La première colonie du comté a eu lieu en 1809 à Côte Sans Dessein le long de la rivière Missouri. Les premiers dirigeants ont envisagé d’installer la première capitale de l’État du Missouri sur le territoire entre Wainwright et Tebbetts. Le comté de Callaway a été organisé en 1820 et a été nommé d’après le capitaine James Callaway, qui a été tué par des Indiens. Elizabeth est devenue le premier siège du comté. De nombreux villages et villes du comté représentent aujourd’hui des endroits où les gares ferroviaires existaient dans les premières années.
En 1861, on apprend que les troupes de l’Union ont avancé vers un comté voisin. Le colonel Jefferson F. Jones, originaire de l’est du comté de Callaway, rassemble des troupes pour protéger le comté. Les forces sont limitées car beaucoup défendent déjà le pays, mais Jones fait marcher les troupes vers l’est pour rencontrer les compagnies qui approchent.
La défense réussie n’était qu’une illusion. Les bûches d’arbres, érigées par les troupes, ressemblaient à de l’artillerie à l’ombre des feux de camp et dissuadaient les troupes de l’Union. Les pourparlers se sont poursuivis pendant plusieurs jours et ont permis d’obtenir un accord de cessez-le-feu mutuel entre les États-Unis d’Amérique et le comté de Callaway. Ravis de la défense réussie, les citoyens ont proclamé leur comté Le Royaume de Callaway, une référence qui reste aujourd’hui.
Fulton, la plus grande ville du comté de Callaway, a été fondée et est devenue le siège du comté en 1825, mais n’a été incorporée que le 14 mars 1859. La ville s’appelait à l’origine Volney d’après Constantin François de Chassebœuf, comte de Volney, mais a été changée en l’honneur de Robert Fulton, l’ingénieur et inventeur, deux mois après le nom initial de Volney en 1825. Volney est une ville du comté d’Oswego, dans l’État de New York. Un village dans la ville de Volney est Fulton, New York, qui est également nommé en l’honneur de Robert Fulton.
Les premiers habitants de Fulton étaient issus d’une culture principalement méridionale. Les sudistes côtiers et montagnards qui se sont installés sur la terre ont amené avec eux des esclaves et ont établi une économie agricole.
Lorsque la première histoire du comté de Callaway a été compilée en 1884, le dé avait déjà été jeté aussi loin que le type de communauté que devait être Fulton. L’Assemblée générale du Missouri avait voté pour la création d’un asile pour aliénés à Fulton (26 février 1847), le premier établissement de santé mentale à l’ouest du Mississippi; l’Assemblée générale avait convenu (28 février 1851) d’établir une école pour l’éducation des sourds à Fulton; en 1842, l’Église presbytérienne avait ouvert un séminaire féminin connu plus tard sous le nom de Synodical College; à l’automne 1851, l’Église presbytérienne a établi le Fulton College entièrement masculin, maintenant connu sous le nom de Westminster College; et Fulton était le siège du gouvernement du comté. Winston Churchill a prononcé son célèbre discours sur les « Tendons de la paix » (Rideau de fer) à Westminster en 1946.
L’Église chrétienne a déménagé son École orpheline à Fulton en 1890. On ne sait pas s’ils ont été influencés ou non par les collèges déjà existants, mais l’offre de Fulton de 40 000 $ et l’offre de 10 acres (40 000 m2) de terrain étaient sûrement un facteur. L’école, qui était auparavant située à Camden Point, dans le Missouri, devint plus tard le William Woods College for Women, qui devint plus tard une université étudiante, acceptant ainsi les hommes.
Le romancier Henry Bellamann est né à Fulton en 1882, où il a grandi et a fréquenté l’université. Fulton aurait été le modèle de Bellamann pour la ville fictive du roman Kings Row, ce qui a suscité des questions sur la ressemblance avec les individus et les situations de la région. En 1940, les producteurs ont réalisé un film basé sur le livre. La distribution comprenait Ann Sheridan, Robert Cummings, Ronald Reagan et Betty Field. Le costume porté par Ronald Reagan dans le film est exposé dans les bureaux du Show Me Innovation Center de la Chambre de commerce de Callaway.
Le M. Chalet de location Fred Bell, Chalet Spéculatif M. Fred Bell, Maison Brandon-Bell-Collier, École George Washington Carver, Quartier Résidentiel historique de Court Street, Quartier historique du Centre-ville de Fulton, Maison John Augustus Hockaday, Magasin de Pichets, Maison Robnett-Payne, Gymnase du Collège de Westminster, Quartier historique du Collège de Westminster et Église Presbytérienne et cimetière de White Cloud sont inscrits au Registre national des lieux historiques.