isopropylalkohol kemiska egenskaper,användningsområden, produktion
beskrivning
Isopropanol är också känd som isopropylalkohol. Det är den enklaste sekundära alkoholen och är en av isomererna av n-propanol. Det är en typ av brandfarlig vätska som är färglös med stark lukt som liknar lukten av blandningen av etanol och aceton. Det är lösligt i vatten, alkohol, eter, bensen, kloroform och de flesta organiska lösningsmedel och är blandbart med vatten, alkohol, eter och kan bilda azeotrop med vatten. Densitet( specifik vikt): 0.7863g / cm3, smältpunkt: -88,5 kg, kokpunkt: 82,5 kg, flampunkt: 11,7 kg, tändpunkt: 460 kg, brytningsindex: 1,3772. Dess ånga kan orsaka lätt irritation på ögon, näsa och hals; det kan absorberas genom huden. Dess ånga kan bilda explosiv blandning med luft. Dess explosionsgräns är 2,0% till 12% (i volym). Det tillhör ett måttligt explosivt farligt material och brandfarligt, lågt giftigt ämne. Toxiciteten hos dess ångor är dubbelt så hög som etanol medan oral administrering orsakar motsatt toxicitet.
Figur 1 är strukturformeln för isopropanol.i många fall kan isopropanol ersätta etanol som lösningsmedel och är ett bra lösningsmedel och kemiska råmaterial som kan appliceras på inte bara målning, läkemedel, bekämpningsmedel, kosmetika och andra industrier, men också produktion av aceton, isopropylester, isopropylamin (råmaterialet för produktion av atrazin), di-isopropyleter, isopropylacetat och tymolkristall etc. Det var den första produkten som är gjord av petroleumråvaran i historien om utvecklingen av petrokemikalier.
produktionsprocess
1855 rapporterade fransmannen M. Berthelot först produktionen av isopropanol genom hydratiseringsreaktionen mellan propylen och svavelsyra, kallad indirekt hydrering. 1919 hade amerikanerna C. Ellis genomfört industriell utveckling på detta. I slutet av 1920 antog American Standard Oil Company i New Jersey tillvägagångssättet för Ellis Act och etablerade produktionsutrustningen för att sätta i formell produktion. 1951 började det brittiska företaget Imperial Chemical Industries producera isopropanol med den direkta hydratiseringsmetoden från propylen. Sedan dess har många länder använt denna metod och gjort relaterade förbättringar.
indirekt hydratiseringsreaktion: propylen reageras först med svavelsyra för att erhålla isopropylvätesulfat, vilket genererar isopropanol efter hydrolys och reaktionen med formeln:
CH3CH = CH2 + H2SO4 2CHOSO3H (CH3) 2CHOSO3H(CH3) 2CHOSO3H + H2o 2CHOSO4 + H2SO4 koncentrationen av den applicerade svavelsyran är i allmänhet större än 60% (i Massa), och reaktionen utförs vid 2~2,8 MPa och 60~65 65 C; hydrolysreaktionen sker vid lätt ökat tryck och under 30 C. direkt hydrering: propylen direkt har hydrering reaktion med vatten i närvaro av en katalysator vid upphettning och ökat tryck för att generera isopropanol med en selektivitet av 96%. Reaktionen är: CH3CH = CH2 + H2o 2CHOH (CH3) ; den använda katalysatorn innefattar volframförening, fosfat och jonbytarharts; den vanligen använda katalysatorn är fosforsyrakatalysator med bärare (se fast syrakatalysator) med betingelser av 2~6mpa, 240~260 kcal C. jämfört med den indirekta metoden har denna metod inte problem med svavelsyrakorrosion och utspädd syrakoncentration och därför dominerar den i industriell produktion.
ovanstående information redigeras av Chemicalbook of Dai Xiongfeng.
använder
isopropylalkohol är en viktig kemiska produkter och råvaror. Det används främst på olika områden inklusive läkemedel, kosmetika, plast, dofter, färg samt används som dehydratiseringsmedel och rengöringsmedel i och elektronikindustrin. Det kan också användas som reagens för bestämning av barium, kalcium, magnesium, nickel, kalium, natrium och strontium. Det kan också användas som referensmaterial för kromatografisk analys.
