isopropylalcohol chemische eigenschappen,Gebruik, productie
omschrijving
Isopropanol is ook bekend als isopropylalcohol. Het is de eenvoudigste secundaire alcohol en is een van de isomeren van n-propanol. Het is een soort brandbare vloeistof die kleurloos is met een sterke geur die vergelijkbaar is met de geur van het mengsel van ethanol en aceton. Het is oplosbaar in water, alcohol, ether, benzeen, chloroform en de meeste organische oplosmiddelen en is mengbaar met water, alcohol, ether en kan azeotroop vormen met water. Dichtheid (soortelijk gewicht): 0.7863g / cm3, Smeltpunt: -88,5 ℃, kookpunt: 82,5,, vlampunt: 11,7 ℃, ontstekingspunt: 460℃, brekingsindex: 1.3772. De damp kan lichte irritatie op de ogen, neus en keel veroorzaken; het kan door de huid worden geabsorbeerd. De damp kan een explosief mengsel vormen met lucht. De explosiegrens is 2,0% tot 12% (vol.). Het behoort tot een matig explosief gevaarlijk materiaal en brandbare, laag giftige stof. De toxiciteit van de dampen is twee keer zo hoog als ethanol, terwijl orale toediening de tegenovergestelde toxiciteit veroorzaakt.
figuur 1 is de structuurformule van isopropanol.in veel gevallen kan isopropanol ethanol vervangen als oplosmiddel en is het een goed oplosmiddel en chemische grondstoffen die niet alleen kunnen worden toegepast op verf, farmaceutische producten, pesticiden, cosmetica en andere industrieën, maar ook op de productie van aceton, isopropylester, isopropylamine (de grondstof voor de productie van atrazine), di-isopropylether, isopropylacetaat en thymolkristal enz. Het was het eerste product dat wordt gemaakt van de aardoliegrondstof in de geschiedenis van de ontwikkeling van petrochemicaliën.
productieproces
in 1855 rapporteerde de Fransman M. Berthelot voor het eerst de productie van isopropanol door de hydratatiereactie tussen propyleen en zwavelzuur, indirecte hydratatie genoemd. In 1919 had de Amerikanen C. Ellis hierover industriële ontwikkeling gevoerd. Eind 1920 nam de American Standard Oil Company van New Jersey de benadering van Ellis Act aan en vestigde de productieapparatuur voor het in formele productie brengen. In 1951 begon het Britse bedrijf Imperial Chemical Industries isopropanol te produceren met de directe hydratatiemethode uit propyleen. Sindsdien hebben veel landen deze methode gebruikt en daarmee samenhangende verbeteringen aangebracht. indirecte hydratatiereactie: propyleen wordt eerst met zwavelzuur gereageerd om isopropylwaterstoffosfaat te verkrijgen, dat na hydrolyse isopropanol genereert, en de reactie van de formule:
CH3CH = CH2 + H2SO4 → (CH3) 2CHOSO3H
(CH3) 2CHOSO3H + H2O─ → (CH3) 2CHOH + H2O4
de concentratie van het toegepaste zwavelzuur is over het algemeen groter dan 60% (massaprocent), en de reactie wordt uitgevoerd bij 2~2,8 MPa en 60~65 ° c; de hydrolysereactie gebeurt bij lichte verhoogde druk en bij minder dan 30 ° C. De aanwezigheid van een katalysator bij verhitting en verhoogde druk om isopropanol te produceren met een selectiviteit van 96%. Reactie is: CH3CH = CH2 + H2O → (CH3) 2CHOH; de gebruikte katalysator omvat wolfraamverbinding, fosfaat – en ionenwisselingshars; de algemeen gebruikte katalysator is fosforzuurkatalysator met drager (zie vaste zuurkatalysator) met omstandigheden van 2~6MPa, 240~260 ° C. vergeleken met de indirecte methode, heeft deze methode geen probleem met betrekking tot zwavelzuurcorrosie en verdunde zuurconcentratie en daarom dominant in industriële productie.bovenstaande informatie wordt bewerkt door het Chemicalbook van Dai Xiongfeng.
gebruik
isopropylalcohol is een belangrijke chemische producten en grondstoffen. Het wordt voornamelijk toegepast op verschillende gebieden, waaronder farmaceutische, cosmetica, kunststoffen, Geurstoffen, verf en wordt gebruikt als dehydraterende agent en reinigingsmiddel in en elektronica-industrie. Het kan ook worden gebruikt als reagens voor de bepaling van barium, calcium, magnesium, nikkel, kalium, natrium en strontium. Het kan ook als referentiemateriaal van chromatografische analyse worden gebruikt.
