isopropylalkohol chemické vlastnosti,použití, výroba
popis
Isopropanol je také známý jako isopropylalkohol. Je to nejjednodušší sekundární alkohol a je jedním z izomerů n-propanolu. Je to druh hořlavé kapaliny, která je bezbarvá se silným zápachem podobným vůni směsi ethanolu a acetonu. Je rozpustný ve vodě, alkoholu, etheru, benzenu, chloroformu a většině organických rozpouštědel a je mísitelná s vodou, lihem, etherem a tvoří s vodou azeotropní. Hustota (měrná hmotnost): 0.7863g / cm3, bod tání: -88.5 ℃, bod varu: 82.5 ℃, bod vzplanutí: 11.7 ℃, bod vznícení: 460 ℃, index lomu: 1.3772. Jeho pára může způsobit mírné podráždění očí, nosu a krku, může být absorbována kůží. Jeho pára může tvořit výbušnou směs se vzduchem. Jeho limit výbuchu je 2,0% až 12% (objemově). Patří k středně výbušnému nebezpečnému materiálu a hořlavým, nízko toxickým látkám. Toxicita jeho par je dvakrát vyšší než ethanol, zatímco Perorální podání způsobuje opačnou toxicitu.
Obrázek 1 strukturní vzorec isopropanolu.
V mnoha případech, isopropanol může nahradit ethanol jako rozpouštědlo a je dobré rozpouštědlo a chemické suroviny, které mohou být použity nejen obraz, léčiv, pesticidů, kosmetiky a dalších odvětví, ale také na výrobu acetonu, isopropyl ester, izopropylaminová (surovina pro výrobu atrazin), di-isopropyl éter, isopropyl acetát a thymol crystal atd. Byl to první produkt, který je vyroben z ropné suroviny v historii vývoje petrochemikálií.
výrobní proces
v roce 1855 Francouz m. Berthelot poprvé ohlásil výrobu isopropanolu prostřednictvím hydratační reakce mezi propylenem a kyselinou sírovou, nazývané nepřímá hydratace. V roce 1919 provedli Američané C. Ellis průmyslový rozvoj. Na konci roku 1920 přijala americká společnost Standard Oil Company v New Jersey přístup Ellis Act a založila výrobní zařízení pro uvedení do formální výroby. V roce 1951 začala britská společnost Imperial Chemical Industries vyrábět isopropanol metodou přímé hydratace z propylenu. Od té doby mnoho zemí tuto metodu použilo a provedlo související vylepšení.
Nepřímé hydrataci reakce: propylen nejprve reaguje s kyselinou sírovou získat isopropyl vodíku sulfát, který generuje isopropanolu po hydrolýze, a reakce vzorec:
CH3CH = CH2 + H2SO4 → (CH3) 2CHOSO3H
(CH3) 2CHOSO3H + H2O─ → (CH3) 2CHOH + H2SO4
koncentrace aplikované kyseliny sírové je obecně větší než 60% (hmotnostních), a reakce se provádí v 2~2.8 MPa a 60~65 ° C; hydrolýza reakce se stane na mírné zvýšení tlaku a při teplotě nižší než 30 ° C.
Přímé hydratace: propylen přímo má hydratační reakce s vodou za přítomnosti katalyzátoru na vytápění a zvyšuje tlak generovat isopropanolu s selektivity 96%. Reakce je: CH3CH = CH2 + H2O → (CH3) 2CHOH; použitý katalyzátor obsahuje wolframu sloučeniny, fosfáty a iontové výměny pryskyřice; běžně používaným katalyzátorem je kyselina fosforečná katalyzátor s nosičem (viz pevné kyseliny katalyzátor) s podmínkami 2~6MPa, 240~260 ° C. ve Srovnání s nepřímou metodou, tato metoda nemá problém, pokud jde o kyselinu sírovou korozi a ředění koncentrace kyseliny, a proto je dominantní v průmyslové výrobě.
výše uvedené informace jsou editovány chemickou knihou Dai Xiongfeng.
používá
isopropylalkohol je důležitým chemickým produktem a surovinami. Používá se hlavně v různých oblastech, včetně farmaceutických, kosmetických, plastových, vonných látek, barev a používá se jako dehydratační činidlo a čisticí prostředek v elektronickém průmyslu. Může být také použit jako činidlo pro stanovení barya, vápníku, hořčíku, niklu, draslíku, sodíku a stroncia. Může být také použit jako referenční materiál chromatografické analýzy.
