isopropylalkohol kemiske egenskaber,anvendelser,produktion
beskrivelse
Isopropanol er også kendt som isopropylalkohol. Det er den enkleste sekundære alkohol og er en af isomererne af n-propanol. Det er en slags brændbar væske, der er farveløs med stærk lugt, der ligner lugten af blandingen af ethanol og acetone. Det er opløseligt i vand, alkohol, ether, chloroform og de fleste organiske opløsningsmidler og kan blandes med vand, alkohol, ether og kan danne aceotrope med vand. Densitet (specifik tyngdekraft): 0.7863g / cm3, smeltepunkt: -88,5 liter, kogepunkt: 82,5 liter, flammepunkt: 11,7 liter, antændelsespunkt: 460 liter, brydningsindeks: 1.3772. Dens damp kan forårsage let irritation på øjne, næse og hals; det kan absorberes gennem huden. Dens damp kan danne eksplosiv blanding med luft. Dens eksplosionsgrænse er 2,0% til 12% (volumen). Det tilhører et moderat eksplosivt farligt materiale og brandfarligt, lavt giftigt stof. Toksiciteten af dets dampe er dobbelt så høj som ethanol, mens oral administration forårsager den modsatte toksicitet.
Figur 1 er strukturformlen for isopropanol.i mange tilfælde kan isopropanol erstatte ethanol som opløsningsmiddel og er et godt opløsningsmiddel og kemiske råmaterialer, der kan anvendes til ikke kun maling, lægemidler, pesticider, kosmetik og andre industrier, men også produktion af acetone, isopropylester, isopropylamin (råmaterialet til fremstilling af atrasin), di-isopropylether, isopropylacetat og thymolkrystal osv. Det var det første produkt, der er fremstillet af råolie råmateriale i historien om udviklingen af petrokemikalier.
produktionsproces
I 1855 rapporterede franskmanden M. Berthelot først produktionen af isopropanol gennem hydratiseringsreaktionen mellem propylen og svovlsyre, kaldet indirekte hydrering. I 1919 havde amerikanerne C. Ellis gennemført industriel udvikling på dette. I slutningen af 1920 blev den American Standard Oil Company af ny trøje vedtog tilgangen til Ellis Act og etablerede produktionsudstyr til at sætte i Formel produktion. I 1951 begyndte det britiske firma Imperial Chemical Industries at producere isopropanol med den direkte hydratiseringsmetode fra propylen. Siden da har mange lande brugt denne metode og foretaget relaterede forbedringer.
indirekte hydratiseringsreaktion: propylen omsættes først med svovlsyre for at opnå isopropylhydrogensulfat, der genererer isopropanol efter hydrolyse og reaktionen med formlen:
CH3CH = CH2 + H2SO4-kolon (CH3) 2CHOSO3H
(CH3) 2CHOSO3H + H2O-kolon (CH3) 2choh + H2SO4
koncentrationen af den påførte svovlsyre er generelt større end 60% (efter masse), og reaktionen udføres ved 2~2,8 MPa og 60~65-kolon C; hydrolysereaktionen sker ved let forøget tryk og under 30-kolon C.
direkte hydrering: propylen har direkte hydratiseringsreaktion med vand i nærvær af en katalysator ved opvarmning og øget tryk for at generere isopropanol med en selektivitet på 96%. Reaktion er: CH3CH = CH2 + H2O liter (CH3) 2CHOH; den anvendte katalysator inkluderer tungstenforbindelse, phosphat og ionbytterharpiks; den almindeligt anvendte katalysator er phosphorsyrekatalysator med bærer (se fast syrekatalysator) med betingelser på 2~6mpa, 240~260 liter C. Sammenlignet med den indirekte metode har denne metode ikke noget problem med hensyn til svovlsyrekorrosion og fortyndet syrekoncentration, og den er derfor dominerende i industriel produktion.
ovenstående oplysninger er redigeret af Chemicalbook of Dai Yongfeng.
bruger
isopropylalkohol er en vigtig kemiske produkter og råvarer. Det anvendes hovedsageligt på forskellige områder, herunder farmaceutiske, kosmetik, plast, dufte, maling samt bruges som dehydreringsmiddel og rengøringsmiddel i og elektronikindustrien. Det kan også bruges som reagens til bestemmelse af barium, calcium, magnesium, nikkel, kalium, natrium og strontium. Det kan også bruges som referencemateriale til kromatografisk analyse.