in de industrie van printplaten wordt het gebruikt als reinigingsmiddel en de productie van PCB-gaten voor geleidbaarheid. Veel mensen vinden dat het niet alleen het moederbord met uitstekende prestaties kan reinigen, maar ook de beste resultaten kan krijgen. Bovendien wordt het gebruikt voor andere elektronische apparaten, waaronder het reinigen van schijfcartridge, floppy disk drives, magneetband, en de Lasertip van de schijf driver van CD of DVD-speler.
isopropylalcohol kan ook worden gebruikt als oplosmiddel van olie en gel en voor de vervaardiging van vismeelvoerconcentraat. Isopropanol van lage kwaliteit kan ook worden gebruikt in brandstoffen voor auto ‘ s. Als grondstof voor de productie van aceton neemt de hoeveelheid isopropanol af. Er zijn verschillende verbindingen die worden gesynthetiseerd uit isopropanol, zoals isopropylester, methylisobutylketon, di-isopropylamine, di-isopropylether, isopropylacetaat, thymol en vele soorten esters. Wij kunnen isopropanol van verschillende kwaliteit leveren, afhankelijk van het eindgebruik. De conventionele kwaliteit van watervrij isopropanol is meer dan 99%, terwijl het speciale gehalte aan isopropanol hoger is dan 99,8% (voor smaken en medicijnen).
toxiciteit
ADI-waarde is niet gespecificeerd (FAO / WHO, 2001).
LD5050: 45rag / kg (rat, oraal).
beperkt gebruik
FEMA (mg / kg): frisdranken: 25; snoepjes: 10 tot 75; gebakken goed: 75.
chemische eigenschappen
isopropylalcohol is een heldere, kleurloze, mobiele, vluchtige, ontvlambare vloeistof met een karakteristieke, spiritueuze geur die lijkt op die van een mengsel van ethanol en aceton. taste.It is mengbaar met water, ethylether en ethylalcohol. Isopropylalcohol is onverenigbaar met sterke oxidatiemiddelen, acetaldehyde, chloor, ethyleenoxide, zuren, en isocyanaten.
voorkomen
gemeld in appel-en cognacaroma ‘ s (veresterd). Ook gevonden in appel, banaan, grapefruit en limejuice, meloen, papaya, peer, UI, erwten, rutabaga, tomaat, tarwebrood, kazen, melk, gekookt ei, gekookt rundvlees, varkensvlees en schapenvlees, hopoil bier, rum, cacao, koffie, Schotse whisky, druivenwijnen, pinda, pecan, soja, honing, bonen, pruimenbrandewijn, walnoot, krab,Mossel, stekelige peer en salie.
gebruik
isopropylalcohol wordt gebruikt bij de productie van aceton, isopropylhalogeniden, glycerine en aluminiumisopropoxide; op grote schaal gebruikt als industrieel oplosmiddel voor verf, poetsmiddelen en insecticiden; als antisepticum (wrijvingsalcohol); en in organische synthese voor het introduceren van de isopropyl-of isopropoxy-groep in het molecuul. Aangezien het een gemeenschappelijk laboratoriumoplosmiddel zoals methanol is, zijn de blootstellingsrisico ‘ s altijd hoog; nochtans, is de giftigheid relatief laag.
gebruikt
isopropylalcohol is een drager, antibacterieel en oplosmiddel voor huidverzorgingslotions. Isopropylalcohol wordt gemaakt van propyleen, een petroleumderivaat.
gebruikt
in vergelijking met ethanol is 50% minder nodig voor nucleïnezuurprecipitatie, waardoor het totale volume dat moet worden gecentrifugeerd voor DNA-of RNA-terugwinning tot een minimum wordt beperkt.
gebruikt
geschikt voor HPLC, spectrofotometrie, milieutests
gebruikt
In antivriessamenstellingen; als oplosmiddel voor gommen, schellak, etherische oliën; bij de extractie van alkaloïden; in sneldrogende oliën; in sneldrogende inkten; bij het denatureren van ethylalcohol; in lichaamswrijven; handlotions, aftershave lotions en soortgelijke cosmetica. Oplosmiddel voor creosoot, harsen, gommen; bij de vervaardiging van aceton, glycerol, isopropylacetaat. Farmaceutisch hulpmiddel (oplosmiddel).
definitie
ChEBI: Een secundaire alcohol, namelijk propaan, waarin een van de aan de centrale koolstof gebonden waterstof wordt vervangen door een hydroxigroep.