ve zpracovatelském průmyslu desky s plošnými spoji se používá jako čisticí prostředek a výroba otvorů pro PCB pro vodivost. Mnoho lidí zjistí, že může nejen vyčistit základní desku s vynikajícím výkonem, ale také dosáhnout nejlepších výsledků. Kromě toho se používá pro jiná elektronická zařízení, včetně čištění diskových kazet, disketových jednotek, magnetické pásky a laserové špičky ovladače disku CD nebo DVD přehrávače.
isopropylalkohol může být také použit jako rozpouštědlo oleje a gelu, jakož i pro výrobu krmného koncentrátu z rybí moučky. Nekvalitní isopropanol lze také použít v automobilových palivech. Jako surovina pro výrobu acetonu se snižuje množství isopropanolu. Existuje několik látek, které jsou syntetizovány z isopropanolu, jako je isopropyl ester, methyl isobutyl keton, di-izopropylaminová, di-isopropyl éter, isopropyl acetát, thymol a mnoho druhů esterů. Můžeme dodat isopropanol různé kvality v závislosti na konečném použití. Konvenční kvalita bezvodého isopropanolu je více než 99%, zatímco obsah isopropanolu zvláštního stupně je vyšší než 99,8% (u příchutí a léčiv).
toxicita
hodnota ADI není specifikována (FAO / WHO, 2001).
LD5050: 45rag / kg (potkan, perorální).
omezené použití
FEMA (mg / kg): nealkoholické nápoje: 25; sladkosti: 10 na 75; pečené dobré: 75.
Chemické Vlastnosti
Isopropyl alkohol je čirá, bezbarvá, mobilní, těkavá, hořlavá kapalina s charakteristickým, lihový zápach připomínající, že ze směsi etanolu a acetonu; má mírně hořkou chuť.Je mísitelná s vodou, ethyl etheru a lihu. Isopropylalkohol je neslučitelný se silnými oxidačními činidly, acetaldehydem, chlorem, ethylenoxidem, kyselinami a isokyanáty.
výskyt
hlášeno nalezeno v aroma jablek a koňaku (esterifikováno). Také zjistil, v jablko, banán, grapefruit a limejuice, meloun, papája, hrušky, cibule, hrášek, tuřín, rajčata, pšenice, chleba, sýry, mléko, vařené vejce, vařené hovězí, vepřové a skopové maso, hopoil pivo, rum, kakao, káva, skotská whisky, hroznového vína, arašídový, ořechový, sojový, med, fazole, plum brandy, ořech, kraby, škeble,opuncie a clary sage.
Použití
Isopropyl alkohol se používá na výrobu acetonu, isopropyl halogenidy, glycerin, a hliníkové isopropoxide; široce zaměstnán jako průmyslové rozpouštědlo pro nátěrové hmoty, leštidla, a insekticidy; jako antiseptikum (lihem); a v organické syntéze pro zavedení isopropylové nebo isopropoxyskupiny do molekuly. Jako běžné laboratorní rozpouštědlo, jako je methanol, jsou rizika expozice vždy vysoká; jeho toxicita je však poměrně nízká.
používá
isopropylalkohol je nosič, antibakteriální a rozpouštědlo pro pleťové vody pro péči o pleť. Isopropylalkohol se vyrábí z propylenu, ropného derivátu.
používá
ve srovnání s ethanolem je pro srážení nukleových kyselin vyžadováno o 50% méně, čímž se minimalizuje celkový objem, který má být odstředěn pro regeneraci DNA nebo RNA.
Použití
Vhodné pro HPLC, spektrofotometrie, testování životního prostředí
Použití
V nemrznoucí směsi; jako rozpouštědlo pro klovatiny, pryskyřice, éterických olejů; při extrakci alkaloidů; v quick-sušení oleje; v rychleschnoucí inkousty; v denaturaci lihu; v tělo tře; ruce krémy po holení krémy a podobnou kosmetiku. Rozpouštědlo pro kreosot, pryskyřice, gumy; při výrobě acetonu, glycerolu, isopropylacetátu. Farmaceutická pomoc (rozpouštědlo).
definice
ChEBI: Sekundární alkohol, který je propan, ve kterém jeden z vodíků připojené k centrální uhlík je substituován hydroxyskupiny.
výrobní metody
isopropylalkohol lze připravit z propylenu; katalytickou redukcí acetonu nebo fermentací určitých sacharidů.
