isopropyylialkoholin kemialliset ominaisuudet,käyttötarkoitukset,tuotanto
kuvaus
isopropanoli tunnetaan myös nimellä isopropyylialkoholi. Se on yksinkertaisin sekundaarinen alkoholi ja yksi n-propanolin isomeereistä. Se on eräänlainen Syttyvä neste, joka on väritön ja voimakas haju on samanlainen haju etanolin ja asetonin seoksen. Se liukenee veteen, alkoholiin, eetteriin, bentseeniin, kloroformiin ja useimpiin orgaanisiin liuottimiin ja sekoittuu veteen, alkoholiin, eetteriin ja voi muodostaa atseotrooppia veden kanssa. Tiheys (ominaispaino): 0.7863g / cm3, sulamispiste: -88.5 ℃, kiehumispiste: 82.5℃, leimahduspiste: 11.7℃, syttymispiste: 460℃, taitekerroin: 1.3772. Sen höyry voi aiheuttaa lievää ärsytystä silmissä, nenässä ja kurkussa; se voi imeytyä ihon läpi. Sen höyry voi muodostaa räjähtävää seosta ilman kanssa. Sen räjähdysraja on 2,0-12% (tilavuudesta). Se kuuluu kohtalaisesti räjähtävään vaaralliseen aineeseen ja Syttyvään, vähän myrkylliseen aineeseen. Sen höyryjen myrkyllisyys on kaksi kertaa suurempi kuin etanolin, kun taas suun kautta annettuna myrkyllisyys on päinvastainen.
Kuva 1 on isopropanolin rakennekaava.
monissa tapauksissa isopropanoli voi korvata etanolin liuottimena ja se on hyvä liuotin ja kemiallinen raaka-aine, jota voidaan käyttää paitsi maalaukseen, lääkkeisiin, torjunta-aineisiin, kosmetiikkaan ja muuhun teollisuuteen, myös asetonin, isopropyyliesterin, isopropyyliamiinin (atratsiinin valmistuksen raaka-aine), di-isopropyylieetterin, isopropyyliasetaatin ja tymolikiteen valmistukseen jne. Se oli ensimmäinen öljyraaka-aineesta valmistettu tuote petrokemikaalien kehityksen historiassa.
tuotantoprosessi
vuonna 1855 Ranskalainen M. Berthelot raportoi ensimmäisen kerran isopropanolin valmistuksesta propeenin ja rikkihapon välisellä hydraatioreaktiolla, jota kutsutaan epäsuoraksi hydraatioksi. Vuonna 1919 amerikkalainen C. Ellis oli johtanut teollista kehitystä tällä. Vuoden 1920 lopussa American Standard Oil Company of New Jersey omaksui Ellis Act-lain lähestymistavan ja perusti tuotantolaitteiston, jolla se voitiin ottaa muodolliseen tuotantoon. Vuonna 1951 Brittiläinen Imperial Chemical Industries-yhtiö alkoi valmistaa isopropanolia propyleenistä suoralla hydrausmenetelmällä. Sen jälkeen monet maat ovat käyttäneet tätä menetelmää ja tehneet siihen liittyviä parannuksia.
epäsuora hydrataatioreaktio: propyleeni reagoi ensin rikkihapon kanssa muodostaen isopropyylivetysulfaattia, josta muodostuu hydrolyysin jälkeen isopropanolia, ja reaktion kaavasta:
CH3CH = CH2 + H2SO4 → (CH3) 2choso3h
(CH3) 2choso3h + H2O─ → (CH3) 2CHOH + H2SO4
levitetyn rikkihapon konsentraatio on yleensä yli 60% (massasta), ja reaktio tapahtuu 2~2,8 MPa: n ja 60~65 ° C: n lämpötilassa; hydrolyysireaktio tapahtuu lievästi kohonneessa paineessa ja alle 30 ° C: n lämpötilassa.
