken Back: Finding Haley și Girl in the Bunker.