La carrera de Benward como actor comenzó cuando consiguió un papel en la película We Were Soldiers como David Moore en 2002. Su éxito creció en 2006, cuando interpretó a Billy Forrester en la película How to Eat Fried Worms, que ganó un Premio de Artista Joven en la categoría de Mejor Conjunto Joven en un Largometraje.
También interpretó a Charlie Tuttle de 14 años en la película de Disney Channel Minutemen, a Alan de 14 años en Dear John y al niño pequeño que ayuda a la niña maltratada en el video musical «Concrete Angel» de Martina McBride. El primer álbum de Benward, Let Your Love Out, salió el 5 de enero de 2009 y contenía cinco canciones.
También estuvo de gira con el grupo cristiano iShine LIVE por un corto tiempo, donde cantaba su música en concierto. El sello discográfico que lo firmó se llama In Crowd Productions, cuyos créditos colectivos incluyen a Hilary Duff, India.Arie, los Backstreet Boys, Mat Kearney, Death Cab for Cutie, y los Jonas Brothers.
También ha estado en varios comerciales, incluyendo Nintendo, McDonald’s, Willy Wonka, American Express y Hamburger Helper. También interpretó el papel de «Nicky» en Mostly Ghostly e interpretó a Stevie Dewberry en la película Debido a Winn-Dixie. También jugó en la película original de Disney Channel Girl vs. Monster como Ryan Dean, el interés amoroso de Skylar Lewis (Olivia Holt).
Benward también tuvo un papel recurrente como Matthew Pearson, el ex novio de Emily Hobbs (Ryan Newman) en See Dad Run. Estuvo en la película Cloud 9 de Disney Channel con la estrella de Liv y Maddie Dove Cameron y apareció como Beau, el interés amoroso de Teddy, en seis episodios de Good Luck Charlie, reuniéndolo con su estrella de Minutemen co Jason Dolley. Apareció como Thor en el estreno de la tercera temporada de la serie de Disney Channel Girl Meets World.