suora hydraatio: Propeeni hydratoituu suoraan veden kanssa katalyytin läsnä ollessa kuumennettaessa ja paine kasvaa isopropanolin tuottamiseksi 96%: n selektiivisyydellä. Reaktio on: CH3CH = CH2 + H2O → (CH3) 2CHOH; käytetty katalyytti sisältää volframiyhdisteen, fosfaatin ja ioninvaihtohartsin; yleisesti käytetty katalyytti on fosforihappokatalyytti kantaja-aineella (KS.kiinteä happokatalyytti), jonka olosuhteet ovat 2~6mpa, 240~260 ° C. epäsuoraan menetelmään verrattuna tällä menetelmällä ei ole rikkihappokorroosiota ja laimeaa happokonsentraatiota koskevaa ongelmaa ja siksi se on hallitseva teollisuustuotannossa.
edellä mainitut tiedot on toimittanut Dai Xiongfengin kemikaalinen kirja.
käyttää
isopropyylialkoholia tärkeänä kemiallisena tuotteena ja raaka-aineena. Sitä käytetään pääasiassa eri aloilla, mukaan lukien lääke -, kosmetiikka -, muovi -, hajusteet, maali sekä käytetään kuivatusaineena ja puhdistusaineena ja elektroniikkateollisuudessa. Sitä voidaan käyttää myös reagenssina bariumin, kalsiumin, magnesiumin, nikkelin, kaliumin, natriumin ja strontiumin määrittämiseen. Sitä voidaan käyttää myös kromatografisen analyysin vertailumateriaalina.
piirilevyjen valmistusteollisuudessa sitä käytetään puhdistusaineena ja PCB-reikien valmistuksessa johtavuuden vuoksi. Monet ihmiset huomaavat, että se ei voi vain puhdistaa emolevyn erinomainen suorituskyky, mutta myös saada parhaat tulokset. Lisäksi sitä käytetään muihin elektronisiin laitteisiin, kuten levyn kasetin, levykeasemien, magneettinauhan ja CD-tai DVD-soittimen levyajurin laserkärjen puhdistamiseen.
isopropyylialkoholia voidaan käyttää myös öljyn ja geelin liuottimena sekä kalajauhon rehutiivisteen valmistuksessa. Heikkolaatuista isopropanolia voidaan käyttää myös autojen polttoaineissa. Asetonin valmistuksen raaka-aineena isopropanolin käyttömäärä vähenee. Isopropanolista syntetisoidaan useita yhdisteitä, kuten isopropyyliesteri, metyyli-isobutyyliketoni, di-isopropyyliamiini, di-isopropyylieetteri, isopropyyliasetaatti, tymoli ja monenlaisia estereitä. Voimme toimittaa isopropanolia eri laatua sen loppukäytöstä riippuen. Vedettömän isopropanolin tavanomainen laatu on yli 99%, kun taas erityislaadun isopropanolipitoisuus on yli 99,8% (makujen ja lääkkeiden osalta).
toksisuus
ADI-arvoa ei ole määritelty (FAO/WHO, 2001).
LD5050: 45rag / kg (rotta, suun kautta).
rajoitettu käyttö
FEMA (mg / kg): virvoitusjuomat: 25; makeiset: 10-75; paistettu hyvä: 75.
kemialliset ominaisuudet
isopropyylialkoholi on kirkas, väritön, liikkuva, Haihtuva, helposti syttyvä neste, jolla on etanolin ja asetonin seosta muistuttava ominainen, alkoholimainen haju; se on hieman kitkerä taste.It sekoittuu veteen, etyylieetteriin ja etyylialkoholiin. Isopropyylialkoholi on yhteensopimaton vahvojen hapettimien, asetaldehydin, kloorin, etyleenioksidin, happojen ja isosyanaattien kanssa.
esiintyminen
ilmoitettu esiintyneen omena-ja konjakkiaromeissa (esteröitynä). Löytyy myös omena, banaani, greippi ja limejuice, meloni, papaija, päärynä, sipuli, herneet, rutabaga, tomaatti, vehnäleipä, juustot, maito, keitetty muna, keitetty naudanliha, sianliha ja lampaanliha, hopoil-olut, rommi, kaakao, kahvi, skotlantilainen viski, rypäleviinit, maapähkinä, pekaani, soija, hunaja, pavut, luumu brandy, pähkinä, rapu, simpukka,piikikäs päärynä ja clary salvia.
