alkohol izopropylowy właściwości chemiczne,zastosowania,produkcja
opis
izopropanol jest również znany jako alkohol izopropylowy. Jest to najprostszy alkohol wtórny i jest jednym z izomerów N-propanolu. Jest to rodzaj łatwopalnej cieczy, która jest bezbarwna o silnym zapachu podobnym do zapachu mieszaniny etanolu i acetonu. Jest rozpuszczalny w wodzie, alkoholu, eterze, benzenie, chloroformie i większości rozpuszczalników organicznych i jest mieszalny z wodą, alkoholem, eterem i może tworzyć azeotrop z wodą. Gęstość (ciężar właściwy): 0.7863g / cm3, Temperatura topnienia: -88,5 ℃, temperatura wrzenia: 82,5 ℃, Temperatura zapłonu: 11,7 ℃, Temperatura zapłonu: 460 ℃, współczynnik załamania światła: 1,3772. Jego opary mogą powodować lekkie podrażnienie oczu, nosa i gardła; może być wchłaniany przez skórę. Jego opary mogą tworzyć wybuchową mieszaninę z powietrzem. Jego granica wybuchowości wynosi od 2,0% do 12% (objętościowo). Należy do umiarkowanego wybuchowego materiału niebezpiecznego i łatwopalnej, niskiej toksycznej substancji. Toksyczność jego oparów jest dwukrotnie wyższa niż etanolu, podczas gdy podawanie doustne powoduje odwrotną toksyczność.
Rysunek 1 jest wzorem strukturalnym izopropanolu.
w wielu przypadkach izopropanol może zastąpić etanol jako rozpuszczalnik i jest dobrym rozpuszczalnikiem i surowcami chemicznymi, które można stosować nie tylko w malarstwie, farmaceutykach, pestycydach, kosmetykach i innych gałęziach przemysłu, ale także w produkcji acetonu, estru izopropylowego, izopropyloaminy (surowca do produkcji atrazyny), eteru diizopropylowego, octanu izopropylu i Kryształu tymolu itp. Był to pierwszy produkt, który powstaje z surowca naftowego w historii rozwoju petrochemii.
proces produkcji
w 1855 roku Francuz M. Berthelot po raz pierwszy zgłosił produkcję izopropanolu w reakcji uwodnienia między propylenem a kwasem siarkowym, zwanej hydratacją pośrednią. W 1919 roku amerykański C. Ellis przeprowadził na tym terenie rozwój przemysłu. Pod koniec 1920 roku amerykańska firma Standard Oil Z New Jersey przyjęła podejście Ellis Act I ustanowiła sprzęt produkcyjny do wprowadzenia do formalnej produkcji. W 1951 roku brytyjska firma Imperial Chemical Industries rozpoczęła produkcję izopropanolu metodą bezpośredniego uwodnienia z propylenu. Od tego czasu wiele krajów stosowało tę metodę i wprowadziło związane z tym ulepszenia.
pośrednia reakcja hydratacji: propylen najpierw poddaje się reakcji z kwasem siarkowym w celu uzyskania wodorosiarczanu izopropylu, który wytwarza izopropanol po hydrolizie, a reakcja o wzorze:
ch3ch = CH2 + H2SO4 → (CH3) 2choso3h
(CH3) 2CHOSO3H + H2O─ → (CH3) 2choh + H2SO4
stężenie zastosowanego kwasu siarkowego jest na ogół większe niż 60% (masowo), a reakcję prowadzi się w temperaturze 2~2,8 MPa i 60~65 ° C; reakcja hydrolizy zachodzi przy niewielkim podwyższonym ciśnieniu i poniżej 30 ° C.
