Stephens Filmkarrierjét Othello szerepével kezdte 1992-ben, Sally Potter Orlandójában. Azóta rendszeresen szerepelt a televízióban (többek között a The Camomile Lawn-ban, 1992-ben) és a színpadon is.
címszerepet játszott a Royal Shakespeare Company produkciójában Coriolanus röviddel a LAMDA elvégzése után; ugyanebben az évadban Claudio-t alakította intézkedés az RSC számára. Stanley Kowalskit is játszotta Tennessee Williams a Desire nevű Villamosának West End-i produkciójában, 2004-ben pedig a Hamletben. Megjelent a Broadway – n gyűrű a Hold körül. Főszerepet játszott a tündérek fényképezése című filmben, Orsinót pedig Trevor Nunn 1996-os filmadaptációjában, William Shakespeare tizenkettedik éjszakájában. 2002-ben Gustav Graves szerepét vette át a James Bond filmben Die Another Day. A film megjelenésekor 33 éves korában továbbra is a legfiatalabb színész, aki Bond gazembert játszott.
2005-ben a brit hadsereg kapitányának szerepét játszotta az indiai filmben, a Rising: Mangal Pandey balladája, az 1857-es indiai lázadás eseményeit ábrázolja. A következő évben visszatért Indiába, hogy renegátot játsszon Brit Kelet-indiai Társaság tisztje Sharpe kihívásában. 2006 végén Edward Rochester szerepében szerepelt a nagysikerű BBC televíziós adaptációban Jane Eyre (az Egyesült Államokban a PBS-en 2007 elején sugározták), 2007 februárjában pedig a Vadnyugat A BBC-nél, amelyben George Armstrong Custer tábornokot játszotta Custer Utolsó Stand-jában.
2007 közepén Stephens Jerry szerepét játszotta Harold Pinter árulásának újjáélesztésében Roger Michell irányítása alatt. Később abban az évben Stephens Horner szerepében is szerepelt Jonathan Kent újjáélesztésében William Wycherley ‘ s a vidéki Feleség. A darab a Theatre Royal Haymarket Company első produkciója volt, amelyben Stephens mellett Eileen Atkins, Patricia Hodge, David Haig és Ruthie Henshall színészek is szerepeltek. A Társaság különböző tagjai várhatóan a Haymarket Theatre közelgő produkcióiban fognak szerepelni különböző művészeti igazgatókkal. A Társaság megalakulását sok londoni színházi kritikus merész lépésnek tartja West End Színház.
2008 februárjában a Fox Broadcasting Company megadta a lehetőséget, hogy Stephens-t vezesse egy lehetséges egy órás, főműsoridős amerikai televíziós műsorban, elválaszthatatlan, amelyet Shaun Cassidy készít. A modern Jekyll and Hyde történetként számlázott show-ban egy részben megbénult törvényszéki pszichológus szerepelt, akinek másik személyisége egy bájos bűnöző. Stephens castingja rendkívül szokatlan volt, mert Fox még nem hagyott jóvá forgatókönyvet, sem pilótát nem vásárolt a műsorhoz. 2008. május közepén azonban a Hollywood Reporter bejelentette, hogy ” y amikor a hálózat felvette a pilótát . . . várj, Stephens lejárt . . . .”
2008 májusában Stephens James Bond szerepét játszotta a BBC Radio 4 produkciójában Ian Fleming ‘ s Dr. No, Fleming születésének centenáriumi ünnepe részeként. Állítólag a produkció volt a regény első BBC rádiódramatizálása Moonraker 1956-ban a Dél-afrikai rádióban volt, Bob Holness adta Bond hangját. Azóta számos más James Bond-regény adaptációjában szerepelt.
szintén 2008 májusában a Stock-pot Productions bejelentette, hogy Stephens lesz a főszerep egy egész estés filmben Repülj velem, társszereplő Tim McInnerny. Stock-pot volt a producere is egy nap, egy rövid 2006-os film, amelyet nemzetközi filmfesztiválokon mutattak be, amelyben Stephens kis szerepet játszott McInnerny karakterének főnökeként.
október 5-én 2008-ban Stephens megjelent a színpadon a londoni Palladiumban a ” The Story of James Bond, tisztelgés Ian Fleming.”A Fleming unokahúga, Lucy Fleming által szervezett eseményen különböző James Bond-filmek és Bond-filmsztárok zenéit olvasták fel Fleming Bond-regényeiből. Stephens maga vette át James Bond részét az olvasmányokban.