Výrobní Metody
Dvě základní metody výroby jsou v komerční použití: (1) absorpce propylenu v kyselině sírové se tvoří vodík, alkyl-sulfát, následuje hydrolýza vzniklého esteru; a (2) přímou hydrataci s vodou, za použití katalyzátoru. Inherentní nevýhodou v prvním procesu je potřeba zvládnout kyselinu sírovou. Dále první způsob poskytuje o něco více než 70% isopropanolu ve srovnání s druhým procesem, ve kterém se jako náplň používá kapalný propylen. Všechny procesy přímé hydratace mohou být reprezentovány: C3H6 + H2O ??→ C3H7OH + teplo.
Aroma prahové hodnoty
Detekce: 40 601 ppm
Popis
Těkavá, bezbarvá kapalina s ostrým zatuchlý zápach, jako je tření alkohol. Bod vzplanutí 53°F. páry jsou těžší než vzduch a mírně dráždí oči, nos a krk. Hustota přibližně 6,5 lb / gal. Používá se při výrobě kosmetiky, přípravků na pokožku a vlasy, léčiv, parfémů, lakových přípravků, roztoků barviv, nemrznoucích prostředků, mýdel, čističů oken. Prodává se v 70% vodném roztoku jako třecí alkohol.
vzduch & reakce vody
vysoce hořlavé. Rozpustný ve vodě.
profil reaktivity
Isopropanol reaguje se vzduchem nebo kyslíkem za vzniku nebezpečně nestabilních peroxidů. Kontakt s 2-butanonem zvyšuje rychlost tvorby peroxidu. An explosive reaction occurs when Isopropanol is heated with (aluminum isopropoxide + crotonaldehyde). Forms explosive mixtures with trinitromethane and hydrogen peroxide. Reacts with barium perchlorate to form a highly explosive compound. Ignites on contact with dioxygenyl tetrafluoroborate, chromium trioxide and potassium-tert-butoxide. Vigorous reactions occur with (hydrogen + palladium), nitroform, oleum, COCl2, aluminum triisopropoxide and oxidizing agents. Reacts explosively with phosgene in the presence of iron salts. Incompatible with acids, acid anhydrides, halogens and aluminum . Isopropanol může reagovat s PCl3 a vytvářet toxický plyn HCl. (Logsdon, John E., Richard A. Loke., sopropylalkohol. Kirk-Othmer encyklopedie chemické technologie. John Wiley & Sons, Inc. 1996.).
nebezpečí
hořlavé, nebezpečné nebezpečí požáru, výbušné limity ve vzduchu 2-12%. Toxický při požití a inhalaci. Dráždí oči a horní dýchací cesty, centrálníporucha nervového systému. Pochybný karcinogen.
zdravotní riziko
expozice isopropylalkoholu způsobují podráždění očí a sliznic. Expozice isopropylalkoholu po dobu 3-5 minut (400 ppm) způsobila mírné podráždění očí, nosu a krku a při 800 ppm se tyto příznaky staly závažnými. Požití nebo perorální dávka 25 mL ve 100 mL vody vyvolala hypotenzi, zánět obličeje, bradykardii a závratě. Požití ve velkém množství způsobilo rozsáhlou hemoragickou tracheobronchitidu, bronchopneumonii a hemoragický plicní edém. Dlouhodobý kontakt s kůží s isopropylalkoholem způsobil ekzém a citlivost. Zpožděná dermální absorpce je přičítána řadě dětských otrav, ke kterým došlo po opakovaném nebo prodlouženém koupání houby isopropylalkoholem ke snížení horečky. V několika případech příznaky zahrnovaly respirační potíže, stupor a kóma. Laboratorní zvířata vystavená isopropylalkoholu vyvinou otravu s příznaky ochrnutí zadních nohou, nestability, nedostatečné svalové koordinace, respirační deprese a stupor. Isopropylalkohol je silný tlumič CNS a ve velkých dávkách způsobuje kardiovaskulární depresi.
