desenarea formei scaunului de cicloalcani (hidrocarburi ciclice) este o modalitate de a prezenta o descriere tridimensională a moleculei. În modelul scaunului de ciclohexan, carbonii 1, 3 și 5 sunt deasupra planului, iar carbonii 2, 4 și 6 sunt sub plan. În această confirmare, toate unghiurile sunt de 110,9 centimetrii-aproape de unghiul ideal de legătură de 109,5 centimetrii pentru alcani, care este unghiul ideal al geometriei tetraedrice. Fiecare atom de carbon din inel va avea hidrogenul sau substituentul atașat fie în poziția Ecuatorială, fie în cea axială. Ecuatorial este poziția în care un substituent este perpendicular pe axa inelului. Axial Este poziția în care un substituent este paralel cu axa inelului.
legături ecuatoriale și axiale ale ciclohexanului
ciclohexanul se poate răsturna continuu între cele două conformații ale scaunului, dar dacă grupurile constitutive sunt diferite, molecula petrece mai mult timp în conformația mai stabilă, care are grupul mai împiedicat steric sau numărul mai mare de grupuri în poziția Ecuatorială.
o conformație a scaunului flip este conversia unei conformații a scaunului ciclohexan în alta prin rotație în jurul legăturilor unice carbon-carbon. Când scaunul este răsturnat, pozițiile axiale devin ecuatoriale și invers. Ciclohexanul se poate răsturna între două conformații ale scaunului. Dacă nu există substituenți (atomi sau grupuri nonhidrogene atașate la inel), cele două forme vor avea energie egală. Când se adaugă substituenți, cele două forme pot să nu aibă energie egală, iar molecula va petrece mai mult timp în conformația scaunului mai stabilă. Substituenții din poziția Ecuatorială oferă mai multă stabilitate, deoarece substituenții axiali care sunt mai aproape unul de celălalt tind să interacționeze nefavorabil. Orice substituent nonhidrogen într-o poziție axială pe ciclohexan va crea tulpina sterică cu alte grupuri (inclusiv hidrogen) în orice altă poziție axială pe aceeași parte a planului. Această tulpină sterică se numește interacțiuni 1,3-diaxiale. Cu cât un grup substituent este mai mare, cu atât este mai probabil să fie în poziția Ecuatorială pentru a stabiliza scaunul și a evita interacțiunile 1,3-diaxiale.
Equatorial versus Axial Substituent Positioning
Groups on a ring can exhibit cis and trans isomerism. Izomerismul Cis-trans (sau cis-trans) este atunci când una din două sau mai multe molecule au aceeași formulă moleculară și structură de legătură, dar diferă în pozițiile substituenților lor în jurul unei părți rigide a moleculei. Izomerismul Cis-trans poate fi indicat într-un scaun prin utilizarea pozițiilor axiale și ecuatoriale ale formei scaunului. Cicloalcanii pot purta substituenți pe doi atomi de carbon care se află fie pe aceeași parte, fie pe laturile opuse ale inelului. Substituenții de pe aceeași parte sunt cis unul față de celălalt, iar substituenții de pe laturile opuse sunt trans unul față de celălalt. Când un inel se răstoarnă, pozițiile axiale și ecuatoriale se vor interconverti, dar cis și trans nu se vor schimba. Dacă un grup se află într-o conformație a scaunului, va fi în cealaltă Conformație a scaunului.
în CIS-1,4-dimetilciclohexan cu un grup axial și celălalt ecuatorial. În trans-1,4-dimetilciclohexan, ambele grupări metil sunt fie axiale, fie ambele ecuatoriale, conformația Ecuatorială fiind mai stabilă.
conformațiile cis-1,4-dimetilciclohexan sunt de stabilitate egală, cu o grupare metil axială și una Ecuatorială în ambii conformatori. Cele două conformații echivalente ale scaunului sunt în echilibru. În trans-1,4-dimetilciclohexan, conformația cu ambele grupări metil în poziția Ecuatorială este mai stabilă. În timp ce acești conformatori sunt și ei în echilibru, forma mai stabilă domină acel echilibru.
denumirea cis/trans nu este legată de poziția Ecuatorială sau axială a substituenților. Determinarea Ecuatorială / axială este determinată de poziția atomului de carbon la care este legat substituentul. Când scaunul se răstoarnă, poziția axială va fi schimbată, dar conformația trans/cis va rămâne aceeași.