în 1988, Dunaway l-a angajat pe Dave Price pentru a crea o ediție zilnică a The Aspen Times. Price fusese anterior reporter la Aspen Daily News și director de știri la posturile de radio KSNO și KTYE. După luni de planificare, „Aspen Times Daily” a fost lansat pe 9 noiembrie 1988 cu Price ca primul său editor. Primul număr a apărut în dimineața de după alegerile locale majore, iar titlul numărului inaugural a fost „Dems sweep county.”
în 1990, Price a acoperit arestarea jurnalistului gonzo Hunter S. Thompson sub acuzații de agresiune sexuală. Acuzațiile au fost retrase după ce Price a raportat că presupusa victimă a fost un agent sub acoperire care a fabricat cererea de asalt pentru a oferi procurorului districtual un pretext pentru căutarea de droguri a lui Thompson Woody Creek ranch. Thompson a retipărit unele dintre poveștile lui Price în cartea sa din 1990 „Gonzo Papers, Vol. 3: cântece ale condamnatului: mai multe note despre moartea visului American.”
în 1992, Dunaway a vândut The Times unui grup condus de Loren Jenkins, reporter câștigător al Premiului Pulitzer pentru Washington Post. Jenkins a îmbunătățit ziarul reproiectându-l și aducând știri naționale și internaționale și reportaje culturale și recenzii de la serviciile New York Times și Washington Post. De asemenea, el a oferit ziarului un avantaj editorial care a căutat să încetinească dezvoltarea rampantă și să păstreze valorile și natura locală care au făcut întotdeauna Roaring Fork valley special. Jenkins a părăsit orașul în 1996, ocupând postul de redactor de birou străin la Radio Public Național.
în 1995, proprietatea hârtiei s-a schimbat din nou, iar de data aceasta grupul a inclus până la nouă investitori prin unele rapoarte. Printre aceștia s-au numărat oamenii de afaceri locali George Stranahan, Michael McVoy și scriitorul și romancierul Andy Stone.