nebezpečí požáru
vysoce hořlavé: Bude snadno zapálen teplem, jiskry nebo plameny. Páry mohou tvořit výbušné směsi se vzduchem. Páry mohou cestovat do zdroje vznícení a blikat zpět. Většina par je těžší než vzduch. Budou se šířit po zemi a shromažďovat se v nízkých nebo uzavřených oblastech(kanalizace ,sklepy, nádrže). Nebezpečí výbuchu par uvnitř, venku nebo v kanálech. Odtok do kanalizace může způsobit nebezpečí požáru nebo výbuchu. Kontejnery mohou při zahřátí explodovat. Mnoho tekutin je lehčí než voda.
chemická reaktivita
reaktivita s vodou žádná reakce; reaktivita s běžnými materiály: žádné reakce; Stabilita během transportu: stabilní; neutralizační činidla pro kyseliny a žíraviny: není relevantní; polymerace: není relevantní; Inhibitor polymerace: není relevantní.
Farmaceutické Aplikace
Isopropylalkohol (propan-2-ol) se používá v kosmetice a pharmaceuticalformulations, především jako rozpouštědlo v topické formulace.(Vzhledem k toxicitě se nedoporučuje k perorálnímu podání.
ačkoli se používá v pleťových vodách, výrazné odmašťovací vlastnostiizopropylalkoholu může omezit jeho užitečnost v přípravcích, které se používajíopakovaně. Isopropylalkohol se také používá jako rozpouštědlo jak pro tabletfilmový povlak, tak pro granulaci tablet, kde se isopropylalkohol následně odstraní odpařením. Bylo také prokázáno, že výrazně zvyšuje propustnost nimesulidů z karbomeru 934.
isopropylalkohol má určitou antimikrobiální aktivitu a 70% vodný roztok se používá jako topický dezinfekční prostředek.Terapeuticky byl zkoumán isopropylalkoholléčba pooperační nevolnosti nebo zvracení.
bezpečnost
isopropylalkohol je široce používán v kosmetice a aktuálnífarmaceutické formulace. Je snadno absorbován zgastrointestinální trakt a může být pomalu absorbován intaktní kůží. Dlouhodobá přímá expozice isopropylalkoholu na kůži můževýsledek srdečních a neurologických deficitů. U novorozenců bylo hlášeno, že isopropylalkohol způsobuje chemické popáleniny po topické aplikaci.
isopropylalkohol se metabolizuje pomaleji než ethanol, primárně na aceton. Metabolity a nezměněný isopropylalkoholjsou vylučovány hlavně močí.
isopropylalkohol je asi dvakrát toxičtější než ethanol a proto by neměl být podáván perorálně; isopropylalkohol má také anepříjemná chuť. Příznaky isopropyl alkohol toxicity jsou podobná těm pro ethanol kromě toho, že isopropyl alkohol nemá initialeuphoric akce, a zánět žaludku a zvracení jsou výraznější; seeAlcohol. Delta osmolality mohou být užitečné jako rychlý screening test identifikovat pacienty s rizikem komplikací z požití isopropylalcohol. Letální perorální dávka se odhaduje na přibližně 120-250mlačkoli toxické příznaky mohou být produkovány 20 ml.
nežádoucí účinky po parenterálním podání až 20 ml isopropylalkoholu zředěného vodou zahrnovaly pouze asenzaci tepla a mírné snížení krevního tlaku. Isopropylalkohol se však běžně nepoužívá v parenterálních přípravcích.
ačkoli inhalace může způsobit podráždění a kóma, inhalace isopropylalkoholu byla zkoumána v terapeutických aplikacích.
isopropylalkohol se nejčastěji používá v topických farmaceutických přípravcích, kde může působit jako lokální dráždidlo. Při aplikaci do oka může způsobit popáleniny rohovky a poškození očí.
LD50 (pes, ústní): 4.80 g/kg
LD50 (myš, orálně): 3,6 g/kg
LD50 (myš, IP): 4.48 g/kg
LD50 (myš, IV): 1.51 g/kg
LD50 (králík, orální): 6.41 g/kg
LD50 (králík, kožní): 12.8 g/kg
LD50 (potkan, IP): 2.74 g/kg
LD50 (potkan, IV): 1.09 g/kg
LD50 (potkan, orálně): 5.05 g/kg
Chemické Syntézy
Synteticky připravené z acetylenu nebo propylenu.
