Keanu Reeves conoció a Jennifer Syme en 1998 y se enamoraron «instantáneamente», según The Sun. Compraron una casa y en un año, Syme estaba embarazada de su primer hijo, una hija a la que planeaban llamar Ava. Pero trágicamente, en 1999, un mes antes de la fecha de parto de Ava, llegó muerta, según el PERIÓDICO.
Además de esta pérdida, Syme sufría de depresión postnatal y el dolor era demasiado para que su relación lo manejara, según las personas, por lo que rompieron. Sin embargo, Reeves y Syme siguieron siendo amigos cercanos hasta que la tragedia golpeó de nuevo. En abril de 2001, Syme fue a una fiesta en la casa de Marilyn Manson, donde un conductor designado la llevó a casa porque había estado de fiesta, según el PERIÓDICO. Sin embargo, Syme regresó más tarde en su propio coche. En el camino de regreso, Syme golpeó tres autos estacionados en Los Ángeles y su auto rodó. Según el Sol, murió instantáneamente.
Después de su muerte, un amigo de Reeves dijo que el actor estaba «encontrando muy, muy difícil de sobrellevar» la muerte de Syme, según People. Obviamente, fue algo que se quedó con Reeves porque en 2006, dijo durante una entrevista con Parade, «El dolor cambia de forma, pero nunca termina.»
«La gente tiene una idea errónea de que puedes lidiar con eso y decir,’ Se ha ido, y estoy mejor.»Están equivocados», agregó Reeves. «Cuando la gente que amas se ha ido, estás solo.»