2008. December elején Stephens elolvasta a Coda – t, az utolsó könyvet, amelyet jó barátja, Simon Gray írt a BBC Radio 4 számára. A kivonatok, amelyekből Stephens olvasott, tartalmazták Gray leírását keresztapaként való részvételéről Stephens fia, Eli keresztelőjén.
2009 elején Stephens John hercegként jelent meg a BBC sorozat 3.évadjában Robin Hood. A sorozat is sugárzott BBC America Az Egyesült Államokban. Stephens újabb televíziós fellépései között szerepel egy hatrészes televíziós sorozat két epizódja, visszavág, Chris Ryan regénye alapján. A sorozat 2010 májusában került adásba.2009 közepén Stephens visszatért a londoni színpadra az Ibsen ‘s a Doll’ S House Donmar Warehouse produkciójában Gillian Anderson és Christopher Eccleston mellett.
2010-ben szerepelt a televíziónak készült filmben, a kék muskátli, a televíziós sorozat további folytatása és Agatha Christie Miss Marple karakterén alapuló filmek. A műsort az Egyesült Államokban sugározták PBS 2010 júniusában. Stephens is nemrég szerepelt, mint egy nagyon önközpontú detektív szemben Lucy Punch egy háromrészes vígjáték televíziós sorozat BBC Two című Vexed.
Stephens kis támogató szerepet vállalt egy rövid filmben, Az elveszett felfedező, Tim Walker fotós rendezői debütálása. A film Patrick McGrath szerző novelláján alapul.
közben a londoni színpadon 2010 tavaszán Stephens kiemelkedő kritikákat kapott Henry alakításáért Tom Stoppard újjáélesztésében az igazi dolog, rendezte Anna Mackmin a Old Vic színház Londonban. A Debütálásról az Old Vic, ahol szülei A Laurence Olivier ‘ s Royal National Theatre Company, Stephens azt mondta: “nagyon megindító számomra, hogy ott tegyek valamit. Ez azt jelenti, hogy van egy hozzáadott varázsa. Történelmi hely volt, de soha nem láttam semmit, amikor ott voltam, ami nagyon szomorú, mert éppen születtem. Nagy csodálója vagyok Stoppard munkásságának.”
2010-ben Stephens Georges Danton néven jelent meg Danton halála. A darab Stephens újabb debütálása volt, ezúttal a londoni Royal National Theatre-ben.
az évek során Stephens továbbra is szaporán elbeszélgetett hangoskönyveket és sugárzott rádiódrámákban lépett fel; az elmúlt három évben átlagosan négy vagy öt ilyen előadást tartott évente. 2011 januárjában Stephens csatlakozott más csillagokhoz a Biblia King James változatának elbeszélésében BBC Radio 4 A Biblia kiadásának 400. évfordulója alkalmából rendezett ünnepség részeként. Stephens Raymond Chandler Philip Marlowe szerepét játszotta egy rádiós sorozatban, amely 2011 februárjában debütált. Stephens elmesélt egy másik hangoskönyvet, a Paul Temple and the Geneva Mystery-t, amely 2011 februárjában jelent meg.
2014-től 2017-ig Stephens James Flint kapitányként szerepelt a Starz televíziós sorozatban Fekete vitorlák, előzménye Kincses sziget a 18.század elején, a kalózkodás aranykorában játszódott.
2016-ban Tony Blair volt brit miniszterelnökként szerepelt a filmben az utazás amelyben Timothy Spall szerepelt firebrand prédikátor és esetleges Észak-Írország első minisztere Ian Paisley Colm Meaney játssza Martin McGuinness. John Hurt is szerepelt.
2018-ban John Robinsonként jelenik meg elveszett az űrben, az 1965-ös tévésorozat Netflix remake-je.