Einige der Inseln wurden von indigenen Völkern für saisonale Fischerlager genutzt und erstmals im frühen 17. Sie wurden zu einem der vielen Fischereigebiete für die jungen britischen und französischen Kolonien. Dies war einer der nördlichsten Fischereihäfen, Der dem Süden am nächsten gelegene ist Rockport, Massachusetts. Die Isles of Shoals wurden vom englischen Entdecker Capt. John Smith nach ihrer Sichtung im Jahr 1614 „Smith Iles“ genannt. Dieser Name hielt nicht an, als die Kolonialisierung Neuenglands durch die Briten begann. Der erste aufgezeichnete Landfall eines Engländers war der des Entdeckers Kapitän Christopher Levett, dessen 300 Fischer in sechs Schiffen entdeckten, dass die Isles of Shoals 1623 weitgehend aufgegeben wurden.“Der erste Ort, den ich in Neuengland betrat, war die Isle of Shoals, Inseln im Meer, etwa zwei Meilen vom Main entfernt“, schrieb Levett später. „Auf diesen Inseln konnte ich weder einen guten Baum noch so viel guten Boden sehen, um einen Garten zu machen. Der Ort ist ein guter Angelplatz für sechs Schiffe, aber mehr kann man dort nicht finden, aus Mangel an bequemem Bühnenraum, wie die diesjährige Erfahrung bewiesen hat.“
1628 verbannten die Pilger von Plymouth Thomas Morton wegen seiner Wüstentätigkeit mit den Indianern in Merrymount auf die Insel.Die erste Stadt, „Apledoore“, umfasste alle Isles of Shoals und wurde am 22.Mai 1661 vom General Court der Massachusetts Bay Colony eingemeindet. Zu dieser Zeit waren die Provinz New Hampshire und die Provinz Maine beide Teil der Massachusetts Bay Colony. Bis 1665 hatte sich der Name der Stadt in „Iles of Shoales“ geändert. Ab 1680 und mehrere Jahre lang gab es eine allgemeine Migration der Bevölkerung nach Star Island im heutigen New Hampshire, die von Hog Island (heute bekannt als Appledore) im heutigen Maine abreiste. 1696 wurde die Stadt von Kittery annektiert. 1715 wurde das Township Gosport von New Hampshire auf Star Island gegründet.Die Gosport-Gemeinde war bis etwa 1778 ziemlich wohlhabend, als die Inselbewohner aufgrund des Unabhängigkeitskrieges nach Rye, New Hampshire, evakuiert wurden. Obwohl eine kleine Bevölkerung blieb, wurden die Inseln weitgehend bis Mitte des 19.Jahrhunderts verlassen, als Thomas Laighton und Levi Thaxter ein beliebtes Sommerhotel auf Appledore Island eröffnet. Laightons Tochter Celia heiratete Levi im Alter von fünfzehn Jahren und wurde als Celia Thaxter die beliebteste amerikanische Dichterin des 19. Sie beherbergte eine Kunstgemeinschaft auf der Insel, die von Autoren wie Nathaniel Hawthorne, John Greenleaf Whittier, Oliver Wendell Holmes und Sarah Orne Jewett sowie dem impressionistischen Maler Childe Hassam besucht wurde. Nachdem er seine letzte Zeichnung drei Tage zuvor ausgeführt hatte, ertrank der Bostoner Maler William Morris Hunt dort 1879, angeblich ein Selbstmord. Hunts Leiche wurde von Celia Thaxter entdeckt.Die Popularität von Laightons Appledore House führte bald zur Gründung des Mid-Ocean House auf Smuttynose Island und des Oceanic Hotels, das heute noch auf Star Island genutzt wird.
