Stephens začal svou filmovou kariéru rolí Othella v roce 1992 v Orlandu Sally Potterové. Od té doby pravidelně vystupoval v televizi (včetně v Camomile Lawn, 1992) a na jevišti.
hrál titulní roli v Royal Shakespeare Company produkce Coriolanus krátce po absolvování LAMDA; že stejné sezóně on hrál Claudio v opatření pro Opatření pro RSC. On také hrál Stanley Kowalski v West End produkce Tennessee Williams ‚ tramvaj s názvem Desire, a Hamlet v 2004. Objevil se na Broadwayi V Ring Round The Moon. Hrál hlavní roli ve filmu Fotografování víl a hrál Orsina ve filmové adaptaci Trevora Nunna z roku 1996 o Dvanácté noci Williama Shakespeara. V roce 2002 převzal roli Gustava Gravese ve filmu Jamese Bonda Die Another Day. Letitý 33 v době vydání filmu, zůstává nejmladším hercem, který hrál darebáka Bonda.
v roce 2005 hrál roli kapitána britské armády v indickém filmu The Rising: Ballad of Mangal Pandey, zobrazující události v Indickém povstání v roce 1857. Následující rok se vrátil do Indie, aby hrál odpadlíka britského východoindického důstojníka společnosti v Sharpe ‚ s Challenge. Na konci roku 2006 hrál jako Edward Rochester do vysoce uznávané BBC televizní adaptace Jane Eyre (vysílání v usa na PBS v roce 2007) a Divoký Západ v únoru 2007 pro BBC, ve kterém on hrál Generál George Armstrong Custer v Custer Poslední Stand.
v polovině roku 2007 hrál Stephens roli Jerryho v oživení zrady Harolda Pintera pod vedením Rogera Michella. Později téhož roku, Stephens také hrál jako Horner v Jonathana Kenta oživení Williama Wycherleyho the Country Wife. Hra byla zahajovací výroby Theatre Royal Haymarket Společnost, která kromě Stephens zahrnuje herci/herečky Eileen Atkins, Patricia Hodge, David Haig a Ruthie Henshall. Očekává se, že různí členové společnosti budou hrát v nadcházejících inscenacích v divadle Haymarket s různými uměleckými řediteli. Vznik společnosti považuje mnoho londýnských divadelních kritiků za odvážný krok pro West End theatre.
V únoru roku 2008, Fox Broadcasting Company dal zelenou k obsazení Stephens jako vést v potenciální jednu hodinu, prime time televizní show, Neoddělitelné, být produkován Shaun Cassidy. Účtováno jako moderní příběh Jekyll a Hyde, přehlídka měla představovat částečně paralyzovaného forenzního psychologa, jehož další osobností je okouzlující zločinec. Stephensův casting byl velmi neobvyklý, protože Fox ještě neschválil scénář ani nezakoupil pilota pro show. V polovině května 2008 však Hollywood Reporter oznámil, že “ y v době, kdy síť zvedla pilota . . . počkej, Stephensovi vypršela platnost . . . .“
V květnu 2008 Stephens hrál roli Jamese Bonda v produkci BBC Radio 4 Dr. No Iana Fleminga v rámci oslav stého výročí Flemingova narození. Produkce byla údajně první rozhlasovou dramatizací románu BBC, ačkoli Moonraker byl v jihoafrickém rádiu v roce 1956, přičemž Bob Holness poskytl hlas Bonda. Od té doby se objevil v řadě adaptací dalších románů Jamese Bonda.
Také v Květnu 2008, Stock-pot Productions oznámila, že Stephens bude mít hlavní roli v celovečerní film s názvem Fly Mě, co-v hlavní roli Tim McInnerny. Stock-pot byl také producentem Jednoho Dne, krátký 2006 film uveden na mezinárodních filmových festivalech, v němž Stephens hrál malou roli jako šéf McInnerny charakter.
