Mathews a început ca stagiar la The Tonight Show cu Jay Leno. Din decembrie 2001, a acoperit premiere de film, Premiile Academiei, două Jocuri Olimpice de iarnă și alte evenimente.
Mathews a contribuit comentariu la E! rețele diverse 101… speciale, și a apărut ca un panelist săptămânal pe e noaptea târziu talk-show Chelsea în ultima vreme.
a apărut în cel de-al cincilea sezon al emisiunii de televiziune VH1, Celebrity Fit Club. Pe parcursul spectacolului, care a avut premiera în aprilie 2007, Mathews a pierdut peste 40 de kilograme. și a ajutat echipa sa să câștige marele premiu. El a fost, de asemenea, gazdă invitată la The View pe 17 iulie 2007.Mathews a apărut ca membru al mafiei celebrităților în șapte episoade ale NBC Prime time game show 1 vs. 100 la începutul anului 2008.
În 2009, Mathews a fost corespondent la The Insider și a găzduit o emisiune web cu The Insider numită Inside Dish cu Ross Mathews, unde și-a dus spectatorii în culise, ca „outsider” la Hollywood. Inside Dish a devenit show-urile oficiale online pentru Big Brother și The Amazing Race de la CBS. Tot în 2009, Mathews a găzduit GSN ‘ s Big Saturday Night, un spectacol săptămânal de jocuri. Celelalte apariții ale sale din 2009 au inclus spectacolul Howard Stern și premiile Game Show din 2009 cu Diane.Mathews s-a alăturat juriului pentru RuPaul ‘ s drag race cu apariția ciudată în anotimpurile anterioare și apariții mai frecvente din sezonul șapte onwards.In 2010, Mathews sa alăturat e! Echipa Red carpet a rețelei, completând pentru Ryan Seacrest în calitate de co-gazdă cu Giuliana Rancic pentru e! Live din acoperirea covorului roșu a Premiilor Screen Actors Guild 2011, Premiile Emmy 2010, Premiile Globul de aur 2011 și Premiile Academiei 2011.
În ianuarie 2011, Mathews a jucat într-un pilot pe care l-a produs și l-a co-scris cu colegii Chelsea în ultima vreme masă rotundă regulat Heather McDonald. Intitulat Dragoste sau ură, pilotul a fost făcut pentru E! Rețea și a fost produs executiv de Chelsea Handler și compania ei Borderline Amazing Productions.Mathews a apărut și în e! Rețeaua E după ultimul timp, un spectacol despre spatele scenei lui Chelsea în ultima vreme. Până în septembrie 2011, Mathews a trecut oficial de la spectacolul din această seară, revenind pentru apariții în oaspeți, inclusiv pentru sceneta „Woulda, Coulda, Shoulda” pe 14 decembrie 2011.Mathews a apărut în al patrulea episod din seria Bravo terapie interioară cu Jeff Lewis în 2012, în care Lewis a reproiectat garajul său și al iubitului său.
pe 7 Mai 2013, Mathews și-a lansat cartea Man Up! Povești despre încrederea mea în sine. Mathews a fost gazda Hello Ross, un talk-show interactiv pe E! din 6 septembrie 2013, până în 16 mai 2014.
în 2015, Mathews și Carson Kressley au fost numiți noi judecători obișnuiți pentru sezonul 7 al RuPaul ‘ s Drag Race. La sfârșitul anului 2015, Mathews a început să completeze ca gazdă invitată la Hollywood Today Live, care este sindicalizat pe Fox. A devenit gazdă permanentă pe 4 ianuarie 2016. De asemenea, a jucat în filmul Pup Star. Continuarea, Pup Star: Better 2Gether, a avut premiera în anul următor.Mathews a jucat ca el însuși într-un episod din Mike Tyson Mysteries intitulat „situații nerezolvate” în 2016.
în 2017, a fost comentatorul Concursului Eurovision 2017 împreună cu Michelle Visage live pentru Logo TV. El a comentat, de asemenea, alături de Shangela la emisiunea Logo TV a finalei Eurovision Song Contest 2018.
în 2018, a fost anunțat ca unul dintre cei unsprezece oaspeți care concurează la prima ediție americană a Celebrity Big Brother. A terminat pe locul 2, câștigând 50.000 de dolari și a fost votat ca oaspete preferat al Americii câștigând un premiu suplimentar de 25.000 de dolari. Mathews a apărut și în al doilea sezon ca parte a unei competiții de cap de gospodărie.
pe 28 noiembrie 2019, a fost reporter de teren pentru Verizon 360 la cea de-a 93-a paradă de Ziua Recunoștinței a lui Macy.