Alcool isopropilico Proprietà chimiche, usi, produzione
descrizione
L’isopropanolo è anche conosciuto come alcol isopropilico. È l’alcol secondario più semplice ed è uno degli isomeri di n-propanolo. È un genere di liquido infiammabile che è incolore con il forte odore che è simile all’odore della miscela di etanolo e di acetone. È solubile in acqua, alcool, etere, benzene, cloroformio e la maggior parte dei solventi organici ed è miscibile con acqua, alcool, etere e può formare azeotropo con acqua. Densità (peso specifico): 0.7863g / cm3, punto di fusione:-88.5℃, punto di ebollizione: 82.5℃, punto di infiammabilità: 11.7 ℃, punto di accensione: 460 ℃, indice di rifrazione: 1.3772. Il suo vapore può causare una leggera irritazione agli occhi, al naso e alla gola; può essere assorbito attraverso la pelle. Il suo vapore può formare una miscela esplosiva con l’aria. Il suo limite di esplosione è dal 2,0% al 12% (in volume). Appartiene a un materiale pericoloso esplosivo moderato e sostanza infiammabile a bassa tossicità. La tossicità dei suoi vapori è due volte più alta dell’etanolo mentre la somministrazione orale causa la tossicità opposta.
Figura 1 è la formula di struttura dell’isopropanolo.
In molti casi, isopropanolo può sostituire etanolo come solvente ed è un buon solvente e materie prime chimiche che possono essere applicati non solo di pittura, prodotti farmaceutici, pesticidi, cosmetici e altri settori, ma anche la produzione di acetone, di isopropile, isopropilammina (la materia prima per la produzione di atrazina), di-etere isopropilico, acetato di isopropile e timolo cristallo etc. Era il primo prodotto che è fatto dalla materia prima del petrolio nella storia dello sviluppo di petrochemicals.
Processo di produzione
Nel 1855, il francese M. Berthelot riferì per la prima volta la produzione di isopropanolo attraverso la reazione di idratazione tra propilene e acido solforico, chiamata idratazione indiretta. Nel 1919, gli americani C. Ellis avevano condotto lo sviluppo industriale su questo. Alla fine del 1920, l’American Standard Oil Company del New Jersey ha adottato l’approccio di Ellis Act e ha stabilito l’attrezzatura di produzione per la messa in produzione formale. Nel 1951, la società britannica Imperial Chemical Industries iniziò a produrre isopropanolo con il metodo di idratazione diretta dal propilene. Da allora, molti paesi hanno utilizzato questo metodo e apportato miglioramenti correlati.
Reazione di idratazione indiretta: il propilene viene prima fatto reagire con acido solforico per ottenere isopropil idrogeno solfato, che genera isopropanolo dopo idrolisi e la reazione della formula:
CH3CH = CH2 + H2SO4 → (CH3) 2CHOSO3H
(CH3) 2CHOSO3H + H2O─ → (CH3) 2CHOH + H2SO4
la concentrazione di applicare l’acido solforico è in genere superiore al 60% (in massa), e la reazione è condotta a 2~2.8 MPa e 60~65 ° C; La reazione di idrolisi avviene in lieve aumento della pressione e al di sotto di 30 ° C.
Diretta idratazione: propilene direttamente reazione di idratazione con acqua in presenza di un catalizzatore su di riscaldamento e una maggiore pressione per generare isopropanolo, con una selettività del 96%. La reazione è: CH3CH = CH2 + H2O → (CH3) 2CHOH; il catalizzatore utilizzato include composto di tungsteno, fosfato e resina a scambio ionico; il catalizzatore comunemente usato è catalizzatore di acido fosforico con vettore (vedi catalizzatore acido solido) con condizioni di 2~6MPa, 240~260 ° C. Rispetto al metodo indiretto, questo metodo non ha problemi per quanto riguarda la corrosione dell’acido solforico e la concentrazione di acido diluito e quindi,
Le informazioni di cui sopra è a cura del Chemicalbook di Dai Xiongfeng.
Usi
L’alcol isopropilico è un importante prodotto chimico e materie prime. Pricipalmente si applica ai vari campi compreso farmaceutico, i cosmetici, la plastica, le fragranze, la pittura come pure essendo usato come l’agente disidratante e l’agente di pulizia dentro e l’industria elettronica. Può anche essere usato come reagente per la determinazione di bario, calcio, magnesio, nichel, potassio, sodio e stronzio. Può anche essere usato come materiale di riferimento dell’analisi cromatografica.