käyttää
isopropyylialkoholia asetonin, isopropyylihalidien, glyseriinin ja alumiini-isopropoksidin valmistuksessa; käytetään laajalti maalien, kiillotusaineiden ja hyönteismyrkkyjen teollisena liuottimena; antiseptisenä aineena (hankausalkoholina); ja orgaanisessa synteesissä isopropyyli-tai isopropoksiryhmän tuomiseksi molekyyliin. Koska metanoli on yleinen laboratorioliuotin, altistumisriski on aina suuri; sen myrkyllisyys on kuitenkin verrattain vähäinen.
käyttää
isopropyylialkoholia ihonhoitovoiteiden kantaja-aineena, antibakteerisena aineena ja liuottimena. Isopropyylialkoholia valmistetaan propyleenistä, joka on maaöljyjohdannainen.
käyttää
etanoliin verrattuna nukleiinihapon saostamiseen tarvitaan 50% vähemmän, mikä minimoi sentrifugoitavan kokonaistilavuuden DNA: n tai RNA: n talteenottoa varten.
käyttää
soveltuu HPLC: hen, spektrofotometriaan, ympäristötestaukseen
käyttää
jäätymisenestoainekoostumuksissa; kumien, sellakan ja eteeristen öljyjen liuottimena; alkaloidien uuttamisessa; nopeasti kuivuvissa öljyissä; nopeasti kuivuvissa musteissa; denaturoinnissa etyylialkoholissa; vartalohieronnassa; käsivoiteissa, partavoiteissa ja vastaavissa kosmeettisissa valmisteissa. Kreosootin, hartsien, kumien liuotin; asetonin, glyserolin, isopropyyliasetaatin valmistuksessa. Farmakoterapeuttinen apu (liuotin).
määritelmä
ChEBI: Sekundäärinen alkoholi, joka on propaani, jossa yksi keskeiseen hiileen kiinnittyneistä vedyistä korvataan hydroksiryhmällä.
valmistusmenetelmät
isopropyylialkoholia voidaan valmistaa propyleenistä asetonin katalyyttisellä pelkistämisellä tai tiettyjen karbohydraattien käymisellä.
tuotantomenetelmät
kaupallisessa käytössä on kaksi perustuotantomenetelmää: 1) propeenin absorptio rikkihapossa alkyylivetysulfaatiksi, minkä jälkeen esteri hydrolysoidaan, ja 2) hydratoimalla suoraan vedellä katalyytin avulla. Luontainen haitta ensimmäisessä prosessissa on tarve käsitellä rikkihappoa. Lisäksi ensimmäisessä prosessissa saadaan hieman yli 70% isopropanolia verrattuna toiseen prosessiin, jossa varausvarastona käytetään nestemäistä propeenia. Kaikki suorat hydrataatioprosessit voidaan esittää: C3H6 + H2O ??→ C3h7oh + lämpö.
Aromikynnysarvot
toteaminen: 40-601 ppm
yleinen kuvaus
Haihtuva, väritön neste, jolla on terävä tunkkainen haju kuin hankausalkoholilla. Leimahduspiste 53°F. höyryt ovat ilmaa raskaampia ja ärsyttävät lievästi silmiä, nenää ja kurkkua. Tiheys noin 6,5 lb / gal. Käytetään kosmetiikan, iho-ja hiusvalmisteiden, lääkkeiden, hajuvesien, lakka muotoiluja, väriaine liuokset, jäätymisenestoaineet, saippuat, ikkunanpesuaineet. Myydään 70-prosenttisessa vesiliuoksessa hankausalkoholina.
ilma & veden reaktiot
herkästi syttyviä. Vesiliukoinen.
Reaktiivisuusprofiili
isopropanoli reagoi ilman tai hapen kanssa muodostaen vaarallisen epästabiileja peroksideja. Kosketus 2-butanonin kanssa lisää peroksidin muodostumisnopeutta. An explosive reaction occurs when Isopropanol is heated with (aluminum isopropoxide + crotonaldehyde). Forms explosive mixtures with trinitromethane and hydrogen peroxide. Reacts with barium perchlorate to form a highly explosive compound. Ignites on contact with dioxygenyl tetrafluoroborate, chromium trioxide and potassium-tert-butoxide. Vigorous reactions occur with (hydrogen + palladium), nitroform, oleum, COCl2, aluminum triisopropoxide and oxidizing agents. Reacts explosively with phosgene in the presence of iron salts. Incompatible with acids, acid anhydrides, halogens and aluminum . Isopropanoli voi reagoida PCl3: n kanssa muodostaen myrkyllistä HCl-kaasua. (Logsdon, John E., Richard A. Loke. sopropyylialkoholia. Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology. John Wiley & Sons, Inc. 1996.).
