Música
Bolton comenzó a grabar en 1975. Este primer álbum fue homónimo usando su nombre familiar original de Bolotin. Al principio de su carrera musical se centró en el hard rock, con su banda Blackjack una vez abriendo para el artista de heavy metal Ozzy Osbourne en una gira. Se rumoreaba que en 1983 Bolton audicionó para, pero se le negó, el puesto de vocalista principal con la antigua banda de Osbourne, Black Sabbath. Bolton más tarde declaró que esto era falso, diciendo que » Ese rumor sobre mí audicionando para Black Sabbath era solo un rumor, no se cómo demonios comenzó.
Después de anglizar su apellido a Bolton, obtuvo su primer gran éxito como compositor, coescribiendo «How Am I Supposed to Live Without You» para Laura Branigan, anteriormente mejor conocida por cantar el éxito pop «Gloria». Faltando por poco al Top 10 en la lista pop de Estados Unidos, Branigan llevó la canción al número uno en la lista Contemporánea para Adultos durante tres semanas en 1983. Los dos intentaron trabajar juntos de nuevo, y su siguiente colaboración fue cuando Bolton coescribió «I Found Someone» para Branigan en 1985. Su versión fue solo un éxito menor, pero dos años más tarde, Cher resucitó la canción, y con ella su propia carrera como cantante. Bolton coescribió varias otras canciones para ambos cantantes. Bolton grabó su propia interpretación de «How Am I Supposed to Live Without You» en 1988, que alcanzó el número uno en el Hot 100.
Bolton, logró su mayor éxito en la década de 1980 y principios de 1990 como cantante en el adulto contemporáneo/easy listening gráficos. Uno de sus primeros grandes éxitos fue su interpretación de 1987 del clásico de Otis Redding «(Sittin’ On) the Dock of the Bay». La viuda de Redding, Zelma Redding, dijo que estaba tan conmovida por la actuación de Bolton » que me trajo lágrimas a los ojos. Me recordó tanto a mi esposo que sé que si lo escuchaba, él sentiría lo mismo. Siempre interesado en los clásicos del soul y la Motown, el éxito de Bolton con esa canción lo animó a abordar el estándar «Georgia on My Mind», con el que tuvo otro éxito. En 1991, Bolton lanzó el álbum Time, Love & Tenderness, que incluyó su versión ganadora de un premio Grammy de «When a Man Loves a Woman».
Como cantante, ha actuado con otros artistas como: Lucia Aliberti, Patti LaBelle, Josep Carreras, Tony Cetinski, Ray Charles, Celine Dion, Plácido Domingo, Renée Fleming, Wynonna Judd, BB King, The Lonely Island, Luciano Pavarotti, Percy Sledge y Zucchero. Como compositor, ha escrito y colaborado en varias canciones para otros artistas.
El último sencillo de Bolton en el Top 40 en los Estados Unidos por derecho propio fue el éxito de 1997 «Go the Distance» (presentado en la película animada de Disney Hercules), que alcanzó el puesto número 1 en la lista de adultos contemporáneos de los Estados Unidos. Contrató al director Larry Baird (director musical orquestal / director / arreglista para The Moody Blues, Three Dog Night, Al Jarreau, etc.) para su gira de 2001.
En 2006, Bolton y Nicollette Sheridan (su prometida en ese momento) cantaron a dúo, «The Second Time Around», para el álbum Bolton Swings Sinatra. En marzo de 2007, Bolton realizó una gira por Sudáfrica por primera vez. Fue el acto principal en el concierto de dos días de Jacaranda 94.2 FM.
Para Over the Rainbow, un álbum que se grabó en cinco días, Bolton grabó la canción «New York City», que también estaba en su álbum Bolton Swings Sinatra. Esto fue para un episodio de la serie de televisión, Challenge Anneka. Las ganancias del álbum fueron a hospicios infantiles en todo el Reino Unido.
Bolton realizó un dúo titulado «Il Mio Amico» con la cantante italiana Anna Tatangelo en el Festival de Música de San Remo 2008. La canción fue cantada originalmente por Tatangelo solo, pero la versión a dúo también contenía letras en inglés.
El álbum de Bolton Only a Woman Like You fue lanzado en 2001. La canción del título fue co-escrita por Shania Twain. Bolton lanzó su álbum One World One Love en el Reino Unido el 21 de septiembre de 2009. El primer sencillo, «Just One Love», fue lanzado una semana antes.
En 2011, Bolton fue presentado como vocalista invitado en la canción «Jack Sparrow» de The Lonely Island Cuello alto & Álbum de cadena. Su actuación con el trío cómico de hip-hop se centró en su coro (intencionalmente) fuera de tema y la falta de comunicación con el grupo, y el video lo presentó vestido con trajes como Jack Sparrow de Piratas del Caribe, Forrest Gump, Erin Brockovich y Tony Montana de Scarface.
A partir de febrero de 2015, Bolton estaba trabajando en la grabación de un nuevo álbum de estudio. Ha colaborado con el músico indio A. R. Rahman para una canción que fue grabada en febrero de 2011 para Gems – The Duets Collection.
En 2013, Bolton lanzó el álbum Ain’t No Mountain High Enough: Un tributo a Hitsville U. S. A., que contó con duetos con Kelly Rowland, Melanie Fiona y Orianthi.
En 2013 y 2014, Bolton apareció en comerciales de Honda en los que canta.
En 2015, Bolton cantó en el episodio Last Week Tonight de John Oliver sobre el IRS.
Actuando
Bolton ha hecho una serie de apariciones en largometrajes y televisión, generalmente apareciendo como él mismo, como en Meet Wally Sparks, Two and a Half Men y The Nanny. Aunque se rumorea que apareció como extra en Dune como un baterista de «ojos especiados», Bolton ha declarado en entrevistas que no es él.
En agosto de 2006, Bolton fue uno de los socios duetos de Lucy Lawless en el programa de la cadena Fox Celebrity Duets, que la compañía Syco Productions de Simon Cowell produjo para la cadena.
Bolton fue concursante en la undécima temporada de Dancing with the Stars. Él y su pareja de baile Chelsie Hightower fueron la segunda pareja en ser eliminada, el 28 de septiembre de 2010.
En 2015, Bolton protagonizó un comercial de Pizza Hut como él mismo cantando Jingle Bells mientras la familia abre su pedido de pizza.
Dirigiendo
El 10 de mayo de 2018, se anunció que American Dream: Detroit (Exclusive), la película de Michael Bolton, se estrenaría el martes 15 de mayo de 2018 en el Teatro Redford. A pesar de que Bolton nació en Connecticut, se enamoró de la ciudad de Detroit y quiso destacar su reciente regreso económico. Este documental presenta entrevistas con varios magnates de los negocios, cantantes y otros nativos de Detroit, incluidos Christopher Ilitch, Jerry Bruckheimer, Francis Ford Coppola, Aretha Franklin, Smokey Robinson y Alice Cooper. Esta película de» Carta de amor a Detroit «es reportada por the Crain’s (una publicación de negocios local) en un artículo titulado» Michael Bolton aparecerá en el Teatro Redford para el estreno del documental de Detroit», escrito por Annalise Frank.