La teoría de la hibridación a menudo se ve como un concepto largo y confuso y es una habilidad útil poder determinar rápidamente si el átomo es sp3, sp2 o sp sin tener que revisar todos los detalles de cómo se había producido la hibridación.
Afortunadamente, hay un atajo al hacer esto y en este post, intentaré resumir esto en unos pocos pasos distintos que debes seguir.
Digamos que se le pide que determine el estado de hibridación de los átomos numerados en la siguiente molécula:
Lo primero que debe hacer es determinar el número de grupos que están en cada átomo. Por grupos, nos referimos a átomos o pares solitarios de electrones. Esto también se conoce como el Número Estérico (SN).
A continuación se muestran algunos ejemplos de números estéricos 2-4, que es en gran medida lo que necesita saber en química orgánica:
Observe que los enlaces múltiples no importan, son átomos + pares solitarios para cualquier tipo de enlace.
Una vez que sepa cómo determinar el número estérico (es de la teoría VSEPR), simplemente debe aplicar la siguiente correlación:
Si el número estérico es 4, es sp3
Si el número estérico es 3 – sp2
Si el número estérico es 2 – sp
Así que ahora, volvamos a nuestra molécula y determinemos los estados de hibridación para todos los átomos.
C1 – SN = 3 (tres átomos conectados), por lo tanto es sp2
C2 – SN = 3 (tres átomos conectados), por lo tanto es sp2
O4 – SN = 3 (1 átomo + 2 pares libres), por lo tanto es sp2
O5 – SN = 4 (2 átomos de + 2 pares libres), por lo tanto es sp3
C6 – SN = 4 (4 átomos de carbono), por lo tanto es sp3
C7 – SN = 4 (4 átomos de carbono), por lo tanto es sp3
N8 – SN = 4 (3 átomos + 1 par solitario), por lo tanto es sp3
C9 – SN = 2 (2 átomos), por lo tanto es sp
C10 – SN = 2 (2 átomos de carbono), por lo tanto es sp
además De la este método, también es muy útil para recordar algunos rasgos relacionados con la estructura y la hibridación. En general, un átomo con todos los enlaces simples es un sp3 hibridado. El mejor ejemplo son los alcanos. Todos los átomos de carbono en un alcano están hibridados con sp3 con geometría tetraédrica.
Los carbonos en alquenos y otros átomos con doble enlace a menudo están hibridados con sp2 y tienen geometría plana trigonal.
El enlace triple, por otro lado, es característico para alquinos donde los átomos de carbono están hibridados con sp.
Hay algunas excepciones comunes a lo que hemos discutido sobre la determinación del estado de hibridación y están principalmente relacionadas con el método donde observamos el tipo de unión del átomo.
Por ejemplo, en el dióxido de carbono (CO2), el carbono tiene dos enlaces dobles, pero está hibridado con sp.
Y la razón de esto es el hecho de que el número estérico del carbono es dos (solo hay dos átomos de oxígeno conectados a él) y para mantener dos átomos a 180o, que es la geometría óptima, el carbono necesita usar dos orbitales idénticos. Esto solo es posible en la hibridación sp. Los otros dos orbitales 2p se utilizan para hacer los enlaces dobles a cada lado del carbono.
Otro ejemplo común y muy importante son las carbocaciones.
Aquí el carbono solo tiene enlaces simples y puede parecer que se supone que está hibridado con sp3. Sin embargo, el carbono en este tipo de carbocaciones es hibridado con sp2. De nuevo, por la misma razón, que su número estérico es 3 (sp2 – tres orbitales idénticos).
Una excepción al método del número estérico
Una excepción con el número estérico es, por ejemplo, las amidas. El átomo de nitrógeno aquí tiene el número estérico 4 y se espera que sea sp3. Sin embargo, debido a la deslocalización de resonancia del par solitario, se interconvierte de sp3 a sp2, ya que es la única forma de tener los electrones en un orbital p alineado que puede superponerse y participar en la estabilización de resonancia con los electrones de enlace pi del doble enlace C=O.
En la mayoría de los casos, no tendrá que preocuparse por las excepciones si se basa en el número estérico.