Karcinogenita
CD-1 myší byla vystavena inhalationto 0, 500, 2500 nebo 5000 ppm isopropanol par for6 h/den, 5 dní/týden po dobu 18 měsíců. Další skupina mice (všechny úrovně expozice) byla zařazena do zotavovací skupiny, která byla vystavena isopropanolu po dobu 12 měsíců a poté trvala až do ukončení studie po 18 měsících. U žádného ze zvířat vystavených isopropanolu nebyla zvýšená frekvence neoplastických lézí. Nonneoplastické léze bylyomezené na varlata (muži) a ledviny. Ve varlatech došlo k zvětšení semenných váčků v nepřítomnostisouvisejících zánětlivých nebo degenerativních změn. Účinky na ledviny zahrnovaly tubulární proteinózu a / nebo tubulardilataci. Incidence účinků varlat a ledvinnebyla zvýšena u zotavených zvířat vystavených isopropanolu.
skladování
isopropylalkohol by měl být skladován na chladném, suchém a dobře větraném místě v těsně uzavřených nádobách se správným štítkem. Venkovní nebo oddělené skladování je vhodnější. Uvnitř skladování by měla být skladovací místnost nebo skříň s hořlavými kapalinami. Pracovníci by neměli uchovávat isopropylalkohol nad 37°C (100°F). Kontejnery isopropylalkoholu by měly být chráněny před fyzickým poškozením a kontaktem se vzduchem a měly by být skladovány odděleně od silných oxidačních činidel, acetaldehydu, chloru, ethylenoxidu, kyselin a isokyanátů. Isopropylalkohol by měl být přepravován do nejbližší laboratoře co nejrychleji v chladných nádobách.
purifikační metody
isopropylalkohol se komerčně připravuje rozpuštěním propenu v H2SO4 s následnou hydrolýzou síranového esteru. Hlavními nečistotami jsou voda, nižší alkoholy a oxidační produkty, jako jsou aldehydy a ketony. Čištění isopropanolu probíhá v podstatě stejným postupem jako u n-propylalkoholu. Isopropanol tvoří směs s konstantním varu, b 80,3 o, s vodou. Většina vody může být z tohoto 91% isopropanolu odstraněna refluxací s CaO (200 g/L) po dobu několika hodin, poté destilací. Destilát může být dále sušen molekulárními síty CaH2, magnesium ribbon, BaO, CaSO4, calcium, bezvodý CuSO4 nebo Linde typu 5A. Destilace z kyseliny sulfanilové odstraňuje amoniak a další základní nečistoty. Peroxidy mohou být odstraněny refluxací pevným chloridem cínnatým nebo NaBH4, poté je alkohol frakčně destilován. K získání isopropanolu obsahujícího pouze 0,002 M vody se sodík (8 g / L) rozpustí v materiálu sušeném destilací z CaSO4. Poté se přidá isopropylbenzoát (35 ml) a po refluxu po dobu 3 hodin se alkohol destiluje 50 cm kolonou Vigreux (p 11). Další purifikační kroky pro isopropanol patří refluxující s pevného hliníku isopropoxide, refluxující s NaBH4 za 24 hodin, a odstranění acetonu zpracováním a destilací, 2,4-dinitrophenylhydrazine. Peroxidy se re-tvoří v isopropanolu, pokud jsou uchovávány několik dní v kontaktu se vzduchem.
Inkompatibility
nekompatibilní s oxidačními činidly, jako je peroxid vodíku akyselina dusičná, která způsobuje rozklad. Isopropylalkohol může být vyloučen z vodných směsí přidáním chloridu sodného, síranu sodného a dalších solí nebo přidáním hydroxidu sodného.
bezpečnostní opatření
pracovníci by si měli po manipulaci s isopropylalkoholem důkladně umýt ruce a obličej. Pracovníci by měli nosit rukavice, ochranné brýle a obličejový štít, boty, zástěru a pokud je možné vystavení velké části těla, doporučuje se plně nepropustný oblek.
regulační Status
zahrnuty do databáze FDA neaktivních složek (perorální tobolky, tablety a topické přípravky). Zahrnuty do nonparenteralmedicines licencované ve Velké Británii. Zahrnuto do kanadského Seznamunevýrazné neléčivé složky.