Forrester fue fundada en julio de 1983 por George Forrester Colony, ahora presidente de la junta y director ejecutivo, en Cambridge, Massachusetts. El primer informe de la compañía, «El Informe de Automatización Profesional», se publicó en noviembre de 1983. En noviembre de 1996, Forrester anunció su oferta pública inicial de 2.300.000 acciones. En febrero de 2000, la compañía anunció su oferta pública secundaria de 626.459 acciones.
En 2011, Forrester anunció la llegada de una nueva era, la «era del cliente», que reformaría la forma en que las organizaciones triunfan y crecen. Forrester basó su estrategia, organización e investigación en la edad del cliente para ayudar a sus clientes a adaptarse a un mercado impulsado por los clientes.
Forrester ha realizado una serie de adquisiciones en los últimos 20 años, incluida Fletcher Research, una empresa británica de investigación de Internet, en noviembre de 1999; FORIT GmbH, una empresa alemana de investigación y consultoría de mercado, en octubre de 2000; Giga Information Group, una empresa de investigación y consultoría de tecnología de la información con sede en Cambridge, Massachusetts, en febrero de 2003; Jupiter Research, con sede en la ciudad de Nueva York, en julio de 2008;Strategic Oxygen, el 1 de diciembre de 2009; Springboard Research, el 12 de mayo de 2011; FeedbackNow y GlimpzIt, en 2018; y SiriusDecisions, una empresa de investigación y asesoramiento de empresa a empresa, en 2019.
Forrester atiende a clientes en América del Norte, Europa y Asia Pacífico. La oficina central de Forrester siempre ha estado en Cambridge, Massachusetts: primero, cerca de Harvard Square, luego, en Technology Square, y ahora en Cambridge Discovery Park (Acorn Park).