izopropil-alkohol kémiai tulajdonságok,felhasználások, termelés
leírás
az izopropanol izopropil-alkohol néven is ismert. Ez a legegyszerűbb másodlagos alkohol, és az n-propanol egyik izomere. Ez egyfajta gyúlékony folyadék, amely színtelen, erős szaga hasonló az etanol és az aceton keverékének illatához. Vízben, alkoholban, éterben, benzolban, kloroformban és a legtöbb szerves oldószerben oldódik, vízzel, alkohollal, éterrel keverhető, és azeotrópot képezhet vízzel. Sűrűség (fajsúly): 0.7863g / cm3, olvadáspont: -88,5 ezer fő, forráspont: 82,5 ezer fő, lobbanáspont: 11,7 ezer fő, gyulladási pont: 460 ezer fő, törésmutató: 1,3772. Gőze enyhe irritációt okozhat a szemen, az orron és a torkon; felszívódhat a bőrön keresztül. A gőz robbanásveszélyes keveréket képezhet levegővel. Robbanási határa 2,0-12% (térfogat). Mérsékelt robbanásveszélyes veszélyes anyaghoz tartozik, gyúlékony, alacsony mérgező anyag. Gőzeinek toxicitása kétszer olyan magas, mint az etanol, míg az orális adagolás ellentétes toxicitást okoz.
Az 1.ábra az izopropanol szerkezeti képlete.
sok esetben az izopropanol helyettesítheti az etanolt oldószerként, és jó oldószer és kémiai nyersanyagok, amelyek nemcsak festésre, gyógyszerekre, peszticidekre, kozmetikumokra és más iparágakra alkalmazhatók, hanem aceton, izopropil-észter, izopropil-amin (az atrazin előállításához szükséges nyersanyag), di-izopropil-éter, izopropil-acetát és timol kristály stb. Ez volt az első termék, amelyet kőolaj nyersanyagból készítettek a petrolkémiai termékek fejlődésének történetében.
gyártási folyamat
1855-ben a francia M. Berthelot először számolt be az izopropanol előállításáról a propilén és a kénsav közötti hidratációs reakció révén, amelyet közvetett hidratációnak neveznek. 1919-ben az amerikaiak C. Ellis ipari fejlesztést folytatott ezen. 1920 végén a New Jersey-i amerikai Standard Oil Company elfogadta az Ellis törvény megközelítését, és létrehozta a gyártóberendezéseket a hivatalos termelésbe való bevezetéshez. 1951-ben a brit Imperial Chemical Industries cég megkezdte az izopropanol előállítását a propilénből származó közvetlen hidratációs módszerrel. Azóta számos ország alkalmazta ezt a módszert, és ehhez kapcsolódó fejlesztéseket hajtott végre.
közvetett hidratációs reakció: a propilént először kénsavval reagáltatjuk, hogy izopropil-hidrogén-szulfátot kapjunk, amely hidrolízis után izopropanolt generál, valamint a képlet reakcióját:
CH3CH = CH2 + H2SO4 (CH3) 2CHOSO3H
(CH3) 2CHOSO3H + H2O (CH3) 2CHOH + H2SO4
az alkalmazott kénsav koncentrációja általában nagyobb, mint 60 tömegszázalék, és a reakciót 2~2,8 MPa és 60~65 ezer C hőmérsékleten végezzük; a hidrolízis reakció enyhe megnövekedett nyomáson és 30 ezer C alatt történik.
közvetlen hidratálás: a propilén közvetlenül hidratálja a vizet katalizátor jelenlétében hevítéskor, és növeli a nyomást, hogy 96% – os szelektivitású izopropanolt hozzon létre. Reakció: CH3CH = CH2 + H2O (CH3) 2CHOH; a használt katalizátor magában foglalja a volfrámvegyületet, a foszfátot és az ioncserélő gyantát; az általánosan használt katalizátor foszforsav katalizátor hordozóval (lásd szilárd savas katalizátor), 2~6mpa, 240~260 C. a közvetett módszerrel összehasonlítva ez a módszer nem jelent problémát a kénsav korróziójával és a híg savkoncentrációval kapcsolatban, ezért domináns az ipari termelésben.
a fenti információkat a Dai Xiongfeng Chemicalbook szerkeszti.
felhasználás
az izopropil-alkohol fontos vegyi termék és nyersanyag. Ez elsősorban alkalmazzák a különböző területeken, beleértve a gyógyszeripar, kozmetikumok, műanyagok, illatanyagok, festék, valamint használják a dehidratáló szer és tisztítószer és elektronikai iparban. Azt is fel lehet használni, mint a reagens meghatározására bárium, kalcium, magnézium, nikkel, kálium, nátrium és stroncium. A kromatográfiás elemzés referenciaanyagaként is használható.