vaara
Syttyvä, vaarallinen palovaara, räjähdysvaara ilmassa 2-12%. Myrkyllistä nieltynä ja hengitettynä. Silmiä ja ylähengitysteitä ärsyttävä, sentraalinen häiriö. Kyseenalainen karsinogeeni.
terveysvaara
altistuminen isopropyylialkoholille ärsyttää silmiä ja limakalvoja. 3-5 minuutin (400 ppm) altistus isopropyylialkoholille aiheutti lievää silmien, nenän ja kurkun ärsytystä, ja 800 ppm: n kohdalla nämä oireet muuttuivat vakaviksi. Nieleminen tai suun kautta annettu 25 mL: n annos 100 mL: ssa vettä aiheutti hypotensiota, kasvohoitoa, bradykardiaa ja huimausta. Nieleminen suurina määrinä aiheutti laajan verenvuototautisen trakeobronkiitin, bronkopneumonian ja hemorragisen keuhkopöhön. Pitkäaikainen ihokosketus isopropyylialkoholin kanssa aiheutti ekseemaa ja herkkyyttä. Imeytymisen ihon kautta viivästymisen katsotaan johtuvan useista lasten myrkytyksistä, joita on tapahtunut toistuvan tai pitkittyneen isopropyylialkoholilla kylpemisen jälkeen. Useissa tapauksissa oireina olivat hengitysvaikeudet, tokkuraisuus ja kooma. Isopropyylialkoholille altistuneille koe-eläimille kehittyy myrkytys, jonka oireina ovat takajalkojen halvaantuminen, epävakaisuus, lihasten koordinaation puute, hengityslama ja tokkuraisuus. Isopropyylialkoholi on voimakas keskushermostoa lamaava aine ja aiheuttaa suurina annoksina sydän-ja verisuonisairauksien lamautumista.
palovaara
helposti syttyvä: Syttyy helposti lämpöä, kipinöitä tai liekkejä. Höyryt voivat muodostaa räjähtäviä seoksia ilman kanssa. Höyryt voivat kulkeutua syttymislähteeseen ja leimahtaa takaisin. Useimmat höyryt ovat ilmaa raskaampia. Ne leviävät maata pitkin ja kerääntyvät matalille tai ahtaille alueille (viemäreihin, kellareihin, säiliöihin). Höyryn räjähdysvaara sisätiloissa, ulkona tai viemäreissä. Viemäriin valuminen voi aiheuttaa palo-tai räjähdysvaaran. Astiat saattavat räjähtää kuumennettaessa. Monet nesteet ovat kevyempiä kuin vesi.
Kemiallinen reaktiivisuus
reaktiivisuus veden kanssa ei reaktiota; reaktiivisuus yhteisten materiaalien kanssa: ei reaktioita; Stabiilisuus kuljetuksen aikana: stabiili; neutraloivat aineet hapoille ja syövyttäville aineille: Ei oleellinen; polymerointi: Ei oleellinen; polymeroinnin estäjä: Ei oleellinen.
farmaseuttisissa sovelluksissa
isopropyylialkoholia (2-propanoli) käytetään kosmetiikassa ja farmaseuttisissa valmisteissa pääasiassa liuottimena paikallisissa valmisteissa.(Sitä ei suositella suun kautta sen myrkyllisyyden vuoksi.
vaikka sitä käytetään voiteissa, isopropyylialkoholin huomattava rasvanpoisto voi rajoittaa sen hyödyllisyyttä uudelleen käytetyissä valmisteissa. Isopropyylialkoholia käytetään myös liuottimena sekä tablettifilmipinnoituksessa että tabletin rakeistuksessa, jossa isopropyylialkoholi poistetaan myöhemmin haihduttamalla. Sen on myös osoitettu lisäävän merkittävästi karbomeeri 934: n nimesulidin ihon läpäisevyyttä.
