Mientras era reportera de USA Today, Schwalbach conoció al director de cine Kevin Smith mientras lo entrevistaba para una tarea. Consiguió un trabajo brevemente en MTV, pero renunció después de quedar embarazada de su hija.
De acuerdo con su comentario para el lanzamiento en DVD de la película de 2001 Jay y Bob el silencioso Contraatacan, Smith estaba buscando a alguien para interpretar a Missy, una de las ladronas de diamantes femeninas. Schwalbach pidió interpretar el papel y decidió darle una oportunidad. Su hija, Harley, también apareció al principio de la película como Bob el mudo de bebé.
Schwalbach pasó a tener papeles secundarios en otras producciones relacionadas con Smith, como Jersey Girl (en la que Harley también apareció), y un episodio de la serie de televisión canadiense Degrassi: The Next Generation en el que Smith apareció en el episodio «Goin’ Down the Road: Part 1». También interpretó a una prostituta en la película de 2002 Now You Know.
En enero de 2004, Schwalbach Smith apareció desnuda, con un parecido a Superman, para el número del 50 Aniversario de la revista Playboy, en una fotografía tomada por su marido.
Su único crédito como directora es como codirectora con Malcolm Ingram para Oh, What a Lovely Tea Party, un extenso documental de más de 3 horas sobre la realización de Jay y el silencioso Bob Strike Back. La película se mostró en Vulgarthon 2005 en Los Ángeles, un festival de cine privado organizado por Kevin Smith, y se mostró de nuevo en Vulgarthon 2006 en Red Bank, Nueva Jersey.
En Clerks II de 2006, interpretó a la prometida de Dante Hicks, Emma Bunting; y un papel menor de Betsy en la película de Smith de 2008 Zack and Miri Make A Porno. Schwalbach apareció como Esther Cooper en la película de terror de Kevin Smith, Red State y expresó a Blunt-Girl en Jay & La película de dibujos animados Super Groovy de Silent Bob.
Schwalbach fue co-presentador del programa diario de radio por Internet llamado SMod Co SMorning Show en SModcast Internet Radio (S. I. R) alojado en SModcast.com Anteriormente, co-presentó un programa llamado Plus One Per Diem que fue cancelado a favor de SMod Co SMorning Show.
En 2010, ella y su esposo comenzaron a ser co-presentadores de un podcast llamado Plus One. En junio de 2013, había 37 episodios.