i tillverkningsindustrin av kretskort, används det som ett rengöringsmedel, och produktionen av PCB hål för ledningsförmåga. Många tycker att det inte bara kan rengöra moderkortet med utmärkt prestanda utan också få de bästa resultaten. Dessutom används den för andra elektroniska enheter, inklusive rengöringsskivkassett, diskettenheter, magnetband och laserspetsen på skivdrivrutinen på CD-eller DVD-spelare.isopropylalkohol kan också användas som lösningsmedel för olja och gel samt för tillverkning av fiskmjöl foderkoncentrat. Isopropanol av låg kvalitet kan också användas i bilbränslen. Som råmaterial för produktion av aceton minskar användningsmängden isopropanol. Det finns flera föreningar som syntetiseras från isopropanol, såsom isopropylester, Metylisobutylketon, diisopropylamin, diisopropyleter, isopropylacetat, tymol och många typer av estrar. Vi kan leverera isopropanol av olika kvalitet beroende på slutanvändningen det. Den konventionella kvaliteten på vattenfri isopropanol är mer än 99%, medan isopropanolhalten i specialkvalitet är högre än 99,8% (för smaker och läkemedel).
toxicitet
ADI-värde är inte specificerat (FAO/WHO, 2001).
LD5050: 45rag / kg (Råtta, oral).
begränsad användning
FEMA( mg / kg): läsk: 25; godis: 10 till 75; bakat bra: 75.
kemiska egenskaper
isopropylalkohol är en klar, färglös, mobil, flyktig, brandfarlig vätska med en karakteristisk, spirituell lukt som liknar en blandning av etanol och aceton; den har en något bitter taste.It är blandbar med vatten, etyleter och etylalkohol. Isopropylalkohol är oförenlig med starka oxidationsmedel, acetaldehyd, klor, etylenoxid, syror och isocyanater.
förekomst
rapporterade finns i äpple och cognac aromer (förestrad). Finns också i äpple, banan, grapefrukt och limejuice, melon, papaya, päron, lök, ärtor, rutabaga, tomat, vetebröd, ostar, mjölk, kokt ägg, kokt nötkött, fläsk och fårkött, humleöl, Rom, kakao, kaffe, skotsk whisky, druvviner, jordnötter, pecan, sojabönor, honung, bönor, plommonbrandy, valnöt, krabba,musslor, prickly pear och clary sage.
använder
isopropylalkohol används vid framställning av aceton, isopropylhalogenider, glycerin och aluminiumisopropoxid; används allmänt som ett industriellt lösningsmedel för färger, polermedel och insekticider; som en antiseptisk (spritalkohol); och i organisk syntes för införande av isopropyl – eller isopropoxigruppen i molekylen. Att vara ett vanligt laboratorielösningsmedel som metanol är exponeringsriskerna alltid höga; dess toxicitet är dock relativt låg.
använder
isopropylalkohol är en bärare, antibakteriell och lösningsmedel för hudvårdslotioner. Isopropylalkohol är tillverkad av propylen, ett petroleumderivat.
använder
jämfört med etanol krävs 50% mindre för nukleinsyrautfällning, vilket minimerar den totala volymen som ska centrifugeras för DNA-eller RNA-återhämtning.
använder
lämplig för HPLC, spektrofotometri, miljöprovning
använder
i frostskyddskompositioner; som lösningsmedel för tandkött, skalak, eteriska oljor; vid extraktion av alkaloider; i snabbtorkande oljor; i snabbtorkande bläck; vid denaturering av etylalkohol; i kroppsgnuggar; handlotioner, rakningslotioner och liknande kosmetika. Lösningsmedel för kreosot, hartser, gummin; vid tillverkning av aceton, glycerol, isopropylacetat. Farmaceutiskt stöd (lösningsmedel).
Definition
ChEBI: En sekundär alkohol som är propan i vilken en av de väten som är knutna till det centrala kolet är substituerad med en hydroxigrupp.
produktionsmetoder
isopropylalkohol kan framställas från Propen; genom katalytisk reduktion av aceton eller genom jäsning av vissa kolhydrater.
produktionsmetoder
två grundläggande produktionsmetoder är i kommersiellt bruk: (1) absorption av propylen i svavelsyra för att bilda alkylvätesulfat, följt av hydrolys av estern; och (2) genom direkt hydrering med vatten, med användning av en katalysator. En inneboende nackdel i den första processen är behovet av att hantera svavelsyra. Vidare ger den första processen lite mer än 70% isopropanol jämfört med den andra processen, i vilken flytande Propen används som laddningslager. Alla direkthydreringsprocesser kan representeras av: C3H6 + H2O ?? C3h7oh + värme.
Aromtröskelvärden
detektion: 40 till 601 ppm
allmän beskrivning
Flyktig, färglös vätska med en skarp smaklös lukt som gnidningsalkohol. Flampunkt på 53 kcal F. ångor är tyngre än luft och lätt irriterande för ögonen, näsan och halsen. Densitet ca 6,5 lb / gal. Används vid tillverkning av kosmetika, hud-och hårpreparat, läkemedel, parfymer, lackformuleringar, färglösningar, frostskyddsmedel, tvål, fönsterrengöringsmedel. Säljs i 70% vattenlösning som spritalkohol.
luft & Vattenreaktioner
mycket brandfarligt. Vattenlöslig.
Reaktivitetsprofil
Isopropanol reagerar med luft eller syre för att bilda farligt instabila peroxider. Kontakt med 2-Butanon ökar hastigheten för peroxidbildning. An explosive reaction occurs when Isopropanol is heated with (aluminum isopropoxide + crotonaldehyde). Forms explosive mixtures with trinitromethane and hydrogen peroxide. Reacts with barium perchlorate to form a highly explosive compound. Ignites on contact with dioxygenyl tetrafluoroborate, chromium trioxide and potassium-tert-butoxide. Vigorous reactions occur with (hydrogen + palladium), nitroform, oleum, COCl2, aluminum triisopropoxide and oxidizing agents. Reacts explosively with phosgene in the presence of iron salts. Incompatible with acids, acid anhydrides, halogens and aluminum . Isopropanol kan reagera med PCl3 och bilda giftig HCl-gas. (Logsdon, John E., Richard A. Loke., sopropylalkohol. Kirk-Othmer Encyclopedia of kemisk teknik. John Wiley& Söner, Inc. 1996.).
fara
brandfarlig, farlig brandrisk, explosivbegränsningar i luft 2-12%. Giftigt vid förtäring och inandning. Ögon och övre luftvägarna irriterande, centralnervsystemet försämring. Tvivelaktigt cancerframkallande.
hälsorisk
exponering för isopropylalkohol orsakar irritation i ögon och slemhinnor. Exponering för isopropylalkohol i 3-5 minuter (400 ppm) orsakade mild irritation i ögon, näsa och hals, och vid 800 ppm blev dessa symtom allvarliga. Förtäring eller en oral dos på 25 mL i 100 mL vatten gav hypotoni, ansiktsflöde, bradykardi och yrsel. Förtäring i stora mängder orsakade omfattande hemorragisk trakeobronchitis, bronkopneumoni och hemorragisk lungödem. Långvarig hudkontakt med isopropylalkohol orsakade eksem och känslighet. Fördröjd dermal absorption tillskrivs ett antal pediatriska förgiftningar som har inträffat efter upprepad eller långvarig svampbadning med isopropylalkohol för att minska feber. I flera fall inkluderade symtomen andningsbesvär, dumhet och koma. Försöksdjur som utsätts för isopropylalkohol utvecklar förgiftning med symtom på förlamning i bakbenet, ostadighet, brist på muskelkoordination, andningsdepression och dumhet. Isopropylalkohol är en potent CNS-depressiv, och i stora doser orsakar kardiovaskulär depression.
