Stephens și-a început cariera cinematografică cu rolul lui Othello în 1992, în Orlando-ul lui Sally Potter. De atunci a făcut apariții regulate la televizor (inclusiv în The Camomile Lawn, 1992) și pe scenă.
a jucat rolul principal într-o producție Royal Shakespeare Company a Coriolanus la scurt timp după absolvirea LAMDA; în același sezon l-a interpretat pe Claudio în măsură pentru măsură pentru RSC. De asemenea, a jucat Stanley Kowalski într-o producție West End A Tennessee Williams’ un tramvai numit dorință, și Hamlet în 2004. A apărut pe Broadway în Ring Round the Moon. A jucat rolul principal în filmul Photographing Fairies și l-a interpretat pe Orsino în adaptarea filmului din 1996 a lui William Shakespeare A douăsprezecea noapte. În 2002 a preluat rolul lui Gustav Graves în filmul James Bond Die Another Day. În vârstă de 33 de ani la momentul lansării filmului, el rămâne cel mai tânăr actor care a jucat un ticălos Bond.
în 2005 a jucat rolul unui căpitan al Armatei britanice în filmul Indian The Rising: Ballad of Mangal Pandey, portretizând evenimente din Rebeliunea indiană din 1857. În anul următor s-a întors în India pentru a juca un renegat compania britanică a Indiilor de Est ofițer în provocarea lui Sharpe. La sfârșitul anului 2006 a jucat ca Edward Rochester în foarte apreciatul BBC adaptare de televiziune a Jane Eyre (difuzat în Statele Unite pe PBS la începutul anului 2007) și Vestul Salbatic în februarie 2007 pentru BBC în care l-a interpretat pe General George Armstrong Custer în Custer ‘ s Last Stand.la mijlocul anului 2007, Stephens a jucat rolul lui Jerry într-o renaștere a trădării lui Harold Pinter sub conducerea lui Roger Michell. Mai târziu în acel an, Stephens a jucat, de asemenea, ca Horner în Jonathan Kentînnoirea lui William Wycherley ‘ s soția de la țară. Piesa a fost producția inaugurală a Theatre Royal Haymarket Company, care pe lângă Stephens include actorii/actrițele Eileen Atkins, Patricia Hodge, David Haig și Ruthie Henshall. Diverși membri ai companiei sunt așteptați să joace în producțiile viitoare la Teatrul Haymarket cu diverși regizori artistici. Formarea companiei este considerată de mulți critici de teatru din Londra ca fiind o mișcare îndrăzneață pentru teatrul West End.
în februarie 2008, Fox Broadcasting Company a dat undă verde pentru a-l arunca pe Stephens ca lider într-o potențială emisiune de televiziune americană de o oră, inseparabilă, care va fi produsă de Shaun Cassidy. Taxat ca o poveste modernă Jekyll și Hyde, spectacolul urma să prezinte un psiholog criminalist parțial paralizat, a cărui altă personalitate este un criminal fermecător. Distribuția lui Stephens a fost extrem de neobișnuită, deoarece Fox nu aprobase încă un scenariu și nici nu cumpărase un pilot pentru spectacol. Cu toate acestea, la mijlocul lunii mai 2008, The Hollywood Reporter a anunțat că „în momentul în care rețeaua a preluat pilotul . . . stai pe Stephens a expirat . . . .”în mai 2008, Stephens a interpretat rolul lui James Bond într-o producție BBC Radio 4 A Dr.No a lui Ian Fleming, ca parte a celebrării centenarului nașterii lui Fleming. Producția ar fi fost prima dramatizare radio BBC a romanului, deși Moonraker a fost la radio sud-African în 1956, Bob Holness oferind vocea lui Bond. De atunci a apărut într-o serie de adaptări ale altor romane James Bond.
tot în mai 2008, Stock-pot Productions a anunțat că Stephens va avea rolul principal într-un lungmetraj intitulat Fly Me, în rol principal Tim McInnerny. Stock-pot a fost, de asemenea, producătorul One Day, un scurt film din 2006 prezentat la festivaluri internaționale de film, în care Stephens a jucat un rol mic ca șef al personajului lui McInnerny.