Nell’industria manifatturiera del circuito stampato, viene utilizzato come detergente e la produzione di fori PCB per la conduttività. Molte persone trovano che non solo può pulire la scheda madre con prestazioni eccellenti, ma anche ottenere i migliori risultati. Inoltre, viene utilizzato per altri dispositivi elettronici, tra cui pulizia cartuccia a dischi, unità disco floppy, nastro magnetico, e la punta laser del driver del disco di lettore CD o DVD.
L’alcol isopropilico può anche essere usato come solvente di olio e gel e per la produzione di concentrato di mangimi per farine di pesce. L’isopropanolo di bassa qualità può essere utilizzato anche nei carburanti per autoveicoli. Come materia prima di produzione di acetone, la quantità di utilizzo di isopropanolo sta riducendo. Ci sono diversi composti che sono sintetizzati da isopropanolo, come estere isopropilico, metil isobutil chetone, di-isopropilammina, di-isopropil etere, acetato di isopropile, timolo e molti tipi di esteri. Possiamo fornire isopropanolo di diversa qualità a seconda dell’uso finale. La qualità convenzionale dell’isopropanolo anidro è superiore al 99%, mentre il contenuto di isopropanolo di grado speciale è superiore al 99,8% (per aromi e droghe).
Tossicità
Il valore della DGA non è specificato (FAO/OMS, 2001).
LD5050: 45rag/kg (ratto, orale).
Uso limitato
FEMA (mg / kg): bevande analcoliche: 25; dolci: 10 a 75; cotto bene: 75.
Proprietà chimiche
L’alcol isopropilico è un liquido chiaro, incolore, mobile, volatile, infiammabile con un odore caratteristico e alcolico simile a quello di una miscela di etanolo e acetone; ha un sapore leggermente amaro taste.It è miscibile con acqua, etere etilico e alcool etilico. L’alcol isopropilico è incompatibile con forti ossidanti, acetaldeide, cloro, ossido di etilene, acidi e isocianati.
Occorrenza
Riportata negli aromi di mela e cognac (esterificati). Trovato anche in mela, banana, pompelmo e limesucco, melone, papaia, pera, cipolla, piselli, rutabaga, pomodoro, pane di grano, formaggi, latte, uova sode, manzo cotto, maiale e montone, luppolobirra di olio, rum, cacao, caffè, whisky scozzese, vini d’uva, arachidi, noci pecan, soia, miele, fagioli, prugna brandy, noce, granchio,vongole, fico d’india e salvia sclarea.
Usi
L’alcol isopropilico viene utilizzato nella produzione di acetone, alogenuri isopropilici, glicerina e isopropossido di alluminio; impiegato ampiamente come solvente industriale per vernici, lucidi e insetticidi; come antisettico (alcool denaturato); e nella sintesi organica per introdurre il gruppo isopropilico o isopropossi nella molecola. Essendo un comune solvente da laboratorio come il metanolo, i rischi di esposizione sono sempre elevati; tuttavia, la sua tossicità è relativamente bassa.
Usi
l’alcol isopropilico è un vettore, antibatterico e solvente per lozioni per la cura della pelle. L’alcol isopropilico è costituito da propilene, un derivato del petrolio.
Usi
Rispetto all’etanolo, è richiesto il 50% in meno per la precipitazione dell’acido nucleico, riducendo così al minimo il volume totale da centrifugare per il recupero del DNA o dell’RNA.
Usi
Adatto per HPLC, spettrofotometria, test ambientali
Usi
In composizioni antigelo; come solvente per gomme, gommalacca, oli essenziali; nell’estrazione di alcaloidi; in oli ad asciugatura rapida; in inchiostri ad asciugatura rapida; in alcool etilico denaturante; in strofinacci per il corpo; lozioni per le mani, lozioni dopobarba e cosmetici simili. Solvente per creosoto, resine, gomme; nella produzione di acetone, glicerolo, acetato di isopropile. Aiuto farmacologico (solvente).
Definizione
ChEBI: Un alcol secondario che è propano in cui uno degli idrogeni attaccati al carbonio centrale è sostituito da un gruppo idrossi.
Metodi di produzione
L’alcol isopropilico può essere preparato a partire dal propilene; mediante riduzione catalitica dell’acetone o mediante fermentazione di determinati carboidrati.
