En los dos posts anteriores, hemos hablado de dibujar el ring-flip de las conformaciones de la silla y el valor A (interacciones diaxiales de 1,3). Y aprendimos que para un ciclohexano dado, el conformador axial es menos estable que el conformador ecuatorial correspondiente. Por ejemplo, la diferencia de energía del isopropil ciclohexano axial y ecuatorial es de 9,2 kJ / mol.
Por lo tanto, elegir la conformación de silla más estable es sencillo cuando solo hay un grupo en el ciclohexano. Solo necesita encontrar el valor de energía para el grupo axial:
Sin embargo, si hay más grupos en el ciclohexano, debemos tener en cuenta la interacción 1,3-diaxial de todos.
Ejemplo: ¿cuál es la conformación de silla más estable del siguiente ciclohexano sustituido?
para responder A esta pregunta, necesitamos dibujar las dos conformaciones de silla y comparar las energías de todos los axiales grupos en cada ajustador.
1. Número del anillo y dibujar cualquier conformación de silla del compuesto:
2. Dibuja la segunda conformación de la silla (anilla-voltea-revisa este post si no estás seguro):
Y ahora las estabilidades: Para cada conformador de silla, agrega la energía de todos los grupos en posición axial.
En el primer conformador, tenemos dos cloros en posiciones axiales, por lo que la cepa estérica total es: