Transmisión deportiva
La primera experiencia de Kellerman en la transmisión fue cuando era adolescente en un programa de televisión por cable de acceso público de la ciudad de Nueva York sobre boxeo profesional llamado Max on Boxing. Dado el medio, el espectáculo fue bastante simple, pero sin embargo llamó la atención de la comunidad de boxeo, incluido un joven Mike Tyson.
A finales de la década de 1990, después de graduarse de la Universidad de Columbia con un título en historia, Kellerman fue contratado como analista en la serie de boxeo de ESPN Friday Night Fights, donde conoció a su futuro socio de radio Brian Kenny. En noviembre de 2002 recibió su propio espectáculo y, influenciado por Pardon the Interruption, se convirtió en el arquitecto y anfitrión original de Around the Horn de ESPN. Si bien el programa fue increíblemente popular, Kellerman y ESPN no pudieron llegar a un acuerdo para que permaneciera en la cadena, y Kellerman dejó la cadena a principios de 2004 para presentar un nuevo programa llamado I, Max en Fox Sports Net. Discutía noticias deportivas con Michael Holley, ex panelista de Around the Horn, y Bill Wolff. Max se tomó un tiempo libre del programa después de la muerte de su hermano (ver más abajo). Más tarde regresó, pero a pesar de que su programa obtuvo las calificaciones más altas de la cadena durante un período de tiempo, fue cancelado por Fox. The last I, Max show se emitió el 18 de febrero de 2005. Max también fue co-presentador de la serie de Spike TV de 2006, King of Vegas.
En 2005, Tucker Carlson anunció que Kellerman sería un colaborador permanente en su programa de MSNBC Tucker. En un segmento del programa llamado «The Outsider», Kellerman generalmente tomó el puesto seleccionado por Carlson. Con frecuencia, Carlson presentó a Kellerman con una biografía que contenía un elogio humorístico y entusiasta. El programa fue cancelado en marzo de 2008.
A partir de la semana del 21 de agosto de 2006, Kellerman hizo al menos dos noches de audiciones a las 7 PM para WEPN (1050) 1050 ESPN Radio en la ciudad de Nueva York, presentando una noche con Sid Rosenberg. El 28 de agosto de 2006, se anunció que Brandon Tierney se haría cargo a las 7 PM, lo que dejó temporalmente a Kellerman sin un intervalo de tiempo. El 23 de octubre de 2006, Max comenzó a presentar el programa de 10 AM a mediodía en WEPN, reemplazando el programa Colin Cowherd de ESPN. En septiembre de 2007, Kellerman comenzó a presentar una tercera hora, extendiendo el espectáculo a la 1 pm. Dos meses más tarde, ESPNEWS y el presentador de SportsCenter Brian Kenny se unieron al programa como co-presentador. El 4 de febrero de 2008, el programa fue añadido a XM Radio en ESPN Xtra. En el otoño de 2008, Kenny dejó el programa de radio para asistir a sus funciones de SportsCenter y el programa fue nombrado de nuevo The Max Kellerman Show.
Kellerman y ESPN radio terminaron mutuamente su relación el 9 de marzo de 2009. El presentador de la noche Brandon Tierney reemplazó temporalmente a Kellerman, y Colin Cowherd tomó su franja de tiempo.
Kellerman continuó su trabajo de transmisión de boxeo en HBO. Fue contratado originalmente para las transmisiones de Boxing After Dark de la cadena, trabajando junto a Fran Charles y Lennox Lewis. En 2007, Kellerman se trasladó al equipo principal del Campeonato Mundial de Boxeo de HBO junto a Jim Lampley, Harold Lederman y un analista invitado rotativo, generalmente Roy Jones Jr.o el difunto Emanuel Steward.
El 12 de mayo de 2010, se anunció que Kellerman había sido contratado por CNN: «Kellerman intervendrá en temas de deportes y cultura pop en CNN American Morning y otros programas. Anteriormente se desempeñó como colaborador de MSNBC.»
Kellerman fue anunciado en diciembre de 2010 como el nuevo presentador de mediodía en ESPNLA 710 junto al ex jugador de la NFL Marcellus Wiley, reemplazando a LA Sports Live con Andrew Siciliano y el ex jugador de la NBA Mychal Thompson. El director del programa Mike Thompson (sin relación con Mychal Thompson), que contrató a Kellerman, había trabajado con Kellerman en WEPN.
En mayo de 2015, Kellerman cubrió el combate de boxeo Floyd Mayweather Jr.vs. Manny Pacquiao para HBO. Recibió críticas en línea por su entrevista post-partido con Manny Pacquiao. The Guardian declaró que su línea de interrogación fue «interpretada como condescendiente», ya que su frase para Pacquiao fue «Pensaste que ganaste hoy, ¿Por qué? Sin embargo, Kellerman replicó que «tenía que preguntarle» sobre su desacuerdo con la adjudicación de los jueces.Kellerman ha reemplazado a Skip Bayless en la Primera toma de ESPN como co-analista junto a Stephen A. Smith y la presentadora Molly Qerim, a partir del 25 de julio de 2016.
Con HBO dejando el negocio del boxeo a finales de 2018, Kellerman firmó un contrato de varios años con ESPN que amplió en gran medida su papel en la cobertura de boxeo de la cadena. Sin embargo, en contraste con su papel de comentarista de color con HBO, para ESPN está presidiendo la cobertura de la red desde el escritorio de transmisión en lugar de en el ring.
Actuando
Kellerman hizo una breve aparición en la película de 2006 Rocky Balboa junto a Lampley y Merchant, que sirvieron como equipo de transmisión para la pelea entre Rocky y Mason «The Line» Dixon. También haría una aparición en la película Creed de 2015, como el reportero entrevistando a Donnie Creed al final de su pelea con «Pretty» Ricky Conlan.Max se interpretó a sí mismo en el cortometraje The Wedding Bout.
Kellerman se interpretó a sí mismo en Real Husbands of Hollywood.