Metodi di produzione
Due metodi di base di produzione sono in uso commerciale: (1) assorbimento di propilene in acido solforico per formare alchil idrogeno solfato, seguito dall’idrolisi dell’estere; e (2) per idratazione diretta con acqua, utilizzando un catalizzatore. Uno svantaggio intrinseco nel primo processo è la necessità di gestire l’acido solforico. Inoltre, il primo processo produce poco più del 70% di isopropanolo rispetto al secondo processo, in cui il propilene liquido viene utilizzato come riserva di carica. Tutti i processi di idratazione diretta possono essere rappresentati da: C3H6 + H2O ??→ C3H7OH + calore.
Valori soglia dell’aroma
Rilevamento: da 40 a 601 ppm
Descrizione generale
Liquido volatile e incolore con un forte odore di muffa come l’alcol denaturato. Punto di infiammabilità di 53 ° F. I vapori sono più pesanti dell’aria e leggermente irritanti per gli occhi, il naso e la gola. Densità circa 6.5 lb / gal. Utilizzato nella produzione di cosmetici, preparati per la pelle e i capelli, prodotti farmaceutici, profumi, formulazioni di lacca, soluzioni di tintura, antigelo, saponi, lavavetri. Venduto in soluzione acquosa al 70% come alcool denaturato.
Aria& Reazioni dell’acqua
Facilmente infiammabile. Solubile in acqua.
Profilo di reattività
L’isopropanolo reagisce con l’aria o l’ossigeno formando perossidi pericolosamente instabili. Il contatto con 2-butanone aumenta il tasso di formazione di perossido. An explosive reaction occurs when Isopropanol is heated with (aluminum isopropoxide + crotonaldehyde). Forms explosive mixtures with trinitromethane and hydrogen peroxide. Reacts with barium perchlorate to form a highly explosive compound. Ignites on contact with dioxygenyl tetrafluoroborate, chromium trioxide and potassium-tert-butoxide. Vigorous reactions occur with (hydrogen + palladium), nitroform, oleum, COCl2, aluminum triisopropoxide and oxidizing agents. Reacts explosively with phosgene in the presence of iron salts. Incompatible with acids, acid anhydrides, halogens and aluminum . L’isopropanolo può reagire con PCl3, formando gas HCL tossico. (Logsdon, John E., Richard A. Loke., alcool sopropilico. Kirk-Othmer Enciclopedia della tecnologia chimica. Per maggiori informazioni:
Pericolo
Infiammabile, pericoloso rischio di incendio, explosivelimits in aria 2-12%. Tossico per ingestione e inalazione. Irritante per gli occhi e le vie respiratorie superiori, centraleimpedizione del sistema nervoso. Cancerogeno discutibile.
Pericolo per la salute
Le esposizioni all’alcol isopropilico causano irritazione agli occhi e alle mucose. Le esposizioni all’alcool isopropilico per 3-5 min (400 ppm) hanno causato una lieve irritazione degli occhi, del naso e della gola e, a 800 ppm, questi sintomi sono diventati gravi. L’ingestione o una dose orale di 25 ml in 100 mL di acqua ha prodotto ipotensione, infiammazione del viso, bradicardia e capogiri. L’ingestione in grandi quantità ha causato un’estesa tracheobronchite emorragica, broncopolmonite ed edema polmonare emorragico. Il contatto prolungato della pelle con l’alcol isopropilico ha causato eczema e sensibilità. L’assorbimento dermico ritardato è attribuito ad una serie di avvelenamenti pediatrici che si sono verificati dopo ripetuti o prolungati bagni di spugna con alcool isopropilico per ridurre la febbre. In diversi casi, i sintomi includevano distress respiratorio, stupore e coma. Gli animali da laboratorio esposti all’alcol isopropilico sviluppano avvelenamento con sintomi di paralisi delle zampe posteriori, instabilità, mancanza di coordinazione muscolare, depressione respiratoria e stupore. L’alcol isopropilico è un potente depressore del SNC e in grandi dosi causa depressione cardiovascolare.