i fremstillingsindustrien af printkort, er det anvendes som et rengøringsmiddel, og produktion af PCB huller til ledningsevne. Mange mennesker finder ud af, at det ikke kun kan rense bundkortet med fremragende ydeevne, men også få de bedste resultater. Derudover bruges den til andre elektroniske enheder, herunder rengøringsdiskpatron, diskettedrev, magnetbånd og laserspidsen på diskdriveren til CD-eller DVD-afspiller.
isopropylalkohol kan også anvendes som opløsningsmiddel af olie og gel samt til fremstilling af fiskemel foder koncentrat. Isopropanol af lav kvalitet kan også bruges i bilbrændstoffer. Som råmateriale til produktion af acetone reducerer anvendelsesmængden af isopropanol. Der er flere forbindelser, der syntetiseres fra isopropanol, såsom isopropylester, methylisobutylketon, di-isopropylamin, di-isopropylether, isopropylacetat, thymol og mange slags estere. Vi kan levere isopropanol af forskellig kvalitet afhængigt af slutanvendelsen. Den konventionelle kvalitet af vandfri isopropanol er mere end 99%, mens isopropanolindholdet i speciel kvalitet er højere end 99,8% (for smagsstoffer og lægemidler).
toksicitet
ADI-værdi er ikke specificeret (FAO/hvem, 2001).
LD5050: 45rag / kg (rotte, oral).
begrænset anvendelse
FEMA (mg / kg): læskedrikke: 25; slik: 10 til 75; bagt godt: 75.
kemiske egenskaber
isopropylalkohol er en klar, farveløs, mobil, flygtig, brandfarlig væske med en karakteristisk, spirituøs lugt, der ligner en blanding af ethanol og acetone; den har en lidt bitter taste.It kan blandes med vand, ethylether og ethylalkohol. Isopropylalkohol er uforenelig med stærke iltningsmidler, acetaldehyd, chlor, ethylenilte, syrer og isocyanater.
forekomst
rapporteret fundet i æble-og cognacaromaer (esterificeret). Også fundet i æble, banan, grapefrugt og limejuice, melon, papaya, pære, løg, ærter, rutabaga, tomat, hvedebrød, oste, mælk, kogt æg, kogt oksekød, svinekød og fårekød, hopoil øl, rom, kakao, kaffe, scotch templer, drue vine, peanut, pecan, sojabønne, honning, bønner, blomme brandy, valnød, krabbe,musling, figenkaktus og salvie.
anvendelser
isopropylalkohol anvendes til fremstilling af acetone, isopropylhalogenider, glycerin og aluminiumisopropilte; anvendes bredt som et industrielt opløsningsmiddel til maling, polering og insekticider; som et antiseptisk middel (spritalkohol); og i organisk syntese til indføring af isopropyl-eller isopropoksigruppen i molekylet. At være et almindeligt laboratorieopløsningsmiddel som methanol er eksponeringsrisikoen altid høj; dets toksicitet er imidlertid relativt lav.
anvendelser
isopropylalkohol er en bærer, antibakteriel og opløsningsmiddel til hudplejelotioner. Isopropylalkohol er fremstillet af propylen, et petroleumsderivat.
bruger
sammenlignet med ethanol kræves 50% mindre til nukleinsyreudfældning, hvilket minimerer det totale volumen, der skal centrifugeres til DNA-eller RNA-genopretning.
bruger
egnet til HPLC, spektrofotometri, miljøprøvning
bruger
I frostvæskesammensætninger; som opløsningsmiddel til tandkød, shellak, æteriske olier; ved ekstraktion af alkaloider; i hurtigtørrende olier; i hurtigtørrende blæk; ved denaturering af ethylalkohol; i krop gnider; håndlotioner, efterbarberingslotioner og lignende kosmetik. Opløsningsmiddel til creosot, harpikser, tandkød; til fremstilling af acetone, glycerol, isopropylacetat. Farmaceutisk hjælp (solvens).
Definition
ChEBI: En sekundær alkohol, der er propan, hvor en af de hydrogener bundet til den centrale carbon er substitueret med en hydroksi gruppe.
produktionsmetoder
isopropylalkohol kan fremstilles ud fra propylen; ved katalytisk reduktion af acetone eller ved fermentering af vissekulhydrater.
produktionsmetoder
to grundlæggende produktionsmetoder er i kommerciel brug: (1) absorption af propylen i svovlsyre til dannelse af alkylhydrogensulfat efterfulgt af hydrolysen af esteren; og (2) ved direkte hydrering med vand under anvendelse af en katalysator. En iboende ulempe ved den første proces er behovet for at håndtere svovlsyre. Endvidere giver den første proces lidt mere end 70% isopropanol sammenlignet med den anden proces, hvor flydende propylen anvendes som ladningsbestand. Alle direkte hydratiseringsprocesser kan repræsenteres af: C3H6 + H2O ??- C3h7oh + varme.
Aromatærskelværdier
detektion: 40 til 601 ppm
generel beskrivelse
flygtig, farveløs væske med en skarp muggen lugt som sprit. Flammepunkt på 53 liter F. dampe er tungere end luft og mildt irriterende for øjnene, næse, og hals. Densitet ca. 6,5 lb / gal. Anvendes til fremstilling af kosmetik, hud-og hårpræparater, lægemidler, parfume, lakformuleringer, farvestofopløsninger, frostvæske, sæber, vinduesrensere. Solgt i 70% vandig opløsning som spritalkohol.
luft & Vandreaktioner
meget brandfarlig. Vandopløseligt.
Reaktivitetsprofil
Isopropanol reagerer med luft eller ilt for at danne farligt ustabile peroksider. Kontakt med 2-butanon øger graden af overiltedannelse. An explosive reaction occurs when Isopropanol is heated with (aluminum isopropoxide + crotonaldehyde). Forms explosive mixtures with trinitromethane and hydrogen peroxide. Reacts with barium perchlorate to form a highly explosive compound. Ignites on contact with dioxygenyl tetrafluoroborate, chromium trioxide and potassium-tert-butoxide. Vigorous reactions occur with (hydrogen + palladium), nitroform, oleum, COCl2, aluminum triisopropoxide and oxidizing agents. Reacts explosively with phosgene in the presence of iron salts. Incompatible with acids, acid anhydrides, halogens and aluminum . Isopropanol kan reagere med PCl3 og danne giftig HCl-gas. (Logsdon, John E., Richard A. Loke., sopropylalkohol. Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology. John Viley & Sønner, Inc. 1996.).
fare
brandfarlig, farlig brandrisiko, eksplosivgrænser i luften 2-12%. Giftig ved indtagelse og indånding. Øjne og øvre luftveje irriterende, centralnedsættelse af nervesystemet. Tvivlsomt kræftfremkaldende.
sundhedsfare
eksponering for isopropylalkohol forårsager irritation af øjne og slimhinder. Eksponering for isopropylalkohol i 3-5 minutter (400 ppm) forårsagede mild irritation af øjne, næse og hals, og ved 800 ppm blev disse symptomer alvorlige. Indtagelse eller en oral dosis på 25 mL i 100 mL vand frembragte hypotension, Ansigtsbehandling, bradykardi og svimmelhed. Indtagelse i store mængder forårsagede omfattende hæmoragisk tracheobronchitis, bronchopneumoni og hæmoragisk lungeødem. Langvarig hudkontakt med isopropylalkohol forårsagede eksem og følsomhed. Forsinket dermal absorption tilskrives et antal pædiatriske forgiftninger, der er forekommet efter gentagen eller langvarig svampebadning med isopropylalkohol for at reducere feber. I flere tilfælde omfattede symptomer åndedrætsbesvær, stupor og koma. Forsøgsdyr, der udsættes for isopropylalkohol, udvikler forgiftning med symptomer på lammelse af bagbenene, ustabilitet, manglende muskelkoordination, respirationsdepression og stupor. Isopropylalkohol er et potent CNS-depressivt middel, og i store doser forårsager kardiovaskulær depression.
