El hexano es un hidrocarburo de alcano con la fórmula química CH3 (CH2)4CH3 o C6H14. El prefijo » hexadecimal «se refiere a sus seis carbonos, mientras que la terminación» ane » indica que sus carbonos están conectados por enlaces simples. Los isómeros de hexano son en gran parte no reactivos, y se utilizan con frecuencia como solvente inerte en reacciones orgánicas porque son muy no polares. También son componentes comunes de la gasolina y las colas utilizadas para zapatos, productos de cuero y techos. Además, se utiliza en disolventes para extraer aceites para cocinar y como agente limpiador para la fabricación de calzado, muebles y textiles. En los laboratorios, el hexano se utiliza para extraer aceite y grasa del agua y el suelo antes de la determinación por análisis gravimétrico o cromatografía de gases.
Isómeros
El hexano tiene cinco isómeros:
- Hexano, CH3CH2CH2CH2CH2CH3, una cadena recta de seis átomos de carbono.
- 2-Metilpentano (Isohexano), CH3CH (CH3)CH2CH2CH3, una cadena de cinco carbonos con una rama de metilo en la segunda.
- 3-Metilpentano, CH3CH2CH (CH3)CH2CH3, una cadena de cinco carbonos con una rama de metilo en la tercera.
- 2,3-dimetilbutano, CH3CH (CH3)CH (CH3)CH3, una cadena de cuatro carbonos con una rama de metilo en la segunda y la tercera.
- 2,2-Dimetilbutano(neohexano), CH3C (CH3)2CH2CH3, una cadena de cuatro carbonos con dos ramas de metilo en la segunda.
Producción
El hexano se produce mediante el refinado de petróleo crudo. La composición exacta de la fracción depende en gran medida de la fuente del petróleo (crudo o reformado) y de las limitaciones de la refinación. El producto industrial (generalmente alrededor del 50% en peso del isómero de cadena recta) es la fracción que hierve a 65-70 °C.
Toxicidad
La toxicidad aguda del hexano es relativamente baja, aunque es un anestésico suave. La inhalación de altas concentraciones produce primero un estado de euforia leve, seguido de somnolencia con dolores de cabeza y náuseas.
Se ha observado intoxicación crónica por hexano en consumidores de disolventes recreativos y en trabajadores de las industrias de fabricación de calzado, restauración de muebles y construcción de automóviles. Los síntomas iniciales son hormigueo y calambres en los brazos y las piernas, seguidos de debilidad muscular general. En casos graves, se observa atrofia de los músculos esqueléticos, junto con una pérdida de coordinación y problemas de visión.
La toxicidad neuropática del n-hexano en los seres humanos es bien conocida; los casos de polineuropatía han ocurrido típicamente en seres humanos expuestos crónicamente a niveles de n-hexano que oscilan entre 400 y 600 ppm, con exposiciones ocasionales de hasta 2.500 ppm. La toxicidad inusual del n-hexano (en comparación con otros alcanos) ha dado lugar a que la industria química abandone el n-hexano en favor del n-heptano en la medida de lo posible.
Se observan síntomas similares en modelos animales. Se asocian con una degeneración del sistema nervioso periférico (y eventualmente del sistema nervioso central), comenzando con las porciones distales de los axones nerviosos más largos y anchos. La toxicidad no se debe al hexano en sí, sino a uno de sus metabolitos, el hexano-2,5-diona. Se cree que esto reacciona con el grupo amino de la cadena lateral de residuos de lisina en las proteínas, causando reticulación y una pérdida de la función de las proteínas.
Los efectos del envenenamiento por hexano en humanos son inciertos. En 1994, el n-hexano se incluyó en la lista de productos químicos del Inventario de Emisiones Tóxicas. En la última parte del siglo XX y principios del siglo XXI, una serie de explosiones se han atribuido a la combustión de gas hexano. En 2001, Estados Unidos La Agencia de Protección Ambiental emitió reglamentos sobre el control de las emisiones de gas hexano debido a sus posibles propiedades cancerígenas y preocupaciones ambientales.