bezpośrednie nawodnienie: propylen bezpośrednio wykazuje reakcję uwodnienia z wodą w obecności katalizatora po podgrzaniu i podwyższonym ciśnieniu w celu wytworzenia izopropanolu o selektywności 96%. Reakcja to: CH3CH = CH2 + H2O → (CH3) 2CHOH; stosowany katalizator zawiera związek wolframu, fosforan i żywicę jonowymienną; powszechnie stosowanym katalizatorem jest katalizator kwasu fosforowego z nośnikiem (patrz stały katalizator kwasowy) w Warunkach 2~6Mpa, 240~260 ° C. W Porównaniu z metodą pośrednią, metoda ta nie ma problemu z korozją kwasu siarkowego i rozcieńczonym stężeniem kwasu, a zatem dominuje w produkcji przemysłowej.
powyższe informacje są redagowane przez Chemicalbook Dai Xiongfeng .
zastosowania
alkohol izopropylowy jest ważnym produktem chemicznym i surowcem. Stosuje się go głównie w różnych dziedzinach, w tym w przemyśle farmaceutycznym, kosmetycznym, tworzyw sztucznych, zapachów, Farb, a także jako środek odwadniający i środek czyszczący w przemyśle elektronicznym. Może być również stosowany jako odczynnik do oznaczania baru, wapnia, magnezu, niklu, potasu, sodu i strontu. Może być również stosowany jako materiał odniesienia do analizy chromatograficznej.
w przemyśle wytwórczym płytek drukowanych jest stosowany jako środek czyszczący i produkcja otworów PCB do przewodności. Wiele osób uważa, że może nie tylko wyczyścić płytę główną z doskonałą wydajnością, ale także uzyskać najlepsze wyniki. Ponadto stosuje się go do innych urządzeń elektronicznych, w tym do czyszczenia kasety dyskowej, napędów dyskietek, taśmy magnetycznej i końcówki laserowej sterownika dysku odtwarzacza CD lub DVD.
alkohol izopropylowy może być również stosowany jako rozpuszczalnik oleju i żelu, a także do produkcji koncentratu paszowego mączki rybnej. Niskiej jakości izopropanol może być również stosowany w paliwach samochodowych. Jako surowiec do produkcji acetonu zmniejsza się ilość izopropanolu. Istnieje kilka związków syntetyzowanych z izopropanolu, takich jak ester izopropylu, keton metylowo-izobutylowy, diizopropyloamina, eter diizopropylowy, octan izopropylu, tymol i wiele rodzajów estrów. Możemy dostarczyć izopropanol o różnej jakości w zależności od końcowego zastosowania. Konwencjonalna jakość bezwodnego izopropanolu wynosi ponad 99%, podczas gdy specjalna zawartość izopropanolu jest wyższa niż 99,8% (dla smaków i leków).
toksyczność
wartość ADI nie jest określona (FAO/WHO, 2001).
LD5050: 45rag / kg (szczur, doustnie).
ograniczone użycie
FEMA (mg / kg): napoje bezalkoholowe: 25; słodycze: 10 do 75; wypiek dobry: 75.
właściwości chemiczne
alkohol izopropylowy jest przezroczystą, bezbarwną, ruchomą, lotną, łatwopalną cieczą o charakterystycznym, spirytusowym zapachu przypominającym mieszaninę etanolu i acetonu; ma lekko gorzki taste.It jest mieszalny z wodą, eterem etylowym i alkoholem etylowym. Alkohol izopropylowy jest niezgodny z silnymi utleniaczami, aldehydem octowym, chlorem, tlenkiem etylenu, kwasami i izocyjanianami.
występowanie
stwierdzono w aromatach jabłkowych i koniakowych (estryfikowanych). Również w jabłko, banan, grejpfrut i limejuice, melon, papaja, gruszka, cebula, groch, rutabaga, pomidor, chleb pszenny, sery, mleko, gotowane jajko, gotowana wołowina, wieprzowina i baranina, piwo hopoil, Rum, kakao, kawa, szkocka whisky, wina winogronowe, orzeszki ziemne, pekan, soja, miód, fasola, śliwka brandy, orzech, Krab,małż, opuncja i szałwia Klary.
