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Carbono alfa y beta

Fórmula esquelética de ácido butírico con los carbonos alfa, beta y gamma marcados
Fórmula esquelética de ácido butírico con los carbonos alfa, beta y gamma marcados

Proteínas y amino acideditar

El alfa-carbono (α-carbono) es también un término que se aplica a las proteínas y aminoácidos. Es el carbono de la columna vertebral antes del átomo de carbono carbonílico en la molécula. Por lo tanto, la lectura a lo largo de la columna vertebral de una proteína típica daría una secuencia de –n– etc. (al leer en la dirección N a C). El α-carbono es donde los diferentes sustituyentes se unen a cada aminoácido diferente. Es decir, los grupos que cuelgan de la cadena en el α-carbono son los que dan a los aminoácidos su diversidad. Estos grupos dan la α-carbono en su estereogénico propiedades de todos los aminoácidos excepto la glicina. Por lo tanto, el α-carbono es un estereocentro para todos los aminoácidos, excepto la glicina. La glicina tampoco tiene un β-carbono, mientras que cualquier otro aminoácido lo tiene.

El α-carbono de un aminoácido es significativo en el plegado de proteínas. Al describir una proteína, que es una cadena de aminoácidos, a menudo se aproxima la ubicación de cada aminoácido como la ubicación de su carbono α. En general, los α-carbonos de los aminoácidos adyacentes en una proteína tienen aproximadamente 3,8 ångströms (380 picómetros) de separación.

Enoles y enolatoseditar

El α-carbono también es importante para la química carbonílica a base de enol y enolato. Las transformaciones químicas afectadas por la conversión a un enolato o a un enol, en general, conducen al carbono α que actúa como un nucleófilo, volviéndose, por ejemplo, alquilado en presencia de haloalcano primario. Una excepción está en reacción con cloruros de sililo, bromuros y yoduros, donde el oxígeno actúa como nucleófilo para producir éter de enol de sililo.

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