Az áramköri lap feldolgozóiparában tisztítószerként használják, valamint a vezetőképesség érdekében PCB lyukak gyártását. Sokan úgy találják, hogy nemcsak az alaplapot kiváló teljesítménnyel tisztíthatja, hanem a legjobb eredményeket is elérheti. Ezenkívül más elektronikus eszközökhöz is használják, beleértve a lemezkazetta, a hajlékonylemez-meghajtók, a mágnesszalag tisztítását, valamint a CD-vagy DVD-lejátszó lemezmeghajtójának lézercsúcsát.
az izopropil-alkohol olaj és gél oldószereként, valamint halliszt takarmánykoncentrátum gyártásához is használható. Az alacsony minőségű izopropanol autóipari üzemanyagokban is használható. Az aceton előállításának nyersanyagaként az izopropanol Felhasználási mennyisége csökken. Számos olyan vegyület van, amelyet izopropanolból szintetizálnak, például izopropil-észter, metil-izobutil-keton, di-izopropil-amin, di-izopropil-éter, izopropil-acetát, timol és sokféle észter. A végfelhasználástól függően különböző minőségű izopropanolt tudunk szállítani. A vízmentes izopropanol hagyományos minősége több mint 99%, míg a speciális minőségű izopropanol-tartalom magasabb, mint 99,8% (ízek és gyógyszerek esetében).
toxicitás
az ADI érték nincs megadva (FAO/WHO, 2001).
LD5050: 45rag / kg (patkány, orális).
korlátozott használat
FEMA (mg / kg): üdítőitalok: 25; édességek: 10 hogy 75; sült jó: 75.
kémiai tulajdonságok
az izopropil-alkohol tiszta, színtelen, mozgékony, Illékony, gyúlékony folyadék, jellegzetes, szeszes szaggal, amely hasonlít az etanol és az aceton keverékéhez; kissé keserű taste.It vízzel, etil-éterrel és etil-alkohollal keverhető. Az izopropil-alkohol nem kompatibilis az erős oxidálószerekkel, acetaldehiddel, klórral, etilén-oxiddal, savakkal és izocianátokkal.
előfordulás
jelentett alma és konyak aromákban (észterezett). Szintén megtalálható az alma, banán, grapefruit és limejuice, dinnye, papaya, körte, hagyma, borsó, rutabaga, paradicsom, búza kenyér, sajtok, tej, főtt tojás, főtt marhahús, sertés és birka, hopoil sör, rum, kakaó, Kávé, skót whisky, szőlő borok, földimogyoró, pekándió, szójabab, méz, bab, szilvapálinka, dió, rák,kagyló, fügekaktusz és szakácszsálya.
felhasználás
az izopropil-alkoholt aceton, izopropil-halogenidek, glicerin és alumínium-izopropoxid előállításához használják; széles körben alkalmazzák ipari oldószerként festékekhez, polírozókhoz és rovarölő szerekhez; antiszeptikumként (dörzsölő alkohol); szerves szintézisben az izopropil-vagy izopropoxi-csoport molekulába történő bevezetésére. Mivel gyakori laboratóriumi oldószer, mint a metanol, az expozíciós kockázatok mindig magasak; toxicitása azonban viszonylag alacsony.
használ
izopropil-alkohol egy hordozó, antibakteriális, és oldószer bőrápoló krémek. Az izopropil-alkohol propilénből, kőolajszármazékból készül.
etanollal összehasonlítva 50% – kal kevesebb szükséges a nukleinsav kicsapódásához, ezáltal minimalizálva a DNS vagy RNS visszanyeréséhez centrifugálandó teljes térfogatot.
használ
alkalmas HPLC, spektrofotometria, környezeti vizsgálatok
használ
fagyálló készítmények; oldószerként íny, sellak, illóolajok; a kitermelés alkaloidok; a gyorsan száradó olajok; a gyorsan száradó tinták; denaturáló etil-alkohol; a test dörzsöli; kéz krémek, borotválkozás utáni krémek és hasonló kozmetikumok. Oldószer kreozothoz, gyantákhoz, ínyekhez; aceton, glicerin, izopropil-acetát gyártásában. Gyógyszerészeti segédanyag (oldószer).
meghatározás
ChEBI: Másodlagos alkohol, amely propán, amelyben a központi szénhez kapcsolódó egyik hidrogént hidroxilcsoport helyettesíti.
előállítási módszerek
az izopropil-alkohol előállítható propilénből; aceton katalitikus redukciójával vagy bizonyos karbohidrátok erjesztésével.
