El primer asentamiento blanco en el condado de Robertson fue establecido por Thomas Kilgore, quien llegó allí en 1778 reclamando tierras y construyendo una estación en 1779 cerca de la actual Cross Plains. Antes de la estadidad, esta área era uno de los condados del Distrito de Mero y se llamaba Condado de Tennessee, ubicado al norte de Nashville en la frontera con Kentucky.
Uno de los primeros actos del nuevo estado fue apropiarse del nombre del condado de Tennessee para su propio uso y dividir ese condado en los condados de Robertson y Montgomery. El condado de Robertson tomó su nombre del general James Robertson, a menudo llamado el «Padre de Tennessee Central».»El Condado de Robertson, establecido por la asamblea general el 9 de abril de 1796, cubría 477 millas cuadradas y contenía 304,640 acres.
La ley habilitante, que creó los nuevos comisionados designados por el condado y les instruyó para establecer el sistema de gobierno del condado y «despedir y designar un lugar, el más céntrico y conveniente en el condado de Robertson, con el propósito de erigir una prisión y acciones en el palacio de justicia.»En 1798 Thomas Johnson había inspeccionado y establecido la sede del condado de Springfield, y los lotes se vendieron por ocho dólares cada uno.
Los residentes comenzaron a formar iglesias y escuelas casi tan pronto como llegaron a la zona. La Iglesia Bautista del Río Rojo en Adams se constituyó el 25 de julio de 1791, y en 1798 el Monte Adams. Se organizó la Iglesia Metodista de Sión. Ambas son iglesias activas hoy en día. La tradición dice que Robert Black comenzó la primera escuela en la zona en Sulphur Fork en 1789, y Thomas Mosby también enseñó una escuela en la zona antes de 1796.
Durante la primera mitad del siglo XIX, el condado de Robertson creció de una comunidad fronteriza escasamente asentada de 4.228 personas a una sociedad de más de 16.000 personas. La mayoría de los primeros colonos blancos de la zona eran de origen inglés o escocés-irlandés, aunque también había contingentes de personas con antecedentes en los estados alemanes y otros países de Europa occidental. Algunos de los colonos trajeron esclavos con ellos y un pequeño contingente de negros libres vivió en el condado en la década de 1790. La primera referencia a los afroamericanos en la zona fue en 1789. Sin embargo, la mayoría de los habitantes de la región no utilizaban mano de obra esclava.
El tabaco se había cultivado para uso personal y para la venta casi tan pronto como la gente se estableció en el Centro de Tennessee. En 1820, el tabaco, un cultivo que dependía en gran medida de la mano de obra esclava, se había convertido en el cultivo comercial más importante del condado y lo sigue siendo hasta el presente; en la década de 1920, el condado de Robertson era conocido como el «Hogar del Mejor Tabaco de Fuego Oscuro del Mundo». Otra fuerza económica importante en el condado fue la fabricación de whisky fino, una industria que alcanzó su pico en la década de 1880 y murió con la prohibición en 1909. Springfield Woolen Mills fue fundada en 1903 como la primera «fábrica» importante en el condado.
El Condado de Robertson fue territorio ocupado y no se libraron batallas importantes dentro de sus fronteras durante la Guerra Civil. Sin embargo, ambos ejércitos movieron hombres y materiales, y el jinete confederado John Hunt Morgan y sus asaltantes destruyeron partes del ferrocarril de Edgefield y Kentucky que atravesaba el condado.
en 1910 la población del condado era 25,466, incluyendo 6,492 ciudadanos negros. La vida de la mayoría de los residentes aún giraba en torno a los ritmos del trabajo agrícola. La falta de oportunidades económicas para muchos ciudadanos jóvenes, blancos y negros, y las cargas de la segregación alimentaron un éxodo de personas del condado a las grandes ciudades industriales del Norte desde la década de 1940 hasta principios de la década de 1970. Desde la década de 1950 hasta la actualidad, varias empresas manufactureras han fortalecido el sector industrial de la economía del condado, y el área ha experimentado un crecimiento sin precedentes. Tales empresas incluyen los productos para el hogar Frigidaire, Unarco Material Handling, Bolsas Profesionales Datrek y Piezas electrónicas de automóviles CEI. En 2000 Frigidaire es el mayor empleador privado del condado, con 1.550 trabajadores. Parte del crecimiento se produjo cuando las interestatales 65 y 24 conectaron el condado de Robertson con Nashville. Incluso con el auge de la industria, la agricultura y el tabaco continúan siendo elementos importantes en la vida económica, social, cultural y política de la población del condado de 54,433, que ha aumentado en un 31 por ciento desde 1990.
El Palacio de Justicia del Condado de Robertson y la Plaza Pública de Springfield figuran en el Registro Nacional de Lugares Históricos, junto con otros trece lugares dentro del condado.