brandfara
mycket brandfarligt: Lätt antänds av värme, gnistor eller lågor. Ångor kan bilda explosiva blandningar med luft. Ångor kan resa till antändningskällan och blinka tillbaka. De flesta ångor är tyngre än luft. De kommer att spridas längs marken och samlas i låga eller begränsade områden (avlopp, källare, tankar). Ångexplosionsrisk inomhus, utomhus eller i avlopp. Avrinning till avlopp kan skapa brand-eller explosionsrisk. Behållare kan explodera vid uppvärmning. Många vätskor är lättare än vatten.
kemisk reaktivitet
reaktivitet med vatten ingen reaktion; reaktivitet med vanliga material: inga reaktioner; Stabilitet under Transport: stabil; neutraliserande medel för syror och kaustik: inte relevant; Polymerisation: inte relevant; Polymerisationshämmare: inte relevant.
farmaceutiska tillämpningar
isopropylalkohol (propan-2-ol) används i kosmetika och läkemedelformuleringar, främst som lösningsmedel i topiska formuleringar.(Det rekommenderas inte för oral användning på grund av dess toxicitet.
även om det används i lotioner, kan de markerade avfettningsegenskapernaav isopropylalkohol begränsa dess användbarhet i preparat som användsupprepade gånger. Isopropylalkohol används också som lösningsmedel både för tablettfilmbeläggning och för tablettgranulering, där isopropylalkoholen därefter avlägsnas genom indunstning. Det har också varitvisas för att avsevärt öka hudpermeabiliteten hos nimesulidfrån karbomer 934.isopropylalkohol har viss antimikrobiell aktivitet och en 70% v/v vattenlösning används som ett topiskt desinfektionsmedel.Terapeutiskt har isopropylalkohol undersökts förbehandling av postoperativ illamående eller kräkningar.
säkerhet
isopropylalkohol används ofta i kosmetika och aktuellafarmaceutiska formuleringar. Det absorberas lätt frånmag-tarmkanalen och kan absorberas långsamt genom intakthud. Långvarig direkt exponering av isopropylalkohol på huden kan leda till hjärt-och neurologiska underskott. Hos nyfödda har isopropylalkohol rapporterats orsaka kemiska brännskador efter lokal applicering.
isopropylalkohol metaboliseras långsammare än etanol, främst till aceton. Metaboliter och oförändrad isopropylalkoholutsöndras huvudsakligen i urinen.
isopropylalkohol är ungefär dubbelt så giftigt som etanol och bördärför inte administreras oralt; isopropylalkohol har också enobehaglig smak. Symtom på isopropylalkohol toxicitet är liknandetill de för etanol förutom att isopropylalkohol inte har någon initialeuforisk verkan, och gastrit och kräkningar är mer framträdande; sealkohol. Delta osmolalitet kan vara användbar som snabb skärmtest toidentifiera patienter med risk för komplikationer från intag av isopropylalkohol. Den dödliga orala dosen uppskattas till cirka 120-250mlaäven om toxiska symtom kan produceras med 20 mL.
biverkningar efter parenteral administrering av upp till20 ml isopropylalkohol utspädd med vatten har endast inkluderat asensation av värme och en liten sänkning av blodtrycket. Isopropylalkohol används emellertid inte ofta i parenterala produkter.
även om inandning kan orsaka irritation och koma, har inhalationen av isopropylalkohol undersökts i terapeutiskaapplikationer.
isopropylalkohol används oftast i topikala läkemedelformuleringar där det kan verka som en lokal irriterande. Närappliceras på ögat kan det orsaka hornhinnebrännskador och ögonskador.
LD50 (hund, oral): 4,80 g/kg
LD50 (mus, oral): 3,6 g/kg
LD50 (mus, IP): 4,48 g/kg
LD50 (mus, IV): 1,51 g/kg
LD50 (kanin, oral): 6,41 g/kg
LD50 (kanin, hud): 12,8 g/kg
LD50 (råtta, IP): 2,74 g/kg
LD50 (råtta, IV): 1,09 g/kg
LD50 (råtta, oral): 5,05 g/kg
kemisk syntes
syntetiskt framställd av acetylen eller propen.
