Nacido en Waurika, Oklahoma, Chapman es el hijo de un pastor de las Asambleas de Dios, el Reverendo Terry W. Chapman, quien ministró durante 56 años antes de su muerte en 2009. Creció en De Leon, Texas.
Chapman actuó en bandas a lo largo de la escuela secundaria y la universidad. Después de ir a la Universidad Bíblica en lo que ahora es la Universidad Southwestern Assemblies of God en Waxahachie, Texas, se mudó a Nashville, Tennessee y fue contratado como guitarrista para Los Rambos. En 1979, su canción «Father’s Eyes» fue grabada como la canción que da título al segundo álbum nominado al Grammy de Amy Grant, My Father’s Eyes. En 1982, su canción «Finally» grabada por T. G. Sheppard alcanzó el número 1 en las listas de música country. También recibió un Premio Dove como Compositor del Año de la Asociación de Música Gospel en 1981.
Durante el resto de la década de 1980 y principios de la década de 1990, Chapman continuó escribiendo, grabando y produciendo música, mientras realizaba giras como teloneros para varios artistas. Cantó «Brave Hearts» en 1987 para la película de Touchstone Pictures Ernest Goes to Camp. También colaboró con numerosos artistas en el canto de Amazing Grace en la película de 1994, Maverick.
Fue nominado para un Premio Grammy al Mejor Álbum Pop / Gospel Contemporáneo en 1994. The Light Inside también resultó en una nominación al Premio Dove como Vocalista Masculino del Año. También produjo una canción número 1 de la lista de música cristiana contemporánea, «Sweet Glow of Mercy». Ganó un segundo Premio Dove en 1994 por co-producir el álbum, Songs from the Loft, con varios artistas.
En abril de 1996, Chapman ganó el premio al Mejor Vocalista Masculino del Año en los Premios Dove de la GMA. Su álbum de 1996, Shelter, entregó otro Número 1, «One of Two», con» Man After Your Own Heart», lo que resultó en un Premio Dove a la Canción Grabada Inspiradora del Año y apareció en el Álbum del Año para Eventos Especiales ganador del premio Dove, My Utmost for His Highest. Shelter también recibió una nominación al Grammy en 1997 al Mejor Álbum Pop / Gospel Contemporáneo. En los Premios Dove de 1998, su álbum con otros artistas, Hymns From The Ryman, ganó el premio al Álbum Country del Año.