Stephens började sin filmkarriär med rollen som Othello 1992, i Sally Potters Orlando. Han har sedan dess gjort regelbundna framträdanden på tv (inklusive i Camomile Lawn, 1992) och på scenen.
han spelade titelrollen i en Royal Shakespeare Company-produktion av Coriolanus strax efter examen från LAMDA; samma säsong spelade han Claudio i mått för mått för RSC. Han spelade också Stanley Kowalski i en West End-produktion av Tennessee Williams ’ en spårvagn som heter Desireoch Hamlet 2004. Han har dykt upp på Broadway i Ring Round the Moon. Han spelade huvudrollen i filmen fotografera älvor och spelade Orsino i Trevor Nunn1996 filmanpassning av William Shakespeare ’ s tolfte natten. 2002 tog han rollen som Gustav Graves i James Bond-filmen Die Another Day. Åldrig 33 vid tidpunkten för filmens release, han är fortfarande den yngsta skådespelaren att ha spelat en Bond skurk.
2005 spelade han rollen som en brittisk Army captain i den indiska filmen, The Rising: Ballad of Mangal Pandey, som skildrar händelser i det indiska upproret 1857. Året därpå återvände han till Indien för att spela en avfälling British East India Company officer i Sharpes utmaning. I slutet av 2006 spelade han rollen som Edward Rochester i den mycket hyllade BBC-TV-anpassningen av Jane Eyre (sänds i USA på PBS i början av 2007) och vilda västern i februari 2007 för BBC där han spelade General George Armstrong Custer i Custer ’ s Last Stand.under mitten av 2007 spelade Stephens rollen som Jerry i en återupplivning av Harold Pinters Svek under ledning av Roger Michell. Senare samma år spelade Stephens också som Horner i Jonathan Kents återupplivande av William Wycherley ’ s The Country Wife. Pjäsen var den inledande produktionen av Theatre Royal Haymarket Company, som förutom Stephens inkluderar skådespelarna / skådespelerskorna Eileen Atkins, Patricia Hodge, David Haig och Ruthie Henshall. Olika medlemmar i företaget förväntas spela i kommande produktioner på Haymarket Theatre med olika konstnärliga regissörer. Bildandet av företaget anses av många teaterkritiker i London vara ett djärvt drag för West End theatre.
i februari 2008 Fox Broadcasting Company gav klartecken att kasta Stephens som ledningen i en potentiell en timme, bästa sändningstid amerikansk TV-show, oskiljaktiga, som ska produceras av Shaun Cassidy. Faktureras som en modern Jekyll och Hyde berättelse, showen var att presentera en delvis förlamad rättspsykolog vars andra personlighet är en charmig brottsling. Stephens gjutning var mycket ovanlig, eftersom Fox ännu inte hade godkänt ett manus eller köpt en pilot för showen. Men i mitten av maj 2008 meddelade Hollywood Reporter att ”Y den tid nätverket tog upp piloten . . . håll på Stephens hade gått ut . . . .”i maj 2008 spelade Stephens rollen som James Bond i en BBC Radio 4-produktion av Ian Flemings Dr.No, som en del av hundraårsfirandet av Flemings födelse. Produktionen var enligt uppgift den första BBC-radiodramatiseringen av romanen men Moonraker var på Sydafrikansk radio 1956, med Bob Holness som gav Bond röst. Han har sedan dess dykt upp i ett antal anpassningar av andra James Bond-romaner.
även i maj 2008, Stock-pot Productions meddelade att Stephens kommer att ha huvudrollen i en långfilm med titeln Fly Me, co-starring Tim McInnerny. Stock-pot var också producent av en dag, en kort film från 2006 som visades på internationella filmfestivaler, där Stephens spelade en liten roll som chef för Mcinnernys karaktär.
den 5 oktober 2008 uppträdde Stephens på scenen på London Palladium som en del av en förmån med titeln ”The Story of James Bond, en hyllning till Ian Fleming.”Evenemanget, som organiserades av Flemings systerdotter Lucy Fleming, innehöll musik från olika James Bond-filmer och Bond-filmstjärnor som läste från Flemings Bond-romaner. Stephens tog del av James Bond själv i avläsningarna.i början av December 2008 läste Stephens från Coda, den sista boken skriven av hans gode vän Simon Gray, för BBC Radio 4. Utdragen från vilka Stephens läste inkluderade Greys beskrivning av hans deltagande som gudfar vid dopet av Stephens son Eli.i början av 2009 framträdde Stephens som Prins John i säsong 3 av BBC-serien Robin Hood. Serien sändes också på BBC America i USA. Stephens senaste tv-framträdanden inkluderar två avsnitt av en sexdelad TV-serie, slå tillbaka, baserat på romanen av Chris Ryan. Serien sändes i maj 2010.i mitten av 2009 återvände Stephens till London-scenen i Donmar-Lagerproduktionen av Ibsens A Doll ’ s House tillsammans med Gillian Anderson och Christopher Eccleston.
2010 spelade han huvudrollen i tv-filmen The Blue Geranium, en ytterligare uppföljare till TV-serien och filmer baserade på Agatha Christies Miss Marple-karaktär. Showen sändes i USA på PBS i juni 2010. Stephens spelade också nyligen som en mycket självcentrerad detektiv motsatt Lucy Punch i en tredelad komedi-TV-serie för BBC Two med titeln Vexed.
Stephens tog en liten stödjande roll i en kortfilm, The Lost Explorer, regissörens debut av fotografen Tim Walker. Filmen är baserad på en novell av författaren Patrick McGrath.under tiden, på London-scenen våren 2010, fick Stephens enastående recensioner för sin prestation som Henry i en återupplivning av Tom Stoppard ’ s The Real Thing, regisserad av Anna Mackmin på Old Vic Theatre i London. Av debut på The Old Vic, där hans föräldrar uppträdde som en del av Laurence Oliviers Royal National Theatre Company, SA Stephens: ”det är ganska rörande för mig att göra något där. Det betyder att det har en extra fascination. Det var en historisk plats men jag såg aldrig något när var där, vilket är verkligen tråkigt, eftersom jag var bara född. Jag är en stor beundrare av Stoppards arbete.”
2010 framträdde Stephens som Georges Danton i Dantons död. Pjäsen var en annan debut för Stephens, den här gången på Londons Royal National Theatre.under åren har Stephens fortsatt att produktivt berätta ljudböcker och uppträda i sändningsradiodrama; under de senaste tre åren har han i genomsnitt fyra eller fem sådana föreställningar per år. I januari 2011 gick Stephens med i andra stjärnor för att berätta delar av King James Version av Bibeln för BBC Radio 4 som en del av en firande av 400-årsjubileet för Bibelns publicering. Stephens utförde rollen som Raymond Chandlers Philip Marlowe i en radioserie, som debuterade i februari 2011. Stephens berättade en annan ljudbok, Paul Temple and the Geneva Mystery, släppt i februari 2011.från 2014 till 2017 spelade Stephens som kapten James Flint i Starz TV-serie Black Sails, en prequel till Treasure Island i början av 18th century under Piratkopieringens guldålder.år 2016 spelades han som tidigare brittisk premiärminister Tony Blair i filmen Resan som innehöll Timothy Spall som firebrand preacher och eventuell Nordirlands första Minister Ian Paisley med Colm Meaney spelar Martin McGuinness. John Hurt spelade också med.
2018 visas han som John Robinson i Lost in Space, Netflix-nyinspelningen av tv-serien 1965.