gyártási módszerek
két alapvető előállítási módszer van kereskedelmi használatban: (1) a propilén kénsavban történő felszívódása alkil-hidrogén-szulfát képződéséhez, majd az észter hidrolízise; és (2) vízzel történő közvetlen hidratálás katalizátor alkalmazásával. Az első folyamatban rejlő hátrány a kénsav kezelésének szükségessége. Ezenkívül az első eljárás alig több mint 70% izopropanolt eredményez a második eljáráshoz képest, amelyben folyékony propilént használnak töltőanyagként. Az összes közvetlen hidratációs folyamatot a következők képviselhetik: C3H6 + H2O ?? C3h7oh + hő.
Aroma küszöbértékek
észlelés: 40-601 ppm
Általános leírás
Illékony, színtelen folyadék, éles dohos szaggal, mint az alkohol dörzsölése. Lobbanáspont: 53 Ft F. A gőzök nehezebbek, mint a levegő, és enyhén irritálják a szemet, az orrot és a torkot. Sűrűség körülbelül 6,5 lb / gal. Kozmetikumok, bőr-és hajkészítmények, gyógyszerek, parfümök, lakkkészítmények, festékoldatok, fagyállók, szappanok, ablaktisztítók készítéséhez használják. Eladva 70% – os vizes oldatban, mint dörzsölő alkohol.
levegő & Vízreakciók
nagyon gyúlékony. Vízben oldódó.
reaktivitási profil
az izopropanol levegővel vagy oxigénnel reagálva veszélyesen instabil peroxidokat képez. A 2-butanonnal való érintkezés növeli a peroxid képződésének sebességét. An explosive reaction occurs when Isopropanol is heated with (aluminum isopropoxide + crotonaldehyde). Forms explosive mixtures with trinitromethane and hydrogen peroxide. Reacts with barium perchlorate to form a highly explosive compound. Ignites on contact with dioxygenyl tetrafluoroborate, chromium trioxide and potassium-tert-butoxide. Vigorous reactions occur with (hydrogen + palladium), nitroform, oleum, COCl2, aluminum triisopropoxide and oxidizing agents. Reacts explosively with phosgene in the presence of iron salts. Incompatible with acids, acid anhydrides, halogens and aluminum . Az izopropanol reagálhat a PCl3-mal, mérgező HCl-gázt képezve. (Logsdon, John E., Richard A. Loke., sopropil-alkohol. Kirk-Othmer Kémiai Technológiai enciklopédia. John Wiley & Sons, Inc. 1996.).
veszély
gyúlékony, veszélyes tűzveszély, robbanásveszély a levegőben 2-12%. Lenyelve és belélegezve mérgező. Szem-és felső légúti irritáló, központi idegrendszeri károsodás. Megkérdőjelezhető rákkeltő.
egészségügyi veszély
az izopropil-alkoholnak való kitettség irritálja a szemet és a nyálkahártyákat. Az izopropil-alkohol 3-5 perces (400 ppm) expozíciója a szem, az orr és a torok enyhe irritációját okozta, és 800 ppm-nél ezek a tünetek súlyossá váltak. Lenyelés vagy egy 25 mL-es orális adag 100 mL vízben hipotenziót, arcfulladást, bradycardiát és szédülést okozott. Lenyelés nagy mennyiségben okozott kiterjedt vérzéses tracheobronchitis, bronchopneumonia, vérzéses tüdőödéma. Az izopropil-alkohollal való hosszan tartó érintkezés ekcémát és érzékenységet okozott. A késleltetett bőrfelszívódás számos gyermekgyógyászati mérgezésnek tulajdonítható, amelyek ismételt vagy hosszan tartó izopropil-alkohollal történő szivacsos fürdést követően jelentkeztek a láz csökkentése érdekében. Számos esetben a tünetek közé tartozott a légzési distressz, a kábulat és a kóma. Az izopropil-alkoholnak kitett laboratóriumi állatok mérgezést okoznak a hátsó láb bénulásával, bizonytalanságával, izomkoordináció hiányával, légzésdepresszióval és kábulattal. Az izopropil-alkohol erős központi idegrendszeri depresszáns, nagy adagokban kardiovaszkuláris depressziót okoz.