5. října 2008 se Stephens objevil na pódiu londýnského palladia v rámci benefice s názvem „příběh Jamese Bonda, pocta Ianu Flemingovi.“Akce, kterou organizuje Fleming‘ s neteří Lucy Flemingová, představoval hudbu z různých filmů Jamese Bonda a Bond film hvězdy čtení z Fleming Bonda. Stephens se v četbě podílel na samotném Jamesi Bondovi.
začátkem prosince 2008 četl Stephens z Cody, poslední knihu, kterou napsal jeho dobrý přítel Simon Gray, pro BBC Radio 4. Výňatky, ze kterých Stephens četl, zahrnovaly Grayův popis jeho účasti jako kmotra na křtu Stephensova syna Eliho.
začátkem roku 2009 se Stephens objevil jako princ John v sezóně 3 seriálu BBC Robin Hood. Seriál byl také vysílán na BBC America ve Spojených státech. Stephensovy novější televizní vystoupení zahrnují dvě epizody šestidílného televizního seriálu, Strike Back, na základě románu Chrise Ryana. Seriál se vysílal v květnu 2010.
v polovině roku 2009 se Stephens vrátil na londýnskou scénu v Donmar Warehouse production Ibsen ‚s A Doll‘ S House po boku Gillian Andersonové a Christophera Ecclestona.
v roce 2010 hrál v televizním filmu The Blue Geranium, dalším pokračování televizního seriálu a filmů podle postavy slečny Marplové Agathy Christie. Seriál byl vysílán v USA na PBS v červnu 2010. Stephens také nedávno hrál jako vysoce sebestředný detektiv naproti Lucy Punch v třídílném komediálním televizním seriálu pro BBC Two s názvem Vexed.
Stephens převzal malou vedlejší roli v krátkém filmu Ztracený Průzkumník, režijním debutu fotografa Tima Walkera. Film je založen na povídce autora Patricka McGratha.
Mezitím, na Londýnské scéně v roce 2010, Stephensová získala vynikající recenze pro jeho výkon jako Henry v oživení Toma Stopparda Skutečná Věc, režie Anna Mackmin na Old Vic Theatre v Londýně. O debutu na Old Vic, kde jeho rodiče vystupovali v rámci Královského národního divadla Laurence Oliviera, Stephens řekl: „je pro mě docela dojemné tam něco dělat.“. To znamená, že má přidanou fascinaci. Bylo to historické místo, ale nikdy jsem tam nic neviděl, což je opravdu smutné, protože jsem se právě narodil. Jsem velkým obdivovatelem Stoppardovy práce.“
v roce 2010 se Stephens objevil jako Georges Danton v Dantonově smrti. Hra byla pro Stephense dalším debutem, tentokrát v londýnském Královském národním divadle.
v Průběhu let, Stephensová má nadále prolifically vyprávět audioknihy a provádět ve vysílání rozhlasové dramata; v posledních třech letech, má v průměru čtyři nebo pět takových výkonů za rok. V lednu 2011, Stephens připojil další hvězdy ve vyprávění porce Král James Verzi Bible pro BBC Radio 4 jako součást oslav 400. výročí Bible publikace. Stephens hrál roli Philipa Marlowe Raymonda Chandlera v rozhlasovém seriálu, který debutoval v únoru 2011. Stephens vyprávěl další audioknihu, Paul Temple a Ženevské tajemství, vydané v únoru 2011.
Od roku 2014 do roku 2017, Stephens hrál jako Kapitán James Flint v Starz televizní seriál Black Sails, prequel Ostrova Pokladů sada na počátku 18. století během Zlatého Věku Pirátství.
V roce 2016, on byl obsazen jako bývalý Britský Premiér Tony Blair ve filmu Cesta, která představovala Timothy Protistřepinová jako buřič, kazatel a případné Severním Irsku První Ministr Ian Paisley s Colm Meaney, hraje Martin McGuinness. John Hurt také hrál.
v roce 2018 se objevuje jako John Robinson v Lost in Space, remaku Netflixu televizního seriálu z roku 1965.