produktiemethoden
isopropylalcohol kan worden bereid uit propyleen; door katalytische reductie van aceton of door fermentatie van bepaalde koolhydraten.
productiemethoden
twee basisproductiemethoden worden in de handel gebruikt: (1) absorptie van propyleen in zwavelzuur tot alkylwaterstofsulfaat, gevolgd door hydrolyse van de ester, en (2) directe hydratatie met water, met behulp van een katalysator. Een inherent nadeel in het eerste proces is de noodzaak om zwavelzuur te behandelen. Verder levert het eerste proces iets meer dan 70% isopropanol op dan het tweede proces, waarbij vloeibaar propyleen als ladingsvoorraad wordt gebruikt. Alle directe hydratatieprocessen kunnen worden weergegeven door: C3H6 + H2O ??→ C3h7oh + warmte.
drempelwaarden voor Aroma ‘ s
detectie: 40 tot 601 ppm
algemene beschrijving
vluchtige, kleurloze vloeistof met een scherpe muffe geur zoals wrijvingsalcohol. Vlampunt van 53 ° F. Dampen zijn zwaarder dan lucht en licht irriterend voor de ogen, neus en keel. Dichtheid ongeveer 6,5 lb / gal. Gebruikt in het maken van cosmetica, huid en haar preparaten, geneesmiddelen, parfums, lak formuleringen, kleurstofoplossingen, antivriesmiddelen, zepen, ruitenreinigers. Verkocht in 70% waterige oplossing als wrijvingsalcohol.
lucht & Waterreacties
licht ontvlambaar. In Water oplosbaar.
Reactiviteitsprofiel
Isopropanol reageert met lucht of zuurstof om gevaarlijk onstabiele peroxiden te vormen. Contact met 2-butanon verhoogt de snelheid van peroxidevorming. An explosive reaction occurs when Isopropanol is heated with (aluminum isopropoxide + crotonaldehyde). Forms explosive mixtures with trinitromethane and hydrogen peroxide. Reacts with barium perchlorate to form a highly explosive compound. Ignites on contact with dioxygenyl tetrafluoroborate, chromium trioxide and potassium-tert-butoxide. Vigorous reactions occur with (hydrogen + palladium), nitroform, oleum, COCl2, aluminum triisopropoxide and oxidizing agents. Reacts explosively with phosgene in the presence of iron salts. Incompatible with acids, acid anhydrides, halogens and aluminum . Isopropanol kan reageren met PCl3, waardoor giftig HCl gas ontstaat. (Logsdon, John E., Richard A. Loke. sopropyl Alcohol. Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology. John Wiley & Sons, Inc. 1996.).
gevaar
ontvlambaar, gevaarlijk brandrisico, Explosiegrenzen in de lucht 2-12%. Vergiftig bij inslikken en inademen. Oog-en bovenste luchtwegen irriterend, centralnerveus systeemstoornis. Twijfelachtig carcinogeen.
gezondheidsrisico
blootstelling aan isopropylalcohol veroorzaakt irritatie van de ogen en slijmvliezen. Blootstelling aan isopropylalcohol gedurende 3-5 min (400 ppm) veroorzaakte lichte irritatie van de ogen, neus en keel, en bij 800 ppm werden deze symptomen ernstig. Inname of een orale dosis van 25 mL in 100 mL water veroorzaakte hypotensie, Facial FL using, bradycardie en duizeligheid. Inname in grote hoeveelheden veroorzaakt uitgebreide hemorragische tracheobronchitis, bronchopneumonie, en hemorragische longoedeem. Langdurig huidcontact met isopropylalcohol veroorzaakte eczeem en gevoeligheid. Vertraagde absorptie door de huid wordt toegeschreven aan een aantal pediatrische vergiftigingen die zijn opgetreden na herhaald of langdurig baden met isopropylalcohol om koorts te verminderen. In verschillende gevallen, symptomen omvatten ademnood, stupor, en coma. Proefdieren blootgesteld aan isopropyl alcohol ontwikkelen vergiftiging met symptomen van achterbeen verlamming, wankelheid, gebrek aan spiercoördinatie, ademhalingsdepressie en stupor. Isopropyl alcohol is een krachtig CZS-depressivum, en in grote doses veroorzaakt cardiovasculaire depressie.
