En 1988, Dunaway contrató a Dave Price para crear una edición diaria de The Aspen Times. Price había sido reportero en el Aspen Daily News y director de noticias en las estaciones de radio KSNO y KTYE. Después de meses de planificación, el «Aspen Times Daily» fue lanzado el 9 de noviembre de 1988 con Price como su primer editor. El primer número salió la mañana después de una importante elección local, y el titular de la edición inaugural fue «Los demócratas barren el condado.»
En 1990, Price cubrió el arresto del periodista gonzo Hunter S. Thompson por cargos de agresión sexual. Los cargos fueron retirados después de que Price informara que la presunta víctima era un agente encubierto que fabricó la demanda de agresión para darle al fiscal de distrito un pretexto para registrar el rancho Woody Creek de Thompson en busca de drogas. Thompson reimprimió algunas de las historias de Price en su libro de 1990 «Gonzo Papers, Vol. 3: Songs of the Doomed: More Notes on the Death of the American Dream (en inglés).En 1992, Dunaway vendió The Times a un grupo liderado por Loren Jenkins, una reportera ganadora del Premio Pulitzer para el Washington Post. Jenkins mejoró el periódico rediseñándolo e incorporando noticias nacionales e internacionales y reportajes culturales y reseñas de los servicios del New York Times y el Washington Post. También le dio al periódico una ventaja editorial que buscaba frenar el desarrollo desenfrenado y preservar los valores y la naturaleza locales que siempre habían hecho especial al valle de Roaring Fork. Jenkins dejó la ciudad en 1996, ocupando el puesto de editor de foreign desk en la Radio Pública Nacional.
En 1995, la propiedad del periódico cambió de nuevo, y esta vez el grupo incluyó hasta nueve inversores según algunos informes. Entre ellos se encontraban los empresarios locales George Stranahan, Michael McVoy y el escritor y novelista Andy Stone.