Pericolo di incendio
FACILMENTE INFIAMMABILE: Sarà facilmente acceso da calore, scintille o fiamme. I vapori possono formare miscele esplosive con l’aria. I vapori possono viaggiare alla fonte di accensione e flash back. La maggior parte dei vapori sono più pesanti dell’aria. Si diffonderanno lungo il terreno e si raccoglieranno in aree basse o ristrette (fogne, scantinati, serbatoi). Pericolo di esplosione del vapore all’interno, all’aperto o nelle fogne. Deflusso di fogna può creare pericolo di incendio o esplosione. I contenitori possono esplodere quando riscaldati. Molti liquidi sono più leggeri dell’acqua.
Reattività chimica
Reattività con acqua Nessuna reazione; Reattività con materiali comuni: Nessuna reazione; Stabilità durante il trasporto: Stabile; Agenti neutralizzanti per acidi e caustici: Non pertinenti; Polimerizzazione: Non pertinenti; Inibitore della polimerizzazione: Non pertinenti.
Applicazioni farmaceutiche
L’alcool isopropilico (propan-2-ol) è utilizzato nei cosmetici e nelle formulazioni farmaceutiche, principalmente come solvente nelle formulazioni topiche.(Non è raccomandato per uso orale a causa della sua tossicità.
Sebbene sia usato in lozioni, le marcate proprietà sgrassanti dell’alcol isopropilico possono limitare la sua utilità nei preparati usati ripetutamente. L’alcol isopropilico è anche usato come solvente sia per il rivestimento della pellicola della compressa che per la granulazione della compressa, dove l’isopropilalcool viene successivamente rimosso per evaporazione. È stato anche dimostrato di aumentare significativamente la permeabilità cutanea di nimesulideda carbomer 934.
L’alcol isopropilico ha una certa attività antimicrobica e una soluzione acquosa al 70% v/v viene utilizzata come disinfettante topico.Terapeuticamente, l’alcol isopropilico è stato studiato per iltrattamento della nausea o del vomito postoperatorio.
Sicurezza
L’alcool isopropilico è ampiamente usato in cosmetici e formulazioni topicalpharmaceutical. È assorbito prontamente dal tratto gastrointestinale e può essere assorbito lentamente attraverso intactskin. L’esposizione diretta prolungata di alcol isopropilico alla pelle puòrisultare in deficit cardiaci e neurologici. Nei neonati, isopropilalcool è stato segnalato per causare ustioni chimiche dopo topicalapplication.
L’alcol isopropilico viene metabolizzato più lentamente dell’etanolo,principalmente in acetone. Metaboliti e alcool isopropilico immodificato escreto principalmente nelle urine.
L’alcol isopropilico è circa due volte più tossico dell’etanolo e non deve quindi essere somministrato per via orale; l’alcol isopropilico ha anche unsapore sgradevole. I sintomi della tossicità dell’alcol isopropilico sono simili a quelli dell’etanolo, tranne che l’alcol isopropilico non ha azione iniziale euforica e la gastrite e il vomito sono più prominenti; seeAlcohol. L’osmolalità di delta può essere utile come prova rapida dello schermo toidentify i pazienti a rischio di complicazioni da ingestione di isopropylalcohol. La dose orale letale è stimata essere circa 120-250mLalthough i sintomi tossici possono essere prodotti da 20 ml.
Effetti avversi dopo somministrazione parenterale fino a 20 ml di alcool isopropilico diluito con acqua hanno incluso solo asensation di calore e un leggero abbassamento della pressione sanguigna. Tuttavia, l’alcol isopropilico non è comunemente usato nei prodotti parenterali.
Sebbene l’inalazione possa causare irritazione e coma, l’inalazione di alcol isopropilico è stata studiata nelle applicazioni terapeutiche.
L’alcol isopropilico è più frequentemente utilizzato nelle formulazioni farmaceutiche topiche dove può agire come irritante locale. Quando applicato all’occhio può causare ustioni corneali e danni agli occhi.
LD50 (cane, per via orale): 4.80 g/kg
LD50 (topo, per via orale): 3.6 g/kg
LD50 (topo, IP): 4.48 g/kg
LD50 (topo, IV): a 1,51 g/kg
LD50 (coniglio, per via orale): 6.41 g/kg
LD50 (coniglio, pelle): 12.8 g/kg
LD50 (ratto, IP): 2,74 g/kg
LD50 (ratto, IV): 1.09 g/kg
LD50 (ratto, orale): 5.05 g/kg
Sintesi Chimica
Sinteticamente preparato da acetilene o di propilene.
