Los cuáqueros pueden haber fundado Pensilvania, pero los anglicanos estuvieron presentes desde el principio. Establecieron nueve congregaciones, incluyendo la Iglesia de Cristo en Filadelfia (1695), la Iglesia de la Antigua Trinidad en Oxford (1698), la Iglesia de Santo Tomás en Whitemarsh (1698), la Iglesia de San Martín en Marcus Hook (1699), la Iglesia de San David en Radnor (1700), la Iglesia de San Pablo en Chester (1702) y la Iglesia de San Juan en Concord (1702) en los primeros veinte años de la colonia.Después de la Revolución Americana, los anglicanos se convirtieron en episcopales. Liderados por el Reverendo William White, organizaron la Diócesis Episcopal de Pensilvania en 1784. White se convirtió en su primer obispo tres años después, y la Diócesis creció rápidamente durante su episcopado (1787-1836).
Al principio, la Diócesis abarcaba una vasta área, que se extendía desde Filadelfia hasta Pittsburgh. En esencia, abarcaba todo Pensilvania. Pero los rigores de los viajes y el crecimiento de la iglesia necesitaron una reorganización. En 1865, una nueva Diócesis episcopal de Pittsburgh asumió la responsabilidad de cada parroquia al oeste de Alleghenies. En 1910 había cinco diócesis episcopales en Pensilvania, y la Diócesis de Pensilvania cubría solo la esquina sureste de la mancomunidad. Pero la mayor parte de los episcopales de Pensilvania vivían allí, en los condados de Filadelfia, Bucks, Montgomery, Chester y Delaware.
A lo largo de su historia, la Diócesis de Pensilvania ha estado sujeta a lo que algunos podrían llamar fuerzas compensatorias. En asuntos tan importantes como el gobierno, la adoración y la doctrina, ha luchado para resolver las diferencias. La propia Iglesia Episcopal surgió de una serie de compromisos que se hicieron en Inglaterra y América. El obispo White favoreció el «camino medio», un equilibrio entre la piedad individual y el ritual compartido, entre la autonomía parroquial y el liderazgo centralizado. Algunos de sus sucesores (por ejemplo, Henry Ustick Onderdonk, 1836-1844) trataron de reconciliar a aquellos comprometidos con las creencias y prácticas «altas» y «bajas» de la iglesia. La aparición de la teología» liberal » a finales del siglo XIX aumentó las tensiones. Su énfasis en la responsabilidad social no atrajo a todos los episcopales.
En el siglo XX, la Diócesis se enfrentó, si no para siempre, con su propia dispersión y diversidad. Pero mucho antes de 1900 reconoció la importancia de estas fuerzas centrífugas al establecer una escuela de divinidad (1858) y consagrar muchas iglesias. Ambos empleados de Spring Garden (St.Jude’s, 1848) y sus jefes en Chestnut Hill (St. Paul’s, 1856) podían adorar en una iglesia Episcopal. Tuvo en cuenta a los enfermos y a los pobres, patrocinando organizaciones como el Hospital Episcopal (1852) y la Misión de la Ciudad (1870), el precursor de los Servicios Comunitarios Episcopales de hoy en día.
Comenzando en la década de 1920 y acelerándose dos décadas después, muchos episcopales abandonaron Filadelfia por completo. Nuevas congregaciones aparecieron casi de la noche a la mañana en suburbios como Newtown Square (St.Alban’s, 1922), Gladwyne (St. Christopher’s, 1949), Levittown (St. Paul’s, 1953) y Maple Glen (St. Matthews, 1967). Otros experimentan un crecimiento sin precedentes en la década de 1950 (Redentor, Bryn Mawr, 1851). El obispo Oliver J. Hart (1943-1963) luchó con las implicaciones de la suburbanización. Creía que el crecimiento era bueno, pero sus beneficios no eran desmesurados. Estiró los recursos de la Diócesis. Las congregaciones fuera de la ciudad no siempre empatizaban con los problemas sociales y económicos de sus hermanos urbanos.