brandfare
meget brandfarlig: Kan let antændes af varme, gnister eller flammer. Dampe kan danne eksplosive blandinger med luft. Dampe kan rejse til antændelseskilden og blinke tilbage. De fleste dampe er tungere end luft. De spredes langs jorden og samles i lave eller begrænsede områder (kloakker, kældre, tanke). Fare for dampeksplosion indendørs, udendørs eller i kloakker. Afstrømning til kloak kan skabe brand eller eksplosionsfare. Beholdere kan eksplodere, når de opvarmes. Mange væsker er lettere end vand.
kemisk reaktivitet
reaktivitet med vand ingen reaktion; reaktivitet med almindelige materialer: ingen reaktioner; Stabilitet under Transport: stabil; neutraliserende midler til syrer og Kaustik: Ikke relevant; polymerisering: Ikke relevant; Inhibitor af polymerisering: Ikke relevant.
farmaceutiske applikationer
isopropylalkohol (propan-2-ol) anvendes i kosmetik og farmaceutiskformuleringer, primært som opløsningsmiddel i topiske formuleringer.(Det anbefales ikke til oral brug på grund af dets toksicitet.
selvom det anvendes i lotioner, kan de markerede affedtningsegenskaberaf isopropylalkohol begrænse dets anvendelighed i anvendte præparatergentagne gange. Isopropylalkohol anvendes også som opløsningsmiddel både til tabletfilmbelægning og til tabletgranulering, hvor isopropylalkoholen efterfølgende fjernes ved fordampning. Det har også væretvist at øge hudens permeabilitet af nimesulidfra carbomer 934.
isopropylalkohol har en vis antimikrobiel aktivitet, og en 70% v/v vandig opløsning anvendes som et topisk desinfektionsmiddel.Terapeutisk er isopropylalkohol blevet undersøgt forbehandling af postoperativ kvalme eller opkastning.
sikkerhed
isopropylalkohol er meget udbredt i kosmetik og aktueltfarmaceutiske formuleringer. Det absorberes let framave-tarmkanalen og kan langsomt absorberes gennem intakthud. Langvarig direkte eksponering af isopropylalkohol til huden kanresultat i hjerte-og neurologiske underskud. Hos nyfødte er isopropylalkohol rapporteret at forårsage kemiske forbrændinger efter topisk anvendelse.
isopropylalkohol metaboliseres langsommere end ethanol,primært til acetone. Metabolitter og uændret isopropylalkoholudskilles hovedsageligt i urinen.
isopropylalkohol er ca. dobbelt så giftig som ethanol og bør derfor ikke indgives oralt; isopropylalkohol har også enubehagelig smag. Symptomer på isopropylalkoholtoksicitet ligner dem for ethanol bortset fra at isopropylalkohol ikke har nogen initialeuforisk virkning, og gastritis og opkastning er mere fremtrædende; sealkohol. Delta osmolalitet kan være nyttig som hurtig skærmtest tilidentificere patienter med risiko for komplikationer fra indtagelse af isopropylalkohol. 120 – 250mlselvom toksiske symptomer kan frembringes med 20 mL.
bivirkninger efter parenteral administration af op til20 ml isopropylalkohol fortyndet med vand har kun inkluderet asensation af varme og en let sænkning af blodtrykket. Imidlertid anvendes isopropylalkohol ikke almindeligt i parenterale produkter.
selvom indånding kan forårsage irritation og koma, er inhalationen af isopropylalkohol blevet undersøgt i terapeutiske applikationer.
isopropylalkohol anvendes hyppigst i topiske farmaceutiske formuleringer, hvor det kan virke som lokalirriterende. Nårpåført på øjet kan det forårsage hornhindeforbrændinger og øjenskader.
LD50 (hund, oral): 4,80 g/kg
LD50 (mus, oral): 3,6 g/kg
LD50 (mus, IP): 4,48 g/kg
LD50 (mus, IV): 1,51 g/kg
LD50 (kanin, oral): 6,41 g/kg
LD50 (kanin, hud): 12,8 g/kg
LD50 (rotte, IP): 2,74 g/kg
LD50 (rotte, IV): 1,09 g/kg
LD50 (rotte, oral): 5,05 g/kg
kemisk syntese
syntetisk fremstillet af acetylen eller propylen.