cancerframkallande
CD-1-möss exponerades genom inhalationtill 0, 500, 2500 eller 5000 ppm isopropanolånga för6 timmar/dag, 5 dagar/vecka i 18 månader. En ytterligare grupp av MICE (alla exponeringsnivåer) tilldelades en återhämtningsgrupp som exponerades för isopropanol i 12 månader och hölls sedan tills studien avslutades vid 18 månader. Det förekom ingen ökad frekvens av neoplastiska lesioner hos något av deisopropanolutsatta djuren. Nonneoplastic lesioner varbegränsad till testiklarna (män) och njurarna. I testiklarna inträffade utvidgningen av de partiella vesiklarna i frånvaroav associerade inflammatoriska eller degenerativa förändringar. Dennjureeffekter inkluderade tubulär proteinos och / eller tubulardilatation. Förekomsten av testikel-och njureeffekterökades inte i isopropanol-exponerad återhämtningdjur.
förvaring
isopropylalkohol ska förvaras på en sval, torr, väl ventilerad plats i tätt förslutna behållare med korrekt etikett. Utanför eller fristående förvaring är att föredra. Inuti lagring bör vara en brandfarliga vätskor förråd eller skåp. Arbetstagare bör inte lagra isopropylalkohol över 37 C (100 F). Behållare av isopropylalkohol bör skyddas mot fysisk skada och kontakt med luft och bör förvaras separat från starka oxidationsmedel, acetaldehyd, klor, etylenoxid, syror och isocyanater. Isopropylalkohol ska transporteras till närmaste laboratorium så snabbt som möjligt i svala Behållare.
reningsmetoder
isopropylalkohol framställs kommersiellt genom upplösning av propen i H2SO4, följt av hydrolys av sulfatestern. Stora föroreningar är vatten, lägre alkoholer och oxidationsprodukter som aldehyder och ketoner. Rening av isopropanol följer väsentligen samma procedur som för n-propylalkohol. Isopropanol bildar en konstant kokande blandning, b 80,3 o, med vatten. Det mesta av vattnet kan avlägsnas från denna 91% isopropanol genom återflöde med CaO (200G/L) i flera timmar och sedan destilleras. Destillatet kan torkas ytterligare med cah2, magnesiumband, BaO, CaSO4, kalcium, vattenfri CuSO4 eller Linde typ 5A molekylsiktar. Destillation från sulfanilsyra avlägsnar ammoniak och andra basiska föroreningar. Peroxider kan avlägsnas genom återflöde med fast stannös klorid eller Med NaBH4 då alkoholen destilleras fraktionellt. För att erhålla isopropanol innehållande endast 0,002 M vatten löses natrium (8 G/L) i material torkat genom destillation från CaSO4. Isopropylbensoat (35 ml) tillsätts sedan och efter återflöde i 3 timmar destilleras alkoholen genom en 50 cm Vigreux-kolonn (p 11). Andra reningssteg för isopropanol inkluderar återflöde med fast aluminiumisopropoxid, återflöde med NaBH4 i 24 timmar och avlägsnande av aceton genom behandling med och destillation från 2,4-dinitrofenylhydrazin. Peroxider återformas i isopropanol om det hålls i flera dagar i kontakt med luft.
inkompatibiliteter
inkompatibla med oxidationsmedel såsom väteperoxid ochnitronsyra, som orsakar sönderdelning. Isopropylalkohol kan saltas ut från vattenhaltiga blandningar genom tillsats av natriumklorid, natriumsulfat och andra salter eller genom tillsats avnatriumhydroxid.
försiktighetsåtgärder
arbetare bör tvätta händer och ansikte noggrant efter hantering av isopropylalkohol. Arbetare bör bära handskar, skyddsglasögon och ansiktsskydd, stövlar, förkläde och en full ogenomtränglig kostym rekommenderas om exponering är möjlig för en stor del av kroppen.
Regulatory Status
ingår i FDA Inaktiva Ingredienser databas (orala kapslar,tabletter och topiska preparat). Ingår i nonparenteralmediciner licensierade i Storbritannien. Ingår i den kanadensiska listan överacceptabla icke-medicinska ingredienser.