A finales de la década de 1950 y principios de la de 1960, Wilson recorrió regularmente clubes nocturnos con una clientela negra en el llamado Circuito «Chitlin». Durante la década de 1960, Wilson se convirtió en un habitual en el Teatro Apollo en Harlem. Una ruptura inesperada llegó en 1965, cuando el comediante Redd Foxx fue invitado en The Tonight Show y el presentador Johnny Carson le preguntó quién era el comediante más divertido en ese momento; Foxx respondió: «Flip Wilson. Carson luego contrató a Wilson para aparecer en The Tonight Show y Wilson se convirtió en un invitado favorito en ese programa, así como en The Ed Sullivan Show. Wilson más tarde señaló a Sullivan como el mayor impulso de su carrera. Wilson también hizo apariciones especiales en numerosas comedias de televisión y programas de variedades, como Here’s Lucy (en la que interpretó el papel de «Prissy» en una parodia de Lo que el viento se llevó con Lucille Ball como Scarlett), Laugh-In y The Dean Martin Show, entre otros.
La personalidad cálida y alegre de Wilson era contagiosa. Richard Pryor le dijo a Wilson: «Eres el único artista que he visto que sube al escenario y el público espera que te guste.
Una rutina titulada «Columbus», del álbum de 1967 Cowboys and Colored People, atrajo la atención de la industria de Hollywood. En esta parte, Wilson relata la historia de Cristóbal Colón desde un punto de vista urbanizado anacrónico en el que Colón convence a los monarcas españoles de financiar su viaje señalando que descubrir América significa que también puede descubrir a Ray Charles. Al escuchar esto, la reina «Isabel Johnson», cuya voz es una versión temprana del eventual personaje «Geraldine» de Wilson, dice que «Chris» puede tener » todo el dinero que quieras, cariño, ¡ve a buscar a Ray Charles!»Cuando Colón sale del muelle, una ebria Isabella está allí, testificando a todos que Chris va a encontrar a Ray Charles!En 1970, Wilson ganó un premio Grammy por su álbum cómico The Devil Made Me Buy This Dress. También fue un miembro regular del elenco de Rowan & Martin’s Laugh-In. DePatie-Freleng Enterprises presentó a Wilson en dos especiales animados de televisión, Clerow Wilson and the Miracle of P. S. 14 y Clerow Wilson’s Great Escape.
The Flip Wilson ShowEdit
En 1970, la serie de variedades de Wilson, The Flip Wilson Show, debutó en la NBC. Actuó en sketches de comedia y fue anfitrión de muchos artistas afroamericanos, incluidos The Supremes, The Jackson Five, the Temptations, Gladys Knight & the Pips, el comediante Redd Foxx y el jugador de baloncesto Bill Russell. Saludó a todos sus invitados con el «Apretón de manos Flip Wilson»: cuatro bofetadas, dos golpes en el codo y dos golpes en la cadera. George Carlin fue uno de los escritores del programa, y Carlin también hizo apariciones frecuentes en el programa, ya que los dos ampliarían la sátira de noticias, clima y deportes de Carlin. Los personajes de Wilson incluían al Reverendo Leroy, el pastor materialista de la «Iglesia de Lo que está Sucediendo Ahora», y su personaje más popular, Geraldine Jones, que con frecuencia se refería a su novio invisible,» Killer», y cuyas líneas» El diablo me hizo hacerlo», así como» Lo que ves es lo que obtienes » se convirtieron en frases nacionales.
The Flip Wilson Show se emitió hasta 1974, generando altas calificaciones y popularidad entre los espectadores y ganando fuertes elogios de la crítica, con once nominaciones a los Premios Emmy durante su carrera, ganando dos. Wilson también ganó un Globo de Oro al Mejor Actor en una Serie de Televisión.
Años más tardeseditar
Wilson actuó en películas de televisión y teatrales, incluyendo Uptown Saturday Night y The Fish that Saved Pittsburgh. En 1976, apareció como el Zorro en una adaptación musical para televisión Pinocho, protagonizada por Sandy Duncan en el papel principal y Danny Kaye como Geppetto, con canciones del compositor Billy Barnes.
Durante marzo–julio de 1984, Wilson organizó un renacimiento de People are Funny. En 1985-1986, Wilson interpretó el papel principal en la comedia de la CBS Charlie & Co. Dos de sus últimas apariciones en televisión fueron cameos en The sitcoms Living Single en 1993, y The Drew Carey Show en 1996.