osaa saarista käytettiin alkuperäiskansojen kausikalastusleireinä, ja eurooppalaiset asuttivat ne ensimmäisen kerran 1600-luvun alussa. Niistä tuli yksi monista nuorten brittien ja ranskalaisten siirtomaiden kalastusalueista. Tämä oli yksi pohjoisimmista kalastussatamista, lähin etelässä oli Rockport, Massachusetts. Englantilainen tutkimusmatkailija Kapteeni John Smith nimesi matalikkojen Saaret ”Smith Ilesiksi” nähtyään ne vuonna 1614. Tämä nimi ei kestänyt, kun brittien aloittama Uuden-Englannin kolonisaatio alkoi. Englantilaisen rantautumisesta kertoi ensimmäisenä tutkimusmatkailija Kapteeni Christopher Levett, jonka 300 kalastajaa kuudessa aluksessa havaitsivat, että matalikkojen saaret olivat suurelta osin hylättyjä vuonna 1623.
”ensimmäinen paikka, johon astuin Uudessa Englannissa, oli Isle of Shoals, joka oli meressä olevia saaria noin kahden peninkulman päässä pääuomasta”, Levett kirjoitti myöhemmin. ”Näillä saarilla en voinut nähdä yhtäkään hyvää puuta enkä niin paljon hyvää maata, että olisin voinut tehdä puutarhan. Paikka on todettu hyväksi kalastuspaikaksi kuudelle alukselle, mutta lisää ei voi olla hyvin siellä, koska puuttuu kätevä lavatila, kuten tämän vuoden kokemus on osoittanut.”
vuonna 1628 Plymouthilaiset pyhiinvaeltajat ajoivat Thomas Mortonin maanpakoon saarelle tämän merrymountissa intiaanien kanssa tekemien libertinien vuoksi.
ensimmäinen kaupunki, ”Apledoore”, käsitti kaikki matalikkojen saaret, ja Massachusetts Bayn siirtokunnan yleinen tuomioistuin liitti sen 22.toukokuuta 1661. Tuolloin New Hampshiren provinssi ja Mainen provinssi olivat molemmat osa Massachusetts Bayn siirtokuntaa. Vuoteen 1665 mennessä kaupungin nimi oli muuttunut muotoon ”Iles of Shoales”. Vuodesta 1680 ja jatkui useita vuosia, siellä oli yleinen muuttoliike väestöstä Star Island, mitä nyt New Hampshire, lähtö Hog Island (nyt tunnetaan Appledore), mitä nyt Maine. Vuonna 1696 kaupunki liitettiin Kittilään. Vuonna 1715 New Hampshireen perustettiin gosportin kaupunkikunta Star Islandille.
Gosportin yhteisö oli melko vauras noin vuoteen 1778 asti, jolloin saarelaiset evakuoitiin Vapaussodan takia Ryeen, New Hampshireen. Vaikka saaria oli jäljellä vain vähän, ne olivat suurelta osin hylättyjä 1800-luvun puoliväliin asti, jolloin Thomas Laighton ja Levi Thaxter avasivat suositun kesähotellin Appledoren saarelle. Laightonin tytär Celia meni naimisiin Levin kanssa viisitoistavuotiaana, ja Celia Thaxterin myötä hänestä tuli 1800-luvun suosituin yhdysvaltalainen naisrunoilija. Hän isännöi saarella taideyhteisöä, jossa vierailivat kirjailijat kuten Nathaniel Hawthorne, John Greenleaf Whittier, Oliver Wendell Holmes ja Sarah Orne Jewett sekä impressionistinen taidemaalari Childe Hassam. Tehtyään viimeisen piirustuksensa kolme päivää aiemmin bostonilainen taidemaalari William Morris Hunt hukkui siellä vuonna 1879, tiettävästi itsemurhana. Huntin ruumiin löysi Celia Thaxter.
laightonin Appledore housen suosio johti pian Mid-Ocean Housen perustamiseen Smuttynose Islandille sekä Oceanic-hotellin, joka on edelleen käytössä Star Islandilla.