isopropyylialkoholilla on jonkin verran antimikrobista vaikutusta, ja 70-prosenttista v/v-vesiliuosta käytetään paikallisesti desinfiointiaineena.Isopropyylialkoholia on tutkittu terapeuttisesti leikkauksen jälkeisen pahoinvoinnin tai oksentelun hoidossa.
turvallisuus
isopropyylialkoholia käytetään laajalti kosmetiikassa ja topikaalivalmisteissa. Se imeytyy helposti ruoansulatuskanavasta ja voi imeytyä hitaasti ihon läpi. Pitkäaikainen suora altistuminen isopropyylialkoholille iholle voi aiheuttaa sydän-ja neurologisia häiriöitä. Vastasyntyneillä isopropyylialkoholin on raportoitu aiheuttavan kemiallisia palovammoja topicalapplikaation jälkeen.
isopropyylialkoholi metaboloituu etanolia hitaammin, pääasiassa asetoniksi. Metaboliitit ja muuttumaton isopropyylialkoholi erittyvät pääasiassa virtsaan.
isopropyylialkoholi on noin kaksi kertaa myrkyllisempi kuin etanoli, joten sitä ei tulisi antaa suun kautta.; isopropyylialkoholilla on myös vastenmielinen maku. Isopropyylialkoholin myrkyllisyyden oireet ovat samantapaisia kuin etanolille, paitsi että isopropyylialkoholilla ei ole alustavaa vaikutusta, ja gastriitti ja oksentelu ovat näkyvämpiä; katsoalkoholi. Delta-osmolaliteetti voi olla hyödyllinen pikaseulontatestinä tunnistettaessa potilaita, joilla on isopropyylialkoholin nauttimisesta johtuvien komplikaatioiden riski. Tappava oraalinen annos on arviolta noin 120-250ml, vaikka 20 mL voi tuottaa myrkyllisiä oireita.
haittavaikutukset, joita parenteraalisesti on annettu enintään 20 ml isopropyylialkoholia vedellä laimennettuna, ovat sisältäneet vain lämmönsensaation ja verenpaineen lievän alenemisen. Isopropyylialkoholia ei kuitenkaan käytetä yleisesti parenteraalisissa valmisteissa.
vaikka hengittäminen voi aiheuttaa ärsytystä ja kooman, isopropyylialkoholin hengittämistä on tutkittu lääkehoidoissa.
isopropyylialkoholia käytetään useimmin paikallisissa lääkevalmisteissa, joissa se voi toimia paikallisena ärsyttävänä aineena. Kun sitä sovelletaan silmään, se voi aiheuttaa sarveiskalvon palovammoja ja silmävaurioita.
LD50 (koira, suullinen): 4, 80 g/kg
LD50 (hiiri, suullinen): 3, 6 g/kg
LD50 (hiiri, IP): 4, 48 g/kg
LD50 (hiiri, IV): 1, 51 g/kg
LD50 (kani, suullinen): 6, 41 g/kg
LD50 (kani, iho): 12, 8 g/kg
LD50 (rotta, IP): 2, 74 g/kg
LD50 (rotta, IV): 1, 09 g/kg
LD50 (rotta, oraalinen): 5, 05 g/kg
kemiallinen synteesi
synteettisesti valmistettu asetyleenistä tai propyleenistä.
karsinogeenisuus
CD-1 hiiret altistettiin inhaloimalla 0, 500, 2500 tai 5000 ppm isopropanolihöyryä 6 tunnin ajan päivässä, 5 päivänä viikossa 18 kuukauden ajan. Toinen ryhmä (kaikki altistustasot) määrättiin talteenottoryhmään, joka altistui isopropanolille 12 kuukauden ajan ja jonka jälkeen altistus jatkui tutkimuksen päättymiseen 18 kuukauden iässä. Isopropanolille altistuneilla eläimillä neoplastisten leesioiden esiintyvyys ei lisääntynyt. Noneoplastiset leesiot rajoittuivat kiveksiin (urokset) ja munuaisiin. Kiveksissä rakkularauhasten laajentuminen tapahtui siihen liittyvien tulehduksellisten tai degeneratiivisten muutosten poissaolossa. Kidneyn vaikutuksiin kuului tubulaarinen proteinoosi ja / tai tubulardilataatio. Isopropanolille altistuneilla toipumiseläimillä kives-ja munuaisvaikutusten esiintyvyys ei ole lisääntynyt.