tűzveszély
nagyon tűzveszélyes: Könnyen meggyullad a hő, szikra vagy láng. A gőzök robbanásveszélyes keverékeket képezhetnek a levegővel. A gőzök eljuthatnak a gyújtóforráshoz és visszavillanhatnak. A legtöbb gőz nehezebb, mint a levegő. A talaj mentén terjednek, és alacsony vagy zárt területeken (csatornákban, pincékben, tartályokban) gyűlnek össze. Gőzrobbanás veszélye beltérben, szabadban vagy csatornákban. A csatornába történő lefolyás tüzet vagy robbanásveszélyt okozhat. A tartályok felmelegedéskor felrobbanhatnak. Sok folyadék könnyebb, mint a víz.
kémiai reakcióképesség
reakcióképesség vízzel nincs reakció; reakcióképesség közönséges anyagokkal: nincs reakció; Stabilitás szállítás közben: stabil; savak és Maróanyagok Semlegesítőszerei: nem releváns; polimerizáció: nem releváns; polimerizáció inhibitora: nem releváns.
gyógyszerészeti Alkalmazások
az izopropil-alkoholt (Propán-2-ol) kozmetikumokban és gyógyszerészeti készítményekben használják, elsősorban helyi készítmények oldószereként.(Toxicitása miatt szájon át történő alkalmazásra nem ajánlott.
bár testápolókban használják, az izopropil-alkohol megjelölt zsírtalanító tulajdonságai korlátozhatják annak hasznosságát az alkalmazott készítményekben többször. Az izopropil-alkoholt oldószerként is használják mind a tablettákhozfilmbevonat, mind tabletta granulálás, ahol az izopropil-alkoholt ezt követően párologtatással eltávolítják. Azt is kimutatták, hogy jelentősen növeli a nimesulid bőráteresztő képességéta 934 karbomerből.
az izopropil-alkoholnak van némi antimikrobiális hatása, és helyi fertőtlenítőszerként 70 térfogatszázalékos vizes oldatot használnak.Terápiásán izopropil-alkoholt vizsgáltak a posztoperatív hányinger vagy hányás kezelésére.
biztonság
az izopropil-alkoholt széles körben használják a kozmetikumokban és a topikalfarmakon készítményekben. Könnyen felszívódik a gyomor-bél traktusból, és az intactskin keresztül lassan felszívódhat. Az izopropil-alkohol hosszan tartó közvetlen bőrexpozíciója szív-és neurológiai deficitet eredményezhet. Újszülötteknél beszámoltak arról, hogy az izopropil-alkohol kémiai égési sérüléseket okoz a topicalapplication után.
az izopropil-alkohol lassabban metabolizálódik,mint az etanol, elsősorban acetonná. Metabolitok és változatlan izopropil-alkoholfőleg a vizelettel választódnak ki.
az izopropil-alkohol körülbelül kétszer olyan mérgező, mint az etanol, ezért nem szabad orálisan beadni; az izopropil-alkoholnak is vankellemetlen íz. Az izopropil-alkohol toxicitásának tünetei hasonlóak az etanolhoz, kivéve, hogy az izopropil-alkoholnak nincs kezdeti euphorikus hatása, és a gyomorhurut és a hányás hangsúlyosabb; lásd az alkoholt. A Delta ozmolalitás hasznos lehet gyors szűrővizsgálatkéntazonosítsa az izopropilalkohol lenyeléséből eredő szövődmények kockázatának kitett betegeket. A halálos orális adag becslések szerint körülbelül 120–250mlalbár toxikus tünetek 20 mL-rel előállíthatók.
legfeljebb 20 ml vízzel hígított izopropil-alkohol parenterális beadását követő káros hatások csak a hőérzetet és a vérnyomás enyhe csökkenését jelentették. Az izopropil-alkoholt azonban általában nem használják parenterális termékekben.
bár az inhaláció irritációt és kómát okozhat, az izopropil-alkohol belélegzését terápiás alkalmazásokban vizsgálták.
az izopropil-alkoholt leggyakrabban helyi gyógyszerészeti készítményekben alkalmazzák, ahol helyi irritáló hatású lehet. Amikor a szemre alkalmazzák, szaruhártya égési sérüléseket és szemkárosodást okozhat.LD50 (kutya, orális): 4,80 g/kg LD50 (egér, orális): 3,6 g/kg LD50 (egér, IP): 4,48 g/kg LD50 (egér, IV): 1,51 g/kg LD50 (nyúl, orális): 6,41 g/kg LD50 (nyúl, bőr): 12,8 g/kg LD50 (patkány, IP): 2,74 g/kg
LD50 (patkány, IV): 1,09 g/kg
LD50 (patkány, orális): 5,05 g/kg
kémiai szintézis
szintetikusan előállítva ACETILÉNBŐL vagy propilénből.