carcinogenicitet
CD-1-mus blev eksponeret ved inhalationtil 0, 500, 2500 eller 5000 ppm isopropanoldamp til6 timer/dag, 5 dage/uge i 18 måneder. En yderligere gruppe af MICE (alle eksponeringsniveauer) blev tildelt en genopretningsgruppe, der blev udsat for isopropanol i 12 måneder og derefter opretholdt indtil studiets afslutning efter 18 måneder. Der var ingen øget hyppighed af neoplastiske læsioner hos nogen af de isopropanoleksponerede dyr. Nonneoplastic læsioner varbegrænset til testiklerne (hanner) og nyrerne. I testiklerne forekom forstørrelse af de sædvanlige vesikler i fraværaf associerede inflammatoriske eller degenerative ændringer. Dennyrevirkninger omfattede tubulær proteinose og / eller tubulardilatation. Forekomsten af testikel-og nyrevirkninger blev ikke forøget i det isopropanoleksponerede genvindingsdyr.
opbevaring
isopropylalkohol skal opbevares i et køligt, tørt, godt ventileret område i tæt lukkede beholdere med en korrekt etiket. Udenfor eller fritliggende opbevaring foretrækkes. Indvendig opbevaring skal være et brændbart væskeopbevaringsrum eller skab. Arbejdstagere bør ikke opbevare isopropylalkohol over 37 liter C (100 Liter F). Beholdere med isopropylalkohol bør beskyttes mod fysisk skade og kontakt med luft og bør opbevares adskilt fra stærke iltningsmidler, acetaldehyd, chlor, ethylenilte, syrer og isocyanater. Isopropylalkohol skal transporteres til nærmeste laboratorium så hurtigt som muligt i kølige beholdere.
oprensningsmetoder
isopropylalkohol fremstilles kommercielt ved opløsning af propen i H2SO4 efterfulgt af hydrolyse af sulfatesteren. Større urenheder er vand, lavere alkoholer og iltningsprodukter som aldehyder og ketoner. Oprensning af isopropanol følger i det væsentlige den samme procedure som for n-propylalkohol. Isopropanol danner en konstant kogende blanding, b 80,3 o, med vand. Det meste af vandet kan fjernes fra denne 91% isopropanol ved tilbagesvaling med CaO (200 g/L) i flere timer og derefter destillering. Destillatet kan tørres yderligere med cah2, magnesiumbånd, BaO, CaSO4, calcium, vandfri CuSO4 eller Linde type 5a molekylsigter. Destillation fra sulfanilsyre fjerner ammoniak og andre basale urenheder. Peroksider kan fjernes ved tilbagesvaling med fast stannous chlorid eller med NaBH4 derefter alkohol fraktioneret destilleret. For at opnå isopropanol indeholdende kun 0,002 M vand opløses natrium (8 g/L) i materiale tørret ved destillation fra CaSO4. Isopropyl (35 ml) tilsættes derefter, og efter tilbagesvaling i 3 timer destilleres alkoholen gennem en 50 cm kraftig søjle (s.11). Andre oprensningstrin for isopropanol omfatter tilbagesvaling med isopropanol i fast aluminium, tilbagesvaling med NaBH4 i 24 timer og fjernelse af acetone ved behandling med og destillation fra 2,4-dinitrophenylhydrasin. Hvis det holdes i flere dage i kontakt med luft.
uforligeligheder
uforenelig med iltningsmidler såsom brintoverilte ognitronsyre, som forårsager nedbrydning. Isopropylalkohol kan væresaltet ud fra vandige blandinger ved tilsætning af natriumchlorid, natriumsulfat og andre salte eller ved tilsætning af natriumhydroksid.
forholdsregler
arbejdere skal vaske hænder og ansigt grundigt efter håndtering af isopropylalkohol. Arbejdere bør bære handsker, sikkerhedsbriller og et ansigtsskærm, støvler, forklæde, og en fuld uigennemtrængelig dragt anbefales, hvis eksponering er mulig for en stor del af kroppen.
regulatorisk Status
inkluderet i FDA-inaktive Ingrediensdatabase (orale kapsler,tabletter og topiske præparater). Inkluderet i nonparenteralmedicin licenseret i Storbritannien. Inkluderet i den canadiske liste overacceptable ikke-medicinske ingredienser.