la 5 octombrie 2008, Stephens a apărut pe scenă la London Palladium ca parte a unui beneficiu intitulat „Povestea lui James Bond, un tribut adus lui Ian Fleming.”Evenimentul, organizat de nepoata lui Fleming, Lucy Fleming, a prezentat muzică din diferite filme James Bond și vedete de film Bond citind din romanele Bond ale lui Fleming. Stephens a luat rolul lui James Bond însuși în lecturi.la începutul lunii decembrie 2008, Stephens a citit din Coda, ultima carte scrisă de bunul său prieten Simon Gray, pentru BBC Radio 4. Fragmentele din care a citit Stephens includeau descrierea lui Gray a participării sale ca naș la botezul fiului lui Stephens, Eli.la începutul anului 2009, Stephens a apărut ca prințul John în sezonul 3 al serialului BBC Robin Hood. Serialul a fost difuzat și pe BBC America în Statele Unite. Aparițiile de televiziune mai recente ale lui Stephens includ două episoade ale unui serial de televiziune în șase părți, Strike Back, bazat pe romanul lui Chris Ryan. Seria a fost difuzată în mai 2010.la mijlocul anului 2009, Stephens a revenit pe scena londoneză în producția Donmar Warehouse A Doll ‘ s House a lui Ibsen alături de Gillian Anderson și Christopher Eccleston.
în 2010, a jucat în filmul realizat pentru televiziune, The Blue Geranium, o continuare a serialelor de televiziune și a filmelor bazate pe personajul Miss Marple al Agathei Christie. Emisiunea a fost difuzată în SUA pe PBS în iunie 2010. De asemenea, Stephens a jucat recent ca un detectiv extrem de egocentric, alături de Lucy Punch, într-un serial de televiziune de comedie în trei părți pentru BBC Two intitulat Vexed.Stephens a preluat un mic rol secundar într-un scurtmetraj, exploratorul pierdut, debutul regizoral al fotografului Tim Walker. Filmul se bazează pe o nuvelă a autorului Patrick McGrath.între timp, pe scena londoneză în primăvara anului 2010, Stephens a primit recenzii remarcabile pentru interpretarea sa ca Henry într-o renaștere a Tom Stoppard ‘ s lucrul Real, regizat de Anna Mackmin la teatrul Old Vic din Londra. Despre debutul la The Old Vic, unde părinții săi au cântat ca parte a companiei Regale naționale de teatru a lui Laurence Olivier, Stephens a spus: „este destul de emoționant pentru mine să fac ceva acolo. Înseamnă că are o fascinație adăugată. A fost un loc istoric, dar nu am văzut nimic când am fost acolo, ceea ce este foarte trist, pentru că tocmai m-am născut. Sunt un mare admirator al operei lui Stoppard.”în 2010, Stephens a apărut ca Georges Danton în moartea lui Danton. Piesa a fost un alt debut pentru Stephens, de data aceasta la Teatrul Național Regal din Londra.de-a lungul anilor, Stephens a continuat să povestească prolific cărți audio și să interpreteze în drame radio difuzate; în ultimii trei ani, a avut în medie patru sau cinci astfel de spectacole pe an. În ianuarie 2011, Stephens s-a alăturat altor vedete în povestirea unor porțiuni din versiunea King James a Bibliei pentru BBC Radio 4 ca parte a unei sărbători a 400 de ani de la publicarea Bibliei. Stephens a interpretat rolul lui Philip Marlowe al lui Raymond Chandler într-un serial radio, care a debutat în februarie 2011. Stephens a povestit un alt audiobook, Paul Temple și misterul de la Geneva, lansat în februarie 2011.din 2014 până în 2017, Stephens a jucat rolul căpitanului James Flint în serialul de televiziune Starz Black Sails, un prequel al Treasure Island stabilit la începutul secolului al 18-lea în timpul Epoca de aur a pirateriei.
în 2016, a fost distribuit ca fost prim-ministru britanic Tony Blair în film călătoria care l-a prezentat pe Timothy Spall ca predicator de foc și eventual prim-ministru al Irlandei de Nord Ian Paisley cu Colm Meaney interpretând Martin McGuinness. John Hurt a jucat și el.în 2018, el apare ca John Robinson în Lost in Space, remake-ul Netflix al serialului TV din 1965.