brandgevaar
licht ontvlambaar: Zal gemakkelijk worden ontstoken door hitte, vonken of vlammen. Dampen kunnen explosieve mengsels met lucht vormen. Dampen kunnen zich verplaatsen naar de ontstekingsbron en terugflitsen. De meeste dampen zijn zwaarder dan lucht. Ze verspreiden zich over de grond en verzamelen zich in lage of beperkte ruimtes (riolen, kelders, tanks). Dampexplosie gevaar binnenshuis, buitenshuis of in riolen. Afvoer naar het riool kan brand-of explosiegevaar opleveren. Containers kunnen exploderen bij verhitting. Veel vloeistoffen zijn lichter dan water.
chemische reactiviteit
reactiviteit met Water geen reactie; reactiviteit met veel voorkomende materialen: Geen reacties; Stabiliteit tijdens Transport: stabiel; neutraliserende middelen voor zuren en bijtende stoffen: niet relevant; polymerisatie: niet relevant; remmer van polymerisatie: niet relevant.
farmaceutische toepassingen
isopropylalcohol (propaan-2-ol) wordt gebruikt in cosmetica en farmaceutische formuleringen, voornamelijk als oplosmiddel in topische formuleringen.(Het wordt niet aanbevolen voor oraal gebruik vanwege de toxiciteit.hoewel het in lotions wordt gebruikt, kunnen de kenmerkende ontvettings-eigenschappen van isopropylalcohol het nut ervan in preparaten die herhaaldelijk worden gebruikt, beperken. Isopropylalcohol wordt ook gebruikt als oplosmiddel zowel voor tabletfilm-coating als voor tabletgranulatie, waarbij de isopropylalcohol vervolgens door verdamping wordt verwijderd. Het is ook aangetoond dat het de doorlaatbaarheid van nimesulide uit carbomeer 934 aanzienlijk verhoogt.isopropylalcohol heeft enige antimicrobiële werking en een 70% v / v-oplossing in water wordt gebruikt als topisch desinfecterend middel.Isopropylalcohol is therapeutisch onderzocht voor de behandeling van postoperatieve misselijkheid of braken.
veiligheid
isopropylalcohol wordt veel gebruikt in cosmetica en topische farmaceutische formuleringen. Het wordt gemakkelijk geabsorbeerd uit het maag-darmkanaal en kan langzaam worden geabsorbeerd via intactskin. Langdurige directe blootstelling van isopropylalcohol aan de huid kan leiden tot hart-en neurologische tekorten. Bij pasgeborenen is gemeld dat isopropylalcohol chemische brandwonden veroorzaakt na lokale toepassing.isopropylalcohol wordt langzamer gemetaboliseerd dan ethanol,voornamelijk tot aceton. Metabolieten en onveranderd isopropylalcohol worden voornamelijk in de urine uitgescheiden.isopropylalcohol is ongeveer twee keer zo giftig als ethanol en mag daarom niet oraal worden toegediend; isopropylalcohol heeft ook eenonplezierige smaak. Symptomen van Isopropyl Alcohol toxiciteit zijn vergelijkbaar met die voor ethanol, behalve dat isopropyl alcohol heeft geen initialeuphore werking, en gastritis en braken zijn meer prominent; seeAlcohol. Delta osmolaliteit kan nuttig zijn als snelle screentest om patiënten te identificeren die risico lopen op complicaties bij inname van isopropylalcohol. De letale orale dosis wordt geschat op ongeveer 120-250m hoewel toxische symptomen kunnen worden veroorzaakt door 20 mL.
bijwerkingen na parenterale toediening van maximaal 20 ml isopropylalcohol verdund met water omvatten alleen warmteafgifte en een lichte verlaging van de bloeddruk. Isopropylalcohol wordt echter niet vaak gebruikt in parenterale producten.hoewel inhalatie irritatie en coma kan veroorzaken, is de inhalatie van isopropylalcohol onderzocht in therapeutische toepassingen.
isopropylalcohol wordt het vaakst gebruikt in topische farmaceutische formuleringen waar het kan werken als een lokaal irriterend middel. Wanneer aangebracht op het oog kan het cornea brandwonden en oogschade veroorzaken.
LD50 (hond, oraal): 4.80 g/kg
LD50 (muis, oraal): 3,6 g/kg
LD50 (muis, IP): 4,48 g/kg
LD50 (muis, IV): 1.51 g/kg
LD50 (konijn, oraal): 6.41 g/kg
LD50 (konijn, huid): 12.8 g/kg
LD50 (rat, IP): 2.74 g/kg
LD50 (rat, IV): 1.09 g/kg
LD50 (rat, oraal): 5.05 g/kg
Chemische Synthese
Synthetisch bereid uit acetyleen of propyleen.
