Acontecimientos políticos
La mayoría de los partidos políticos puertorriqueños desde 1898 habían intentado modificar las relaciones políticas entre la isla y el gobierno federal de los Estados Unidos; el Partido Republicano de la isla favorecía la estadidad, mientras que el Partido Unión trabajaba por una mayor autonomía. El Partido Nacionalista surgió en la década de 1920 y abogó por la independencia inmediata. Mientras tanto, los pro Estados Unidos El Partido Socialista, dirigido por el respetado líder laborista Santiago Iglesias, siguió centrado en la difícil situación de las clases trabajadoras de Puerto Rico, pero su programa tuvo poco apoyo, porque la atención popular se concentró en gran medida en el estatus político de la isla.
Puerto Rico fue ayudado un poco a mediados de la década de 1930 por el Pres. Las políticas del New Deal de Franklin D. Roosevelt, que ampliaron radicalmente el papel previamente aceptado del gobierno. La recién formada Administración para la Reconstrucción de Puerto Rico (EPRR) intentó redistribuir el poder económico en la isla, principalmente mediante la imposición de una cuota restrictiva a la producción de caña de azúcar y la aplicación de una ley descuidada durante mucho tiempo que limitaba las propiedades corporativas a 500 acres (200 hectáreas). Por lo tanto, la EPRR invirtió el crecimiento de la industria de la caña de azúcar de la isla, y muchos puertorriqueños trataron de regresar a sus pequeñas granjas. El programa provocó la oposición abierta de las empresas de caña de azúcar, que estaban fuertemente representadas en el Partido Republicano, pero los socialistas aceptaron tácitamente el programa. El defensor local más fuerte de las reformas económicas fue Luis Muñoz Marín, hijo de Luis Muñoz Rivera, quien dirigió a un grupo de jóvenes radicales.
Dos factores inconexos pusieron en peligro el éxito del programa New Deal. En primer lugar, los objetivos de la evaluación previa del riesgo de retorno se vieron limitados por problemas administrativos y financieros, y el organismo no pudo reajustar completamente la estructura económica de la isla. El segundo factor estaba relacionado con un aumento de la violencia por parte de los nacionalistas: Estados Unidos. el gobierno, a fin de contrarrestar el daño causado por los nacionalistas, interpuso la cuestión del status de Puerto Rico en la escena política. La oferta de independencia, hecha cuando la isla se enfrentaba a condiciones económicas adversas, sirvió para realinear a los partidos políticos en grupos a favor y en contra de la independencia y nuevamente los distrajo de los problemas económicos apremiantes.
Antes de la elección de 1940, la atención se centró de nuevo en la economía, y Muñoz Marín ayudó a formar un nuevo partido, el Partido Popular Democrático (PPD), para promoverlo como un tema. El PPD tenía como objetivo mejorar las condiciones de las clases bajas, en particular los trabajadores jíbaros del interior montañoso, bajo el lema «Pan, tierra y libertad».»Una gran parte del electorado apoyó al PPD, que ganó un tenue control sobre la legislatura. El gobernador colonial, Rexford Guy Tugwell, permitió al PPD iniciar reformas económicas como la redistribución de la tierra, la aplicación de las leyes laborales (en particular las relativas a los salarios mínimos y las horas máximas), la institución de un impuesto progresivo a la renta y el establecimiento de un programa de desarrollo económico. El PPD cumplió parcialmente sus objetivos y fue respaldado abrumadoramente por el electorado en 1944. Dos años después, el Presidente estadounidense. Harry S. Truman nombró al primer gobernador puertorriqueño de la isla, Jesús T. Piñero, y en 1947 el Congreso de los Estados Unidos permitió a Puerto Rico elegir a sus gobernadores por voto popular. Muñoz Marín fue elegido en noviembre del año siguiente, y asumió el cargo en enero de 1949. Durante más de una generación, el PPD gobernó Puerto Rico, liderado principalmente por Muñoz Marín durante cuatro mandatos como gobernador.
Durante el período 1948-68, Puerto Rico experimentó un cambio económico importante, pasando de la dominación agrícola a una economía basada en la producción industrial, en gran parte a través de Operation Bootstrap, un programa gubernamental que promovía el desarrollo económico y el bienestar social. El programa promovió inicialmente la agricultura cooperativa y las industrias intensivas en mano de obra, pero cuando estos esfuerzos fracasaron, el gobierno invirtió fuertemente en infraestructura de transporte y atrajo fábricas de propiedad privada a través de exenciones fiscales y costos de puesta en marcha apoyados por el gobierno. Estos factores, junto con los bajos salarios en la isla, indujeron a cientos de compañías estadounidenses (y algunas europeas) a abrir fábricas allí. Los trabajadores abandonaron cada vez más los campos de caña de azúcar y café y se mudaron a las ciudades costeras donde mejoraron los salarios, las condiciones de trabajo y los servicios sociales. Sin embargo, muchos también migraron a grandes centros metropolitanos en los Estados Unidos.