zastosowania
alkohol izopropylowy jest stosowany do produkcji acetonu, halogenków izopropylu, gliceryny i izopropotlenku glinu; szeroko stosowany jako rozpuszczalnik przemysłowy do farb, pasty i środki owadobójcze; jako środek antyseptyczny (alkohol tarcia); oraz w syntezie organicznej do wprowadzenia do cząsteczki grupy izopropylowej lub izopropoksy. Będąc powszechnym rozpuszczalnikiem laboratoryjnym, takim jak metanol, ryzyko narażenia jest zawsze wysokie; jednak jego toksyczność jest stosunkowo niska.
zastosowania
alkohol izopropylowy jest nośnikiem, antybakteryjnym i rozpuszczalnikiem do balsamów do pielęgnacji skóry. Alkohol izopropylowy jest wytwarzany z propylenu, pochodnej ropy naftowej.
wykorzystuje
w porównaniu z etanolem, do wytrącania kwasu nukleinowego potrzeba o 50% mniej, minimalizując w ten sposób całkowitą objętość, którą należy odwirować w celu odzyskania DNA lub RNA.
zastosowanie
nadaje się do HPLC, spektrofotometrii ,badań środowiskowych
zastosowanie
w kompozycjach przeciw zamarzaniu; jako rozpuszczalnik do dziąseł, szelaku, olejków eterycznych; w ekstrakcji alkaloidów; w szybkoschnących olejach; w szybkoschnących tuszach; w denaturowaniu alkoholu etylowego; w masach do ciała; balsamach do rąk, balsamach po goleniu i podobnych kosmetykach. Rozpuszczalnik do kreozotu, żywic, dziąseł; w produkcji acetonu, glicerolu, octanu izopropylu. Środek farmaceutyczny (rozpuszczalnik).
definicja
ChEBI: Alkohol wtórny, czyli propan, w którym jeden z wodorów przyłączonych do centralnego węgla jest podstawiony przez grupę hydroksylową.
metody produkcji
alkohol izopropylowy można wytwarzać z propylenu; przez katalityczną redukcję acetonu lub przez fermentację niektórych węglowodanów.
metody produkcji
dwie podstawowe metody produkcji znajdują zastosowanie komercyjne: (1) absorpcja propylenu w kwasie siarkowym w celu utworzenia wodorosiarczanu alkilowego, a następnie hydroliza estru; oraz (2) bezpośrednie uwodnienie wodą przy użyciu katalizatora. Nieodłączną wadą pierwszego procesu jest potrzeba obsługi kwasu siarkowego. Ponadto w pierwszym procesie uzyskuje się niewiele więcej niż 70% izopropanolu w porównaniu z drugim procesem, w którym ciekły propylen jest używany jako ładunek. Wszystkie procesy bezpośredniego nawodnienia mogą być reprezentowane przez: C3H6 + H2O ??→ C3H7OH + ciepło.
wartości progowe aromatu
wykrywanie: 40 do 601 ppm
Opis ogólny
lotna, bezbarwna ciecz o ostrym stęchłym zapachu, takim jak tarcie alkoholu. Temperatura zapłonu 53°F. opary są cięższe od powietrza i lekko drażniące dla oczu, nosa i gardła. Gęstość około 6,5 lb / gal. Stosowany w produkcji kosmetyków, preparatów do skóry i włosów, farmaceutyków, perfum, preparatów do lakierowania, roztworów barwników, środków przeciw zamarzaniu, mydeł, środków do mycia okien. Sprzedawany w 70% roztworze wodnym jako alkohol do wcierania.
powietrze& reakcje wody
wysoce łatwopalne. Rozpuszczalny w wodzie.
profil reaktywności
izopropanol reaguje z powietrzem lub tlenem, tworząc niebezpiecznie niestabilne nadtlenki. Kontakt z 2-butanonem zwiększa szybkość tworzenia się nadtlenku. An explosive reaction occurs when Isopropanol is heated with (aluminum isopropoxide + crotonaldehyde). Forms explosive mixtures with trinitromethane and hydrogen peroxide. Reacts with barium perchlorate to form a highly explosive compound. Ignites on contact with dioxygenyl tetrafluoroborate, chromium trioxide and potassium-tert-butoxide. Vigorous reactions occur with (hydrogen + palladium), nitroform, oleum, COCl2, aluminum triisopropoxide and oxidizing agents. Reacts explosively with phosgene in the presence of iron salts. Incompatible with acids, acid anhydrides, halogens and aluminum . Izopropanol może reagować z PCl3, tworząc toksyczny gaz HCl. (Logsdon, John E., Richard A. Loke., alkohol sopropylowy. Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology. John Wiley & Sons, Inc. 1996.).