carcinogeniteit
CD – 1 muizen werden door inhalatie blootgesteld aan 0, 500, 2500 of 5000 ppm isopropanoldamp gedurende 6 uur/dag, 5 dagen/week gedurende 18 maanden. Een extra groep muizen (alle blootstellingsniveaus) werd ingedeeld in een recoverygroep die gedurende 12 maanden aan isopropanol werd blootgesteld en vervolgens bleef tot het einde van het onderzoek na 18 maanden. Er was geen verhoogde frequentie van neoplastische laesies bij geen van de aan theisopropanol blootgestelde dieren. Nietneoplastische laesies werden beperkt tot de testes (mannetjes) en de nieren. In de testes trad vergroting van de zaadblaasjes op bij afwezigheid van geassocieerde inflammatoire of degeneratieve veranderingen. De Kidney-effecten omvatten tubulaire proteïnose en / of tubulardilatatie. De incidentie van testiculaire en niereffecten was niet verhoogd in de aan isopropanol blootgestelde hersteldieren.
opslag
isopropylalcohol dient te worden bewaard in een koele, droge, goed geventileerde ruimte in goed afgesloten recipiënten met een juist etiket. Buiten of vrijstaande opslag verdient de voorkeur. Binnen opslag zou een brandbare vloeistofopslag of kabinet moeten zijn. Werknemers mogen isopropylalcohol niet bewaren boven 37°C (100°F). Containers met isopropylalcohol moeten worden beschermd tegen fysieke schade en contact met lucht, en moeten afzonderlijk worden opgeslagen van sterke oxidatiemiddelen, aceetaldehyde, chloor, ethyleenoxide, zuren en isocyanaten. Isopropylalcohol moet zo snel mogelijk in koele recipiënten naar het dichtstbijzijnde laboratorium worden vervoerd.
zuiveringsmethoden
isopropylalcohol wordt commercieel bereid door oplossing van propeen in H2SO4, gevolgd door hydrolyse van de sulfaatester. Belangrijke onzuiverheden zijn water, lagere alcoholen en oxidatieproducten zoals aldehyden en ketonen. De zuivering van isopropanol verloopt grotendeels volgens dezelfde procedure als voor n-propylalcohol. Isopropanol vormt een constant kokend mengsel, B 80.3 o, met water. Het grootste deel van het water kan worden verwijderd uit dit 91% isopropanol door refluxing met CaO (200g/L) gedurende enkele uren, vervolgens distilleren. Het destillaat kan verder gedroogd worden met CaH2, magnesium lint, BaO, CaSO4, calcium, watervrij CuSO4 of Linde type 5A moleculaire zeven. Destillatie uit sulfanilzuur verwijdert ammoniak en andere basisonzuiverheden. Peroxiden kunnen worden verwijderd door terugvloeiing met vast Tin (II) chloride of met NaBH4, waarna de alcohol fractioneel wordt gedestilleerd. Om isopropanol te verkrijgen dat slechts 0,002 M water bevat, wordt natrium (8 G/L) opgelost in materiaal dat is gedroogd door destillatie uit CaSO4. Vervolgens wordt isopropylbenzoaat (35 ml) toegevoegd en na 3 uur reflux wordt de alcohol gedistilleerd via een 50 cm Vigreux kolom (p 11). Andere zuiveringsstappen voor isopropanol zijn refluxing met vast aluminiumisopropoxide, refluxing met NaBH4 gedurende 24 uur en verwijdering van aceton door behandeling met en destillatie uit 2,4-dinitrofenylhydrazine. Peroxiden vormen zich opnieuw in isopropanol als het verscheidene dagen in contact met lucht wordt gehouden.
onverenigbaarheden
onverenigbaar met oxiderende stoffen zoals waterstofperoxide en nitraatzuur, die afbraak veroorzaken. Isopropylalcohol kan uit waterige mengsels worden verwijderd door toevoeging van sodiumchloride, natriumsulfaat en andere zouten of door toevoeging van natriumhydroxide.
voorzorgsmaatregelen
werknemers dienen hun handen en gezicht grondig te wassen na het hanteren van isopropylalcohol. Werknemers moeten handschoenen, veiligheidsbril en een gezichtsscherm, laarzen, schort dragen, en een volledig ondoordringbaar pak wordt aanbevolen als blootstelling aan een groot deel van het lichaam mogelijk is.
regulerende Status
opgenomen in de FDA-database met inactieve ingrediënten (orale capsules,tabletten en topische preparaten). Opgenomen in niet-oudergeneesmiddelen die in het Verenigd Koninkrijk zijn toegelaten. Opgenomen in de Canadese lijst van toegelaten niet-geneeskrachtige ingrediënten.