säilytys
isopropyylialkoholi tulee säilyttää viileässä, kuivassa ja hyvin ilmastoidussa tilassa tiiviisti suljetuissa säiliöissä, joissa on asianmukainen etiketti. Ulko – tai erillissäilytys on suositeltavaa. Sisällä tulisi olla palavien nesteiden varasto tai kaappi. Työntekijöiden ei tulisi säilyttää isopropyylialkoholia yli 37°C (100°F). Isopropyylialkoholisäiliöt on suojattava fysikaalisilta vaurioilta ja kosketukselta ilman kanssa, ja ne on säilytettävä erillään vahvoista hapettimista, asetaldehydistä, kloorista, etyleenioksidista, hapoista ja isosyanaateista. Isopropyylialkoholi on kuljetettava mahdollisimman nopeasti lähimpään laboratorioon kylmäpakkauksissa.
puhdistusmenetelmät
isopropyylialkoholia valmistetaan kaupallisesti liuottamalla propeenia H2SO4: ään, minkä jälkeen sulfaattiesteri hydrolysoidaan. Merkittäviä epäpuhtauksia ovat vesi, alemmat Alkoholit ja hapettumistuotteet kuten aldehydit ja ketonit. Isopropanoli puhdistetaan pääosin samalla tavalla kuin n-propyylialkoholi. Isopropanoli muodostaa veden kanssa jatkuvasti kiehuvan seoksen, b 80,3 o. Suurin osa vedestä voidaan poistaa tästä 91-prosenttisesta isopropanolista heijastamalla sitä cao: n (200g/L) kanssa useita tunteja, minkä jälkeen se tislataan. Tisle voidaan kuivattaa edelleen cah2 -, magnesium ribbon -, Bao -, CaSO4 -, kalsium -, vedetön CuSO4-tai Linde-tyypin 5A-molekyyliseuloilla. Sulfaniilihaposta tislaamalla poistetaan ammoniakkia ja muita emäksisiä epäpuhtauksia. Peroksidit voidaan poistaa heijastamalla kiinteällä tinakloridilla tai nabh4: llä, minkä jälkeen alkoholi tislataan fraktioiden avulla. Jotta saadaan isopropanolia, joka sisältää vain 0,002 M vettä, natriumia (8 g / L) liuotetaan CaSO4: stä tislaamalla kuivattuun ainekseen. Tämän jälkeen lisätään isopropyylibentsoaattia (35 ml), ja 3 tunnin refluksoinnin jälkeen alkoholi tislataan 50 cm: n Vigreux-kolonnin (p 11) läpi. Muita isopropanolin puhdistusvaiheita ovat heijastaminen kiinteällä alumiini-isopropoksidilla, heijastaminen NaBH4: llä 24 tunnin ajan ja asetonin poistaminen käsittelemällä ja tislaamalla 2,4-dinitrofenyylihydratsiinia. Peroksideja muodostuu uudelleen isopropanoliin, jos sitä pidetään useita päiviä kosketuksissa ilman kanssa.
yhteensopimattomuudet
Yhteensopimattomat hajoamista aiheuttavien hapettavien aineiden, kuten vetyperoksidin ja rikkihapon kanssa. Isopropyylialkoholi voidaan suolata pois vesiseoksista lisäämällä natriumkloridia, natriumsulfaattia ja muita suoloja tai lisäämällä natriumhydroksidia.
varotoimet
työntekijöiden tulee pestä kädet ja kasvot huolellisesti isopropyylialkoholin käsittelyn jälkeen. Työntekijöiden tulisi käyttää käsineitä, suojalaseja ja kasvosuoja, saappaat, esiliina, ja täysin läpäisemätön puku on suositeltavaa, jos altistuminen on mahdollista suuri osa kehon.
Viranomaistilanne
sisältyy FDA: n inaktiivisten ainesosien tietokantaan (suun kautta otettavat kapselit,tabletit ja paikallisvalmisteet). Sisältyy ei-vanhempiinlääkkeisiin, jotka on lisensoitu Yhdistyneessä kuningaskunnassa. Sisältyy Kanadan luetteloon hyväksyttävistä Ei-lääkkeellisistä ainesosista.