Zagrożenie
łatwopalne, niebezpieczne zagrożenie pożarowe, wybuchowe w powietrzu 2-12%. Działa toksycznie przez spożycie i wdychanie. Drażniące oczy i górne drogi oddechowe, upośledzenie centralnego układu oddechowego. Wątpliwy czynnik rakotwórczy.
zagrożenie dla zdrowia
narażenie na alkohol izopropylowy powoduje podrażnienie oczu i błon śluzowych. Ekspozycja na alkohol izopropylowy przez 3-5 minut (400 ppm) powodowała łagodne podrażnienie oczu, nosa i gardła, a przy 800 ppm objawy te stały się ciężkie. Spożycie lub doustna dawka 25 mL w 100 mL wody powodowała niedociśnienie, obrzęk twarzy, bradykardię i zawroty głowy. Spożycie w dużych ilościach spowodowało rozległe krwotoczne zapalenie tchawicy i oskrzeli, płucne i krwotoczne obrzęk płuc. Długotrwały kontakt skóry z alkoholem izopropylowym powodował egzemę i wrażliwość. Opóźnione wchłanianie przez skórę przypisuje się szeregowi zatruć pediatrycznych, które wystąpiły po wielokrotnym lub przedłużonym kąpieli gąbek z alkoholem izopropylowym w celu zmniejszenia gorączki. W kilku przypadkach objawy obejmowały niewydolność oddechową, stupor i śpiączkę. Zwierzęta laboratoryjne narażone na alkohol izopropylowy rozwijają zatrucie z objawami paraliżu tylnej nogi, niestabilności, braku koordynacji mięśniowej, depresji oddechowej i odrętwienia. Alkohol izopropylowy jest silnym środkiem hamującym OUN, a w dużych dawkach powoduje depresję sercowo-naczyniową.
zagrożenie pożarowe
wysoce łatwopalne: Będzie łatwo zapalany przez ciepło, iskry lub płomienie. Opary mogą tworzyć wybuchowe mieszaniny z powietrzem. Opary mogą przedostać się do źródła zapłonu i zawrócić. Większość oparów jest cięższa od powietrza. Będą one rozprzestrzeniać się po ziemi i zbierać w niskich lub ograniczonych obszarach (kanały, piwnice, zbiorniki). Zagrożenie wybuchem pary w Pomieszczeniach, Na zewnątrz lub w kanałach. Odpływ do kanalizacji może stwarzać zagrożenie pożarowe lub wybuchowe. Pojemniki mogą eksplodować po podgrzaniu. Wiele płynów jest lżejszych od wody.
reaktywność chemiczna
reaktywność z wodą bez reakcji; reaktywność z typowymi materiałami: brak reakcji; Stabilność podczas transportu: stabilna; środki neutralizujące kwasy i substancje żrące: Nie dotyczy; polimeryzacja: Nie dotyczy; Inhibitor polimeryzacji: Nie dotyczy.
zastosowania farmaceutyczne
alkohol izopropylowy (propan-2-ol) jest stosowany w kosmetykach i preparatach farmaceutycznych, głównie jako rozpuszczalnik w preparatach do stosowania miejscowego.(Nie jest zalecany do stosowania doustnego ze względu na jego toksyczność.
mimo że jest stosowany w balsamach, zaznaczone właściwości odtłuszczające alkoholu izopropylowego mogą ograniczać jego przydatność w preparatach stosowanych wielokrotnie. Alkohol izopropylowy jest również stosowany jako rozpuszczalnik zarówno do powlekania tabletek, jak i do granulacji tabletek, gdzie alkohol izopropylowy jest następnie usuwany przez odparowanie. Wykazano również znaczne zwiększenie przepuszczalności skóry nimesulidu z karbomeru 934.
