El iPAQ fue desarrollado por Compaq basado en las tarjetas de referencia SA-1110 «Assabet» y SA-1111 «Neponset» que fueron diseñadas por un grupo de desarrollo de brazo fuerte ubicado en las instalaciones de Hudson Massachusetts de Digital Equipment Corporation. En el momento en que estas placas estaban en desarrollo, esta instalación fue adquirida por Intel. Cuando la placa» Assabet «se combina con la placa de procesador acompañante» Neponset», proporcionan soporte para 32 megabytes de SDRAM, además de ranuras CompactFlash y PCMCIA, junto con un bus de audio serie I2S o AC-Link, interfaces de ratón y trackpad PS/2, un controlador host USB y 18 pines GPIO adicionales. Controladores de software para un dispositivo ethernet CompactFlash, dispositivos de almacenamiento IDE como el IBM Microdrive y el dispositivo Wifi Lucent WaveLAN / IEEE 802.11 también estaban disponibles. Un dispositivo portátil de investigación basado en StrongARM SA-1100 llamado «Itsy» había sido desarrollado en el Laboratorio de Investigación Occidental de Digital Equipment Corporation (que más tarde se convertiría en el Laboratorio de Investigación Occidental de Compaq).
El primer Pocket PC iPAQ fue la serie H3600, lanzada en 2000. Ejecutaba el sistema operativo Pocket PC 2000 de Microsoft, y presentaba una pantalla LCD de 4096 colores de 240 x 320 píxeles, 32 MB de RAM y 16 MB de ROM. Compaq lanzó un Pocket PC de la serie H3100 de diseño similar en enero de 2001. Era un modelo de menor precio con una pantalla LCD monocromática en escala de grises de 15, 16 MB de RAM y un D-pad gris oscuro en lugar del D-pad cromado de su predecesor. La serie H3600 fue sucedida por las series H3800 y H3900, que conservaban el mismo factor de forma, pero tenían un diseño de botón diferente.
Poco después de la fusión de HP con Compaq en 2002, HP descontinuó su línea Jornada de Pocket PC con Microsoft Windows, y continuó la línea iPAQ que comenzó bajo Compaq.
En junio de 2003, HP retiró la línea h3xxx de iPAQs e introdujo la línea h1xxx de iPAQs dirigida a compradores conscientes de los precios, la línea h2xxx para consumidores y la línea h5xxx, dirigida a clientes comerciales. Se vendieron preinstalados con el sistema operativo Windows Mobile para Pocket PC 2003. La serie h63xx de iPAQs que ejecuta la Edición Telefónica de Windows Mobile 2003, la serie hx47xx y la serie rz17xx, ambas que ejecutan la Segunda Edición de Windows Mobile 2003, se introdujeron en agosto de 2004.
En agosto de 2004, HP lanzó las series de acompañantes Multimedia móviles rz17xx y rx3xxx. Estos dispositivos estaban dirigidos a los consumidores, en lugar de a la audiencia corporativa tradicional. Se hizo hincapié en las características de los medios de comunicación, como NEVO TV Remote y los medios móviles. Funcionaron en Windows Mobile 2003SE.
En febrero de 2005, la serie hw6500 de Mensajería móvil iPAQ se presentó a medios seleccionados en la conferencia 3GSM en Cannes, Francia. Fue reemplazado un año más tarde por la serie hw6900, que se ejecutaba en Windows Mobile 5.
En 2007, se lanzaron los dispositivos móviles PDA/media iPAQ rx4000 y los dispositivos PDA/GPS rx5000 Travel Companion. Ambas series de iPAQs funcionan en el sistema operativo Windows Mobile 5 (WM5), al igual que las series hx2000 y hw6900. El primer dispositivo HP WINDOWS Mobile 6, el Mensajero de voz de la serie iPAQ 500, con el Sistema Operativo Estándar Windows Mobile 6 (WM6) y el teclado numérico, fue lanzado en el mismo año.
Toda la línea iPAQ fue completamente renovada con la introducción de cinco nuevas series iPAQ para complementar la introducción del Mensajero de voz de la serie iPAQ 500 a principios de año. Los modelos anunciados fueron el Portátil Clásico de la Serie 100, el Portátil Empresarial de la Serie 200, el Compañero de Viaje de la Serie 300, el Navegador Empresarial de la Serie 600 y el Mensajero Empresarial de la Serie 900. Las series 100 y 200 son PDA de pantalla táctil normales sin funcionalidad de teléfono con WM6. El Compañero de viaje de la serie 300 no es un PDA; comercializado como un Dispositivo de Navegación Personal, es una unidad GPS portátil que funciona en el sistema Operativo Windows CE 5.0 core con una interfaz de usuario personalizada. Las series 600 y 900 son teléfonos con GPS integrado y capacidades 3G, que ejecutan el WM6 Professional. La serie 600 posee un teclado numérico y la serie 900 cuenta con un teclado QWERTY completo.
Hewlett-Packard presentó un smartphone iPAQ Pocket PC que se parece a un teléfono celular normal y tiene capacidad de VoIP. La serie es el mensajero de voz HP iPAQ Serie 500.
En diciembre de 2009, HP lanzó el iPAQ Glisten, que se ejecutaba en Windows Mobile 6.5.
A partir de abril de 2011, no se han anunciado nuevos modelos. HP continúa anunciando la serie 111 y el Glisten en su sitio web, sin embargo. Como tal, la situación y el destino de la línea iPAQ no están claros.
A mediados de agosto de 2011, HP anunció que suspendería todos los dispositivos webOS y, posiblemente, los dispositivos móviles. No está claro si este movimiento afectará a la línea iPAQ, aunque están produciendo varios nuevos iPAQ para Nederlandse Spoorwegen a partir de noviembre de 2011 (11/11).