Cancerogenicità
I topi CD-1 sono stati esposti per inalazione a 0, 500, 2500 o 5000 ppm di vapore di isopropanolo per6 h/die, 5 giorni/settimana per 18 mesi. Un ulteriore gruppo di mice (tutti i livelli di esposizione) è stato assegnato a un gruppo di recupero che è stato esposto all’isopropanolo per 12 mesi e quindi mantenuto fino alla conclusione dello studio a 18 mesi. Non vi era alcun aumento della frequenza di lesioni neoplastiche in nessuno degli animali esposti all ‘ isopropanolo. Le lesioni nonoplastiche eranolimitato ai testicoli (maschi) e al rene. Nei testicoli, l’allargamento delle vescicole seminali si è verificato in assenza di alterazioni infiammatorie o degenerative associate. Gli effetti di Thekidney includevano proteinosis tubolare e / o tubulardilatation. L’incidenza degli effetti testicolari e renalinon è aumentata negli animali da recupero esposti all’isopropanolo.
conservazione
L’alcol isopropilico deve essere conservato in un luogo fresco, asciutto e ben ventilato in contenitori ermeticamente chiusi con un’etichetta adeguata. Lo stoccaggio esterno o staccato è preferibile. Lo stoccaggio interno dovrebbe essere un deposito o un armadietto di liquidi infiammabili. I lavoratori non devono conservare alcol isopropilico al di sopra di 37°C (100°F). I contenitori di alcol isopropilico devono essere protetti da danni fisici e dal contatto con l’aria e devono essere conservati separatamente da forti ossidanti, acetaldeide, cloro, ossido di etilene, acidi e isocianati. L’alcol isopropilico deve essere trasportato al laboratorio più vicino il più rapidamente possibile in contenitori freschi.
Metodi di purificazione
L’alcol isopropilico viene preparato commercialmente mediante dissoluzione del propene in H2SO4, seguita dall’idrolisi dell’estere solfato. Le impurità principali sono acqua, alcoli inferiori e prodotti di ossidazione come aldeidi e chetoni. La purificazione dell’isopropanolo segue sostanzialmente la stessa procedura dell’alcool n-propilico. L’isopropanolo forma una miscela a ebollizione costante, b 80,3 o, con acqua. La maggior parte dell’acqua può essere rimossa da questo isopropanolo al 91% rifluendo con CaO (200g/L) per diverse ore, quindi distillando. Il distillato può essere ulteriormente essiccato con setacci molecolari CaH2, magnesium ribbon, BaO, CaSO4, calcio, CuSO4 anidro o Linde tipo 5A. La distillazione dall’acido solfanilico rimuove l’ammoniaca e altre impurità di base. I perossidi possono essere rimossi mediante riflusso con cloruro stannoso solido o con NaBH4, quindi l’alcol viene distillato in modo frazionato. Per ottenere isopropanolo contenente solo 0,002 M di acqua, il sodio (8 g/L) viene sciolto in materiale essiccato per distillazione da CaSO4. Viene quindi aggiunto il benzoato di isopropile (35 ml) e, dopo il riflusso per 3 ore, l’alcol viene distillato attraverso una colonna Vigreux di 50 cm (p 11). Altre fasi di purificazione per l’isopropanolo includono il riflusso con isopropossido di alluminio solido, il riflusso con NaBH4 per 24 ore e la rimozione dell’acetone mediante trattamento con e distillazione da 2,4-dinitrofenilidrazina. I perossidi si riformano in isopropanolo se viene tenuto per diversi giorni a contatto con l’aria.
Incompatibilità
Incompatibile con agenti ossidanti come perossido di idrogeno eacido nitrico, che causa la decomposizione. L’alcol isopropilico può essere salato da miscele acquose con l’aggiunta di cloruro di sodio, solfato di sodio e altri sali o con l’aggiunta di idrossido di sodio.
Precauzioni
I lavoratori devono lavarsi accuratamente le mani e il viso dopo aver maneggiato alcool isopropilico. I lavoratori devono indossare guanti, occhiali di sicurezza e una visiera, stivali, grembiule, e un completo impermeabile è raccomandato se l’esposizione è possibile a una grande porzione del corpo.
Stato normativo
Incluso nel database degli ingredienti inattivi FDA (capsule orali, compresse e preparati topici). Incluso in nonparentalmedicines autorizzato nel Regno Unito. Incluso nella lista canadese diingredienti non medicinali accettabili.