alkohol izopropylowy ma pewne działanie przeciwbakteryjne i 70% v/v roztwór wodny jest stosowany jako miejscowy środek dezynfekujący.Terapeutycznie badano alkohol izopropylowy w leczeniu pooperacyjnych nudności lub wymiotów.
bezpieczeństwo
alkohol izopropylowy jest szeroko stosowany w kosmetykach i preparatach topicalpharmaceutical. Jest łatwo wchłaniany z przewodu pokarmowego i może być powoli wchłaniany przez intactskin. Długotrwała bezpośrednia ekspozycja alkoholu izopropylowego na skórę może skutkować deficytami kardiologicznymi i neurologicznymi. U noworodków stwierdzono, że izopropylalkohol powoduje oparzenia chemiczne po zastosowaniu miejscowym.
alkohol izopropylowy jest metabolizowany wolniej niż etanol,głównie do acetonu. Metabolity i niezmieniony alkohol izopropylowy są wydalane głównie z moczem.
alkohol izopropylowy jest około dwa razy bardziej toksyczny niż etanol i dlatego nie należy go podawać doustnie; alkohol izopropylowy ma również nieprzyjemny smak. Objawy toksyczności alkoholu izopropylowego są podobne do tych w przypadku etanolu, z wyjątkiem tego, że alkohol izopropylowy nie ma początkowego działania hormonalnego, a zapalenie żołądka i wymioty są bardziej widoczne; patrzalkohol. Delta osmolalność może być przydatna jako szybki test przesiewowy do identyfikacji pacjentów z ryzykiem powikłań po spożyciu izopropylalkoholu. Śmiertelną dawkę doustną szacuje się na około 120-250 ml, chociaż objawy toksyczne mogą być wytwarzane przez 20 mL.
działania niepożądane po podaniu pozajelitowym do 20 ml alkoholu izopropylowego rozcieńczonego wodą obejmowały jedynie zanik ciepła i niewielkie obniżenie ciśnienia krwi. Jednak alkohol izopropylowy nie jest powszechnie stosowany w produktach pozajelitowych.
chociaż wdychanie może powodować podrażnienie i śpiączkę, inhalacja alkoholu izopropylowego była badana w zastosowaniach terapeutycznych.
alkohol izopropylowy jest najczęściej stosowany w miejscowo stosowanych preparatach farmaceutycznych, gdzie może działać jako lokalny środek drażniący. When applied do oka może powodować oparzenia rogówki i uszkodzenia oczu.
LD50 (pies, doustnie): 4,80 g/kg
LD50 (mysz, doustnie): 3,6 g/kg
LD50 (mysz, IP): 4,48 g/kg
LD50 (mysz, IV): 1,51 g/kg
LD50 (królik, doustnie): 6,41 g/kg
LD50 (królik, skóra): 12,8 g/kg
LD50 (szczur, IP):
LD50 (szczur, IV): 1,09 g/kg
LD50 (szczur, doustnie): 5,05 g/kg
synteza chemiczna
syntetycznie wytworzona z acetylenu lub propylenu.
Rakotwórczość
myszy CD-1 narażono przez inhalację na 0, 500, 2500 lub 5000 ppm pary izopropanolu przez 6 h/dobę, 5 dni/tydzień przez 18 miesięcy. Dodatkową grupę mice (wszystkie poziomy narażenia) przydzielono do grupy odzysku, która była narażona na działanie izopropanolu przez 12 miesięcy, a następnie była utrzymywana do zakończenia badania po 18 miesiącach. Nie stwierdzono zwiększonej częstości występowania zmian nowotworowych u żadnego ze zwierząt narażonych na działanie izopropanolu. Zmiany nienowotworowe zostały ograniczone do jąder (mężczyzn) i nerek. W jądrach powiększenie pęcherzyków nasiennych nastąpiło w nieobecności powiązanych zmian zapalnych lub zwyrodnieniowych. Efekty uboczne obejmowały proteinozę kanalików i (lub) kanalikowatość. Częstość występowania skutków w postaci jąder i nerek nie zwiększyła się w przypadku odzyskiwania po ekspozycji na izopropanol.