karcinogenitás
A CD-1 egereket 0, 500, 2500 vagy 5000 ppm izopropanol gőz belélegzésével tették KI6 óra/nap, 5 nap/hét 18 hónapig. Egy további egercsoportot (minden expozíciós szint) rendeltek egy olyan helyreállítási csoporthoz, amelyet 12 hónapig izopropanolnak tettek ki, majd a vizsgálat 18 hónapos befejezéséig tartottak. Az izopropanolnak kitett állatok egyikében sem fordult elő gyakrabban neoplasztikus lézió. A nem-neoplasztikus elváltozások a herékre (hímekre) és a vesére korlátozódtak. A herékben a maghólyagok megnagyobbodása történt a távollétébena kapcsolódó gyulladásos vagy degeneratív változások. A vesehatások közé tartozott a tubuláris proteinózis és / vagy a tubulardilatáció. Az izopropanolnak kitett gyógyuló állatokban a Here-és vesefertőzések incidenciája nem nőtt.
Tárolás
az izopropil-alkoholt hűvös, száraz, jól szellőző helyen, megfelelő címkével ellátott, szorosan lezárt tartályokban kell tárolni. A külső vagy leválasztott Tárolás előnyösebb. A belső tárolásnak gyúlékony folyadéktárolónak vagy szekrénynek kell lennie. A munkavállalók nem tárolhatnak izopropil-alkoholt 37 C (100 F) cc felett. Az izopropil-alkohol tartályait védeni kell a fizikai károsodástól és a levegővel való érintkezéstől, és külön kell tárolni az erős oxidálószerektől, acetaldehidtől, klórtól, etilén-oxidtól, savaktól és izocianátoktól. Az izopropil-alkoholt a lehető leggyorsabban hűvös tartályokban kell szállítani a legközelebbi laboratóriumba.
tisztítási módszerek
az izopropil-alkoholt kereskedelmi forgalomban propén H2SO4-ben történő feloldásával, majd a szulfát-észter hidrolízisével állítjuk elő. A fő szennyeződések a víz, az alacsonyabb alkoholok és az oxidációs termékek, például az aldehidek és a ketonok. Az izopropanol tisztítása lényegében ugyanazt az eljárást követi, mint az n-propil-alkohol esetében. Az izopropanol állandó forrásban lévő keveréket képez, B 80,3 o, vízzel. A víz nagy része eltávolítható ebből a 91% – os izopropanolból, ha több órán át Cao-val (200 g/L) refluxáljuk, majd desztilláljuk. A desztillátumot tovább száríthatjuk CaH2, magnézium szalaggal, BaO, CaSO4, kalcium, vízmentes CuSO4 vagy Linde 5A típusú molekulaszitákkal. A szulfanilsavból történő desztilláció eltávolítja az ammóniát és más alapvető szennyeződéseket. A peroxidokat szilárd ón-kloriddal vagy nabh-val történő refluxálással lehet eltávolítani4 majd az alkoholt frakcionálisan desztilláljuk. A csak 0,002 M vizet tartalmazó izopropanol előállításához a nátriumot (8 g/L) feloldjuk a CaSO4 desztillációjával szárított anyagban. Ezután izopropil-benzoátot (35 ml) adunk hozzá, majd 3 órás refluxálás után az alkoholt egy 50 cm-es Vigreux oszlopon (p 11) desztilláljuk. Az izopropanol további tisztítási lépései közé tartozik a szilárd alumínium-izopropoxiddal történő visszaverődés, a nabh4-gyel való visszaverődés 24 órán keresztül, valamint az aceton eltávolítása 2,4-dinitrofenil-hidrazinnal történő kezeléssel és az abból történő desztillációval. A peroxidok újra képződnek izopropanolban, ha több napig levegővel érintkeznek.
Inkompatibilitások
inkompatibilis oxidálószerekkel, például hidrogén-peroxiddal ésnitromsav, amelyek bomlást okoznak. Az izopropil-alkohol vizes keverékekből nátrium-klorid, nátrium-szulfát és más sók hozzáadásával vagy nátrium-hidroxid hozzáadásával sózható ki.
óvintézkedések
az izopropil-alkohol kezelése után a munkavállalóknak alaposan mossanak kezet és arcot. A munkavállalóknak kesztyűt, védőszemüveget és arcvédőt, csizmát, kötényt kell viselniük, és teljes át nem eresztő öltönyt ajánlanak, ha a test nagy része lehetséges.
szabályozási állapot
szerepel az FDA Inaktív összetevők adatbázisában (orális kapszulák,tabletták és helyi készítmények). Tartalmazza a nem szülőketaz Egyesült Királyságban engedélyezett gyógyszerek. A kanadai listán Szerepelelfogadható nem gyógyászati összetevők.