Kristol fue clave en la derrota del plan de atención médica Clinton de 1993. En el primero de los que se convertirían en muchos memorandos de estrategia escritos para los legisladores republicanos, Kristol dijo que el partido debería «matar», no enmendar, el plan de atención médica del presidente Clinton. Un memorando posterior usó la frase» No hay crisis de salud», que el líder de la Minoría del Senado Bob Dole usó en su respuesta al discurso de Clinton sobre el Estado de la Unión en 1994.
Kristol fue uno de los principales defensores de la Guerra de Irak. En 1998, se unió a otros analistas de política exterior para enviar una carta al presidente Clinton instando a adoptar una postura más firme contra Irak. Kristol argumentó que Saddam Hussein representaba una grave amenaza para Estados Unidos y sus aliados: «La única estrategia aceptable es la que elimina la posibilidad de que Irak pueda usar o amenazar con usar armas de destrucción masiva. A corto plazo, esto significa la voluntad de emprender acciones militares, ya que la diplomacia está claramente fallando. A largo plazo, significa sacar del poder a Saddam Hussein y a su régimen. Eso tiene que convertirse ahora en el objetivo de la política exterior estadounidense.En las elecciones presidenciales de 2000, Kristol apoyó a John McCain. Respondiendo a una pregunta de un reportero de PBS sobre las primarias republicanas, dijo: «No. No tenía nada en contra del gobernador Bush. Prefería a McCain. La razón por la que me inclinaba a preferir a McCain era su liderazgo en política exterior.
Después de que la administración Bush desarrollara su respuesta a los ataques del 11 de septiembre de 2001, Kristol dijo: «Acabamos de estar presentes en un momento muy inusual, la creación de una nueva política exterior estadounidense.»Kristol apoyó ardientemente la decisión de la administración Bush de ir a la guerra con Irak. En 2003, él y Lawrence Kaplan escribieron La Guerra sobre Irak, en la que describió las razones para eliminar a Saddam. Kristol rechazó las comparaciones con Vietnam y predijo una «guerra de dos meses, no una guerra de ocho años» durante una aparición en C-SPAN el 28 de marzo.
A medida que la situación militar en Irak comenzó a deteriorarse en 2004, Kristol abogó por un aumento en el número de tropas estadounidenses en Irak. También escribió un artículo de opinión en el que criticaba fuertemente al secretario de defensa de los Estados Unidos, Donald Rumsfeld, diciendo que «esquivó la responsabilidad» por los errores de planificación cometidos en la Guerra de Irak, incluyendo niveles insuficientes de tropas. En septiembre de 2006, él y su compañero comentarista Rich Lowry escribieron: «No hay misterio en cuanto a lo que puede hacer la diferencia crucial en la batalla de Bagdad: las tropas estadounidenses.»
Esta fue una de las primeras llamadas para lo que se convirtió en el aumento de tropas de la Guerra de Irak de 2007 cuatro meses después. En diciembre de 2008, Kristol escribió que el aumento fue «opuesto en ese momento por la gran mayoría de expertos en política exterior, expertos y pontificadores», pero que «la mayoría de ellos — y el hombre que la mayoría de ellos está feliz de ganar las elecciones, Barack Obama — ahora reconocen el éxito del aumento.»
Kristol fue uno de los muchos conservadores que se opusieron públicamente a la segunda candidata a la Corte Suprema de Estados Unidos de Bush, Harriet Miers. «Estoy decepcionado, deprimido, y desmoralizado», dijo de Miers. «Es muy difícil evitar la conclusión de que el presidente Bush se estremeció de una lucha contra la filosofía constitucional. Miers es, sin duda, una persona decente y competente. Pero su selección inevitablemente será juzgada como reflejo de una combinación de amiguismo y capitulación por parte del presidente.»
Fue un partidario vocal de la Guerra del Líbano de 2006, afirmando que la guerra es «nuestra guerra también», refiriéndose a los Estados Unidos.Kristol fue una ardiente promotora de Sarah Palin, abogando por su selección como compañera de fórmula de John McCain en las elecciones presidenciales de los Estados Unidos de 2008 meses antes de que McCain la eligiera. Sin embargo, más tarde se retractó de su apoyo a ella, diciendo: «Estoy perfectamente dispuesto a decir que, dado lo que ahora sé de ella, no habría sido una buena vicepresidenta.»
En respuesta al programa nuclear de Irán, Kristol ha apoyado fuertes sanciones. En junio de 2006, en el apogeo de la Guerra del Líbano, sugirió: «Podríamos considerar contrarrestar este acto de agresión iraní con un ataque militar contra las instalaciones nucleares iraníes. ¿Por qué esperar?»
En 2010, Kristol criticó a la administración Obama y al presidente del Estado Mayor Conjunto, el Almirante Mike Mullen, por un enfoque poco serio hacia Irán. Escribió: «La verdadera pregunta es qué forma de inestabilidad sería más peligrosa, la causada por este gobierno iraní con armas nucleares, o la causada por atacar el programa de armas nucleares de este gobierno. Es hora de tener un debate serio sobre la elección entre estos dos tipos de desestabilización, en lugar de simplemente negarse a confrontar la elección.»
En el asunto de 2010 que rodea la divulgación de U. S. cables diplomáticos de WikiLeaks, Kristol habló fuertemente en contra de la organización y sugirió usar «nuestros diversos recursos para acosar, arrebatar o neutralizar a Julian Assange y sus colaboradores, dondequiera que estén. En marzo de 2011, escribió un editorial en el Weekly Standard argumentando que las intervenciones militares de Estados Unidos en los países musulmanes (incluida la Guerra del Golfo, la Guerra de Kosovo, la Guerra de Afganistán y la Guerra de Irak) no deberían clasificarse como «invasiones», sino como «liberaciones».»Kristol respaldó la decisión del presidente Barack Obama de intervenir en la Guerra Civil Libia en 2011 e instó a sus colegas conservadores a apoyar la acción.
En 2017, Kristol dijo: «en la sociedad libre, una sociedad capitalista, después de dos, tres, cuatro generaciones de trabajo duro, todos se vuelven decadentes, perezosos, mimados, lo que sea «y» Mira, para ser totalmente honesto, si las cosas son tan malas como dices con la clase blanca y trabajadora, ¿no quieres que entren nuevos estadounidenses?». Kristol sugirió que la solución era más inmigración a los Estados Unidos.