przechowywanie
alkohol izopropylowy należy przechowywać w chłodnym, suchym, dobrze wentylowanym miejscu w szczelnie zamkniętych pojemnikach z odpowiednią etykietą. Preferowane jest przechowywanie zewnętrzne lub wolnostojące. Wewnątrz magazynu powinno znajdować się łatwopalne pomieszczenie do przechowywania płynów lub szafka. Pracownicy nie powinni przechowywać alkoholu izopropylowego w temperaturze powyżej 37°C (100°F). Pojemniki z alkoholem izopropylowym powinny być chronione przed uszkodzeniami fizycznymi i kontaktem z powietrzem i powinny być przechowywane oddzielnie od silnych utleniaczy, aldehydu octowego, chloru, tlenku etylenu, kwasów i izocyjanianów. Alkohol izopropylowy należy jak najszybciej przetransportować do najbliższego laboratorium w chłodnych pojemnikach.
metody oczyszczania
alkohol izopropylowy Wytwarza się komercyjnie przez rozpuszczenie propenu w H2SO4, a następnie hydrolizę estru siarczanowego. Głównymi zanieczyszczeniami są woda, niższe alkohole i produkty utleniania, takie jak aldehydy i ketony. Oczyszczanie izopropanolu przebiega zasadniczo tak samo jak w przypadku alkoholu N-propylowego. Izopropanol tworzy mieszaninę o stałym wrzeniu, b 80,3 o, z wodą. Większość wody można usunąć z tego 91% izopropanolu przez refluksowanie z CaO (200 g/L) przez kilka godzin, a następnie destylację. Destylat można dalej suszyć za pomocą sita molekularnego CaH2, wstążki magnezowej, BaO, CaSO4, wapnia, bezwodnego CuSO4 lub Linde typ 5A. Destylacja z kwasu sulfanilowego usuwa amoniak i inne podstawowe zanieczyszczenia. Nadtlenki można usunąć przez rozpływanie w temperaturze wrzenia za pomocą stałego chlorku cynowego lub NaBH4, a następnie alkohol jest destylowany frakcyjnie. Aby otrzymać izopropanol zawierający tylko 0,002 m wody, sód (8 g/L) rozpuszcza się w materiale suszonym przez destylację z CaSO4. Następnie dodaje się benzoesan izopropylu (35 ml) i po ponownym rozpuszczeniu przez 3 godziny alkohol destyluje się przez 50-centymetrową kolumnę Vigreux (p 11). Inne etapy oczyszczania izopropanolu obejmują refluxing z stałym izopropoksydem glinu, refluxing z NaBH4 przez 24 godziny oraz usuwanie acetonu przez obróbkę i destylację z 2,4-dinitrofenylohydrazyny. Nadtlenki ponownie tworzą się w izopropanolu, jeśli jest przechowywany przez kilka dni w kontakcie z powietrzem.
niezgodności
niezgodne ze środkami utleniającymi, takimi jak nadtlenek wodoru i kwas azotowy, które powodują rozkład. Alkohol izopropylowy może być rozpuszczony z wodnych mieszanin przez dodanie chlorku sodu, siarczanu sodu i innych soli lub przez dodanie wodorotlenku sodu.
środki ostrożności
pracownicy powinni dokładnie umyć ręce i twarz po kontakcie z alkoholem izopropylowym. Pracownicy powinni nosić rękawice, okulary ochronne i osłonę twarzy, buty, fartuch i w pełni nieprzepuszczalny Kombinezon jest zalecany, jeśli ekspozycja jest możliwa do dużej części ciała.
status prawny
zawarty w bazie danych nieaktywnych składników FDA (kapsułki doustne,tabletki i preparaty miejscowe). Zawarte w lekach nieparenteralnych licencjonowanych w Wielkiej Brytanii. Umieszczony na kanadyjskiej liście dopuszczalnych składników nie leczniczych.