Los afroamericanos han adorado en la Diócesis de Pensilvania desde su creación. Como esclavos y hombres libres, asistían a los servicios en algunas de sus congregaciones más venerables. Absalón Jones, el fundador con Richard Allen de la Sociedad Africana Libre en 1787, organizó a Santo Tomás, la primera iglesia negra independiente de América, en 1794. Jones se convirtió en diácono episcopal en 1795 y sacerdote en 1804. Pero las congregaciones de negros no eran comunes en Filadelfia hasta que la población afroamericana de la ciudad se expandió en la primera mitad del siglo XX. En 1980, la parroquia que una vez dirigió Jones (conocida hoy como la Iglesia Episcopal Africana de Santo Tomás) se había convertido en una de las más grandes (blancas o negras) de la Diócesis. Muchos episcopales negros ahora adoraban por sí mismos en parroquias que alguna vez habían sido blancas o integradas (Church of the Advocate, Filadelfia, 1886).
Hasta Robert L. DeWitt (1964-1973) se convirtió en su duodécimo obispo en 1964, la Diócesis de Pensilvania ignoró en gran medida el movimiento de derechos civiles. Durante sus nueve años al frente, DeWitt insistió en que la Diócesis reconociera y respondiera al racismo y la discriminación en su seno. Preocupado por los disturbios en Filadelfia y Chester, apoyó un esfuerzo ecuménico para eliminar la segregación del Girard College, un internado para niños huérfanos que llevaba el nombre de su benefactor del siglo XIX. Incluso apoyó la idea de que la mejor manera de expiar la esclavitud era a través de «reparaciones».»
El sucesor de DeWitt, Lyman L. Ogilby (1974-1988), heredó una Diócesis que sin duda estaba más en sintonía con los problemas de desigualdad y justicia social que antes. Esta nueva sensibilidad se manifestó en julio de 1974, cuando las primeras mujeres en convertirse en sacerdotes episcopales fueron ordenadas en Filadelfia. La ceremonia tuvo lugar en la Iglesia del Abogado, cuyo rector, el Reverendo Paul M. Washington, también fue un importante líder de los derechos civiles. Ogilby no participó, pero tampoco se interpuso en el camino. Para entonces, las mujeres laicas habían comenzado a desempeñar un papel importante en la iglesia, sirviendo en las vestiduras y como delegadas en la convención diocesana. En 1986, St. Giles, Upper Darby, se convirtió en la primera parroquia de la Diócesis en llamar rectora a una mujer, el Reverendo Michealla Keener.
El lugar de los gays y lesbianas en la Diócesis permaneció sin resolver hasta el episcopado de Allen L. Bartlett, Jr. (1988-1998). Después de una reflexión en oración, abrió la puerta al diaconado y al sacerdocio para hombres y mujeres abiertamente homosexuales. Pero esas reformas no se produjeron sin recriminaciones. Algunos sacerdotes y parroquias se retiraron de la Diócesis o invitaron a obispos de fuera de sus fronteras a realizar visitas pastorales. Bartlett toleró a estos llamados «obispos voladores», pero su sucesor, Charles Bennison (1998-2012), no lo hizo.
Después de un período difícil en su vida y de la partida del Obispo Bennison, la Diócesis se volvió para el liderazgo a Clifton Daniel, 3ro (2013-2016). El obispo de la Diócesis Episcopal de Carolina del Este, a partir de 1997, llegó a Pensilvania de manera provisional y mantuvo a la Diócesis en un curso constante mientras hacía planes para buscar un sucesor permanente. Completada en 2016, esa búsqueda llevó a la selección de Daniel G. P. Gutiérrez, canónigo del ordinario en la Diócesis Episcopal de Río Grande, como el decimosexto obispo de la Diócesis Episcopal de Pensilvania.