Prepare el chile con carne: Ponga la harina en una sartén grande a fuego medio-alto. Cocine, revolviendo con frecuencia, hasta que comience a dorarse y a oler a nuez, luego viértalo en un plato para que se enfríe.
Limpie la sartén y vuelva a calentar a fuego alto con 2 cucharadas de aceite. Cuando el aceite esté caliente y brillante, agregue la carne molida a la sartén y cocine, dividiéndola con un tenedor y revolviendo, hasta que esté bien dorada durante unos 12 a 15 minutos. Sazone con sal y pimienta, luego use una cuchara ranurada para quitar la carne a un tazón, dejando las gotas.
Agregue la cebolla, el ajo y el jalapeño a la sartén y cocine, revolviendo para raspar los trozos de carne dorados, durante 10 a 12 minutos o hasta que las verduras estén blandas. Agregue los tomates y cocine hasta que su líquido se haya evaporado, luego agregue chile en polvo, comino y orégano y revuelva para combinar. Después de un minuto más o menos, cuando la mezcla comience a volverse fragante, devuelva la carne dorada a la sartén, junto con la harina tostada, y revuelva bien para combinar.
Baje el fuego a medio-alto y revuelva lentamente en el caldo de pollo, 1/2 taza a la vez hasta que la mezcla se haya espeso y comience a hervir a fuego lento. Vuelva a bajar el fuego y deje que el chile se cocine lentamente durante 45 minutos a 1 hora hasta que la carne esté tierna. Agrega más caldo o agua si es necesario. Usar inmediatamente, o dejar enfriar, tapar y refrigerar hasta por unos días.
Cuando esté listo para cocinar las enchiladas, caliente el horno a 425 grados. En una sartén mediana a fuego medio-alto, calienta 1/2 taza de aceite neutro hasta que empiece a brillar. Con pinzas o una espátula ancha, coloque una tortilla en la grasa caliente; debería empezar a burbujear de inmediato. Caliente la tortilla por unos 10 segundos por lado, hasta que esté suave y ligeramente dorada. Retire la tortilla y colóquela en una rejilla sobre una bandeja para hornear, o simplemente en una bandeja para hornear si no tiene una rejilla. Repita con las tortillas restantes, trabajando rápidamente.
Ensamble las enchiladas: Con un cucharón ponga aproximadamente 1/2 taza de chile en el fondo de una bandeja para hornear de 9 por 13 pulgadas y extiéndala un poco. Enrolle unas cucharadas de queso en cada tortilla, junto con una cucharada más o menos de chile, luego colóquela con la costura hacia abajo en la sartén, encajando cada una contra la última. Vierta el chile restante sobre las tortillas enrolladas y espolvoree con el queso restante.
Transfiera al horno y hornee hasta que las burbujas de salsa y el queso se derritan aproximadamente de 10 a 15 minutos. Espolvoree las cebollas picadas por encima, si las usa, y sirva inmediatamente.