Stephens begynte sin filmkarriere med Rollen Som Othello i 1992, i Sally Potters Orlando. Han har siden gjort regelmessige opptredener på tv (inkludert I The Camomile Lawn, 1992) og på scenen.han spilte tittelrollen i En Royal Shakespeare Company produksjon Av Coriolanus kort tid etter eksamen FRA LAMDA; samme sesong spilte Han Claudio I Measure For Measure for RSC. Han spilte Også Stanley Kowalski i En West End-produksjon Av Tennessee Williams ‘ A Streetcar Named Desire, og Hamlet i 2004. Han har opptrådt På Broadway i Ring Round The Moon. Han spilte hovedrollen i Filmen Photography Fairies og spilte Orsino I Trevor Nunns filmatisering Av William Shakespeares Tolvte Natt fra 1996. I 2002 fikk Han Rollen Som Gustav Graves i James Bond-filmen Die Another Day. I en alder av 33 år ved filmens utgivelse, er han fortsatt den yngste skuespilleren som har spilt En Bond-skurk.i 2005 spilte han Rollen Som en Britisk hærkaptein i Den Indiske filmen The Rising: Ballad Of Mangal Pandey, som portretterte hendelser i Det Indiske opprøret i 1857. Året etter kom han tilbake Til India for å spille en overløper British East India Company offiser I Sharpe ‘ S Challenge. Sent i 2006 spilte Han Edward Rochester i DEN kritikerroste BBCS tv-filmatisering Av Jane Eyre (sendt i Usa på PBS tidlig i 2007) og The Wild West i februar 2007 for BBC hvor Han spilte General George Armstrong Custer i Custer ‘ S Last Stand.I midten av 2007 spilte Stephens Rollen Som Jerry i en gjenoppliving Av Harold Pinters Svik under Ledelse Av Roger Michell. Senere samme år spilte Stephens Også Rollen Som Horner i Jonathan Kents gjenoppliving Av William Wycherleys The Country Wife. Stykket var den første produksjonen Av Theatre Royal Haymarket Company, som I Tillegg Til Stephens inkluderer skuespillerne / skuespillerne Eileen Atkins, Patricia Hodge, David Haig og Ruthie Henshall. Ulike medlemmer av selskapet forventes å stjerne i kommende produksjoner På Haymarket Theatre med ulike kunstneriske regissører. Dannelsen av selskapet anses av Mange London teaterkritikere å være et dristig trekk For West End theatre.
I Mai 2008 utførte Stephens Rollen Som James Bond i EN bbc Radio 4-produksjon Av Ian Flemings Dr. No, som en del av hundreårsfeiringen Av Flemings fødsel. Produksjonen var angivelig DEN FØRSTE bbc radio dramatisering av romanen Om Moonraker var På Sørafrikansk radio i 1956, Med Bob Holness gi stemmen Til Bond. Han har siden dukket opp i en rekke tilpasninger Av Andre James Bond-romaner.Også I Mai 2008 annonserte Stock-pot Productions At Stephens ville ha hovedrollen I En helaftens Film Med Tittelen Fly Me, med Tim McInnerny i hovedrollen. Stock-pot var også produsent Av One Day, en kortfilm fra 2006 vist på internasjonale filmfestivaler, hvor Stephens spilte en liten rolle som sjef For Mcinnernys karakter.Den 5. oktober 2008 opptrådte Stephens på Scenen på London Palladium som en del av en fordel med tittelen » The Story Of James Bond, En Hyllest Til Ian Fleming.»Arrangementet, organisert Av Flemings niese, Lucy Fleming, inneholdt musikk fra Ulike James Bond-filmer og Bond-filmstjerner som leste Fra Flemings Bond-romaner. Stephens tok Del Av James Bond selv i lesingene.Tidlig i desember 2008 leste Stephens Fra Coda, den siste boken Skrevet av Hans gode venn Simon Gray, FOR BBC Radio 4. Utdragene Som Stephens leste inkluderte Grays beskrivelse av Hans deltakelse som gudfar ved Dåpen Til Stephens ‘ sønn Eli.Tidlig I 2009 opptrådte Stephens Som Prins John i sesong 3 av Bbc-Serien Robin Hood. Serien ble også sendt PÅ BBC America i Usa. Stephens ‘ nyere tv-opptredener inkluderer to episoder av En seks-del tv-serie, Strike Back, basert På romanen Av Chris Ryan. Serien ble sendt I Mai 2010.I midten av 2009 returnerte Stephens til london-scenen i Donmar Warehouse-produksjonen Av Ibsens A Doll ‘ S House sammen Med Gillian Anderson og Christopher Eccleston.i 2010 spilte han i tv-filmen The Blue Geranium, en ytterligere oppfølger til Tv-serien og filmer basert På Agatha Christies Miss Marple-figur. Showet ble sendt I USA på PBS i juni 2010. Stephens også nylig hovedrollen som en svært selvsentrert detektiv motsatt Lucy Punch i en tredelt komedie tv-serie FOR BBC Two tittelen Ergre.Stephens fikk en liten birolle i en kortfilm, The Lost Explorer, regidebuten til fotografen Tim Walker. Filmen er basert på En novelle av Forfatteren Patrick McGrath.Meantime, på Scenen i London våren 2010, Fikk Stephens fremragende kritikker for sin rolle Som Henry i en gjenoppliving Av Tom Stoppards The Real Thing, regissert Av Anna Mackmin på Old Vic Theatre I London. Av debuterte På Old Vic, hvor hans foreldre opptrådte som En del Av Laurence Oliviers Royal National Theatre Company, Sa Stephens: «Det er ganske rørende for meg å gjøre noe der. Det betyr at den har en ekstra fascinasjon. Det var et historisk sted, men jeg så aldri noe da var der, noe som er veldig trist, fordi jeg bare ble født. Jeg er en stor beundrer Av Stoppards arbeid.»
I 2010 opptrådte Stephens Som Georges Danton i Dantons Død. Stykket var en annen debut For Stephens, denne gangen På Londons Royal National Theatre.
Gjennom årene Har Stephens fortsatt å fortelle lydbøker og utføre i kringkastingsdramaer; i de siste tre årene har Han i gjennomsnitt fire eller fem slike forestillinger per år. I januar 2011 ble Stephens med andre stjerner i å fortelle deler Av King James Version Of The Bible FOR BBC Radio 4 som en del av en feiring av 400-årsjubileet for Bibelens publikasjon. Stephens spilte Rollen Som Raymond Chandlers Philip Marlowe i en radioserie som debuterte i februar 2011. Stephens fortalte en annen lydbok, Paul Temple and The Geneva Mystery, utgitt i februar 2011.Fra 2014 til 2017 spilte Stephens Som Kaptein James Flint i Starz tv-serien Black Sails, en prequel Til Treasure Island satt i begynnelsen av Det 18.århundre under Piratkopiens Gullalder.i 2016 fikk Han rollen som Den Tidligere Britiske Statsministeren Tony Blair i filmen The Journey, Som hadde Timothy Spall som firebrand preacher og Eventuelt Førsteminister Ian Paisley i Nord-Irland med Colm Meaney som Martin McGuinness. John Hurt spilte også.i 2018 opptrer Han Som John Robinson I Lost in Space, Netflix-nyinnspillingen av TV-serien Fra 1965.