Szohr hizo su debut como actriz en 2003 en un episodio de la tercera temporada de My Wife and Kids, titulado «Not So Hostile Takeover». Su primera película fue Uncle Nino (2003), interpretando un papel menor como el MC. Apareció en numerosas series de televisión para adolescentes invitados como That’s So Raven, Drake & Josh, What I Like About You, y Juana de Arcadia. También apareció en tres episodios de CSI: Miami como Samantha Barrish.
En 2007, apareció en un importante papel recurrente como Laura por seis episodios en el ABC dramedia de la serie ¿Qué Acerca de Brian. Junto con Stacy Keibler, interpretó a un vecino del papel principal, Brian O’Hara (Barry Watson). También apareció en los videos musicales de «Best Days» de Matt White y» Over You » de Daughtry, en los que interpretó a Sarah.
En el mismo año, Szohr obtuvo su papel de avance en la exitosa serie de drama juvenil de CW Gossip Girl. Interpreta a Vanessa Abrams. Szohr dijo de su personaje: «Vanessa no cambia por otras personas. Dice lo que piensa. es sólo una chica dura de Brooklyn». El retrato de Vanessa ha atraído críticas de Ziegesar. Originalmente elegido para un papel recurrente, Szohr fue promovido a regular de la serie después del episodio de la primera temporada «The Blair Bitch Project» en abril de 2008. En mayo de 2011, se confirmó que Szohr no regresaría para la quinta temporada. Regresó para un cameo en el final de la serie, «New York, I Love You XOXO», el 17 de diciembre de 2012.
Szohr ha aparecido en pequeños papeles en películas como Somebody Help Me, The Reading Room y Fired Up. Firmó para horror Piranha 3D de Dimension Films, en el papel de Kelly. El papel requería que estuviera bajo el agua; Szohr dijo más tarde al New York Daily News que la filmación era difícil porque «no era la mejor nadadora. El rodaje comenzó en junio de 2009, y la película fue retrasada de su fecha de lanzamiento original en marzo a agosto de 2010. También apareció en un video de Funny or Die promocionando la película junto a Kelly Brook y otros.En abril de 2010, Szohr se unió al elenco de la comedia romántica Love, Wedding, Marriage, junto con Mandy Moore y Kellan Lutz. La película comenzó la fotografía principal en abril de 2010 y fue filmada en Nueva Orleans. Ese mismo año, Szohr fue incluido en la lista de las «100 Personas más bellas del mundo» de la revista People.
Szohr tiene un papel en la película independiente de ciencia ficción postapocalíptica de 2012 Hirokin. Su papel de Naranja ha sido descrito como una»tentadora astuta».
Szohr protagonizó el 2012 indie drama Art Machine como un hipster forajido y un artista pirotécnico. En octubre de 2011, terminó de filmar una película de comedia de terror en East Lothian, Escocia, titulada Love Bite con Ed Speleers. En noviembre de 2011, Szohr filmó el drama Light Years en Los Ángeles.
En 2012, Szohr ayudó a la actriz de Hayden Panettiere punk Glee Dianna Agron.
Szohr apareció en el video musical de Taylor Swift de 2013 para la canción «22». En marzo de 2013, fue elegida como la protagonista femenina en el piloto de drama de Fox The List, interpretando a la agente del FBI Natalie Voss. Sin embargo, se informó el 8 de mayo de 2013 que Fox había pasado el piloto. En noviembre de 2013, Szohr fue elegida como Gretchen en el drama médico complicaciones de USA Network.
En junio de 2015, Szohr se estableció como recurrente en la próxima segunda temporada del drama de MMA Kingdom de DirecTV. Szohr interpretará a Laura Melvin, una artista / fotógrafa que ha «leído todo, ha estado en todas partes» e inmediatamente intrigada por Jay (Jonathan Tucker), a quien quiere contratar para una sesión de fotos.
El 12 de febrero de 2018, Szohr fue elegido como regular para la segunda temporada de la serie de comedia dramática de ciencia ficción The Orville.