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Aprendiz de Química

Definición: ¿Qué es el Reordenamiento de Hofmann?

El reordenamiento de Hofmann, también conocido como degradación de Hofmann, es la reacción de una amida primaria con un halógeno (cloro o bromo) en un medio acuoso fuertemente básico (hidróxido de sodio o potasio) para convertir la amida en una amina primaria. La reacción resulta en una degradación de carbono .

Reordenamiento de Hofmann

La historia de esta reacción se remonta a 1881 cuando el químico alemán August Wilhelm von Hofmann informó en un diario de papel.

Ejemplo de reordenamiento de Hofmann

La benzamida (una amida primaria) reacciona con el bromo (Br2) y el hidróxido de sodio acuoso (NaOH) para producir anilina (una amina primaria) y dióxido de carbono (CO2) .

Reordenamiento de Hofmann Ejemplo

Mecanismo de Reordenamiento de Hofmann

Una amida es tratada con bromo y acuosa de hidróxido de sodio (NaOH). Al calentarse, se forma un isocianato intermedio, que no está aislado. Cuando se agrega agua, el isocianato pierde dióxido de carbono y forma la amina .

Mecanismo de reordenamiento de Hofmann

La aplicación del reordenamiento de Hofmann

El reordenamiento de Hofmann se puede utilizar para prepare ácido antranílico a partir de ftalimida. El ácido antranílico tiene una amplia gama de aplicaciones industriales, incluida la preparación de perfumes, colorantes azoicos y sacarina, un edulcorante artificial. Esta reacción de reordenamiento también se usa para convertir el ácido nicotínico en 3-aminopiridina .

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