Alcohol isopropílico Propiedades químicas,Usos, Producción
descripción
El isopropanol también se conoce como alcohol isopropílico. Es el alcohol secundario más simple y es uno de los isómeros del n-propanol. Es un tipo de líquido inflamable que es incoloro con fuerte olor similar al olor de la mezcla de etanol y acetona. Es soluble en agua, alcohol, éter, benceno, cloroformo y la mayoría de los disolventes orgánicos y es miscible con agua, alcohol, éter y puede formar azeótropo con agua. Densidad (gravedad específica): 0.7863g / cm3, punto de fusión: -88.5 ℃, punto de ebullición: 82.5 ℃, punto de inflamación: 11.7 ℃, punto de ignición: 460 ℃, índice de refracción: 1.3772. Su vapor puede causar una ligera irritación en los ojos, la nariz y la garganta; se puede absorber a través de la piel. Su vapor puede formar una mezcla explosiva con el aire. Su límite de explosión es del 2,0% al 12% (en volumen). Pertenece a un material peligroso explosivo moderado y una sustancia inflamable y baja en toxicidad. La toxicidad de sus vapores es dos veces más alta que el etanol, mientras que la administración oral causa la toxicidad opuesta.
La figura 1 es la fórmula estructural del isopropanol.En muchos casos, el isopropanol puede sustituir al etanol como solvente y es un buen solvente y materias primas químicas que se pueden aplicar no solo a pinturas, productos farmacéuticos, pesticidas, cosméticos y otras industrias, sino también a la producción de acetona, éster isopropílico, isopropilamina (la materia prima para la producción de atrazina), éter diisopropílico, acetato isopropílico y cristal de timol, etc. Fue el primer producto que se hace de la materia prima del petróleo en la historia del desarrollo de productos petroquímicos.
Proceso de producción
En 1855, el francés M. Berthelot informó por primera vez de la producción de isopropanol a través de la reacción de hidratación entre el propileno y el ácido sulfúrico, llamada hidratación indirecta. En 1919, los estadounidenses C. Ellis habían llevado a cabo el desarrollo industrial en esto. A finales de 1920, la American Standard Oil Company de Nueva Jersey adoptó el enfoque de la Ley Ellis y estableció el equipo de producción para ponerlo en producción formal. En 1951, la compañía británica Imperial Chemical Industries comenzó a producir isopropanol con el método de hidratación directa a partir de propileno. Desde entonces, muchos países han utilizado este método e introducido mejoras conexas. Reacción indirecta de hidratación: el propileno se reacciona primero con ácido sulfúrico para obtener sulfato de hidrógeno de isopropilo, que genera isopropanol después de la hidrólisis, y la reacción de la fórmula:
CH3CH = CH2 + H2SO4 → (CH3) 2CHOSO3H
(CH3) 2CHOSO3H + H2O─ → (CH3) 2CHOH + H2SO4
la concentración del ácido sulfúrico aplicado es generalmente superior al 60% (en masa), y la reacción se realiza a 2~2.8 MPa y 60~65 ° C; La reacción de hidrólisis ocurre a una ligera presión aumentada y por debajo de 30 ° C.
Hidratación directa: el propileno tiene una reacción de hidratación directa con el agua en presencia de un catalizador al calentarse y aumenta la presión para generar isopropanol con una selectividad del 96%. La reacción es: CH3CH = CH2 + H2O → (CH3) 2CHOH; el catalizador utilizado incluye compuesto de tungsteno, fosfato y resina de intercambio iónico; el catalizador comúnmente utilizado es un catalizador de ácido fosfórico con portador (consulte catalizador de ácido sólido) con condiciones de 2~6 MPa, 240~260 ° C. En comparación con el método indirecto, este método no tiene problemas con la corrosión del ácido sulfúrico y la concentración de ácido diluido y, por lo tanto, es dominante en la producción industrial.La información anterior es editada por el Libro químico de Dai Xiongfeng.
Usos
El alcohol isopropílico es un producto químico y materia prima importante. Se aplica principalmente a diversos campos, incluidos productos farmacéuticos, cosméticos, plásticos, fragancias, pinturas, además de ser utilizado como agente deshidratante y agente de limpieza en la industria electrónica. También se puede utilizar como reactivo para la determinación de bario, calcio, magnesio, níquel, potasio, sodio y estroncio. También se puede utilizar como material de referencia para el análisis cromatográfico.En la industria de fabricación de placas de circuitos, se utiliza como agente de limpieza y la producción de orificios para PCB para conductividad. Muchas personas encuentran que no solo puede limpiar la placa base con un excelente rendimiento, sino que también puede obtener los mejores resultados. Además, se utiliza para otros dispositivos electrónicos, incluidos cartuchos de disco de limpieza, unidades de disquete, cinta magnética y la punta láser del controlador de disco del reproductor de CD o DVD.El alcohol isopropílico también se puede utilizar como disolvente de aceite y gel, así como para la fabricación de concentrado de alimento de harina de pescado. El isopropanol de baja calidad también se puede utilizar en combustibles para automóviles. Como materia prima de producción de acetona, la cantidad de uso de isopropanol se está reduciendo. Hay varios compuestos que se sintetizan a partir de isopropanol, como éster isopropílico, metilisobutilcetona, diisopropilamina, éter diisopropílico, acetato de isopropilo, timol y muchos tipos de ésteres. Podemos suministrar isopropanol de diferente calidad dependiendo del uso final. La calidad convencional del isopropanol anhidro es superior al 99%, mientras que el contenido de isopropanol de grado especial es superior al 99,8% (para sabores y medicamentos).
Toxicidad
No se especifica el valor de IDA (FAO/OMS, 2001). LD5050: 45rag / kg (rata, oral).
Uso limitado
FEMA (mg / kg): refrescos: 25; dulces: 10 a 75; horneado bueno: 75.
Propiedades químicas
El alcohol isopropílico es un líquido transparente, incoloro, móvil, volátil e inflamable con un olor característico y espirituoso que se asemeja al de una mezcla de etanol y acetona; tiene un sabor ligeramente amargo taste.It es miscible con agua, éter etílico y alcohol etílico. El alcohol isopropílico es incompatible con oxidantes fuertes, acetaldehído, cloro, óxido de etileno, ácidos e isocianatos.
Ocurrencia
Reportada en aromas de manzana y coñac (esterificados). También se encuentra en manzana, plátano, pomelo y jugo de limón, melón, papaya, pera, cebolla, guisantes, colinabo, tomate, pan de trigo, quesos, leche, huevo cocido, carne de res, cerdo y cordero cocidos, cerveza hopoil, ron, cacao, café, whisky escocés, vinos de uva, maní, nuez pecana, soja, miel, frijoles, brandy de ciruela, nuez, cangrejo, almeja,tuna y salvia sclarea.
Usos
El alcohol isopropílico se utiliza en la producción de acetona, haluros de isopropilo, glicerina e isopropóxido de aluminio; se emplea ampliamente como solvente industrial para pinturas, abrillantadores e insecticidas; como antiséptico (alcohol para frotar); y en síntesis orgánica para introducir el grupo isopropilo o isopropoxi en la molécula. Al ser un solvente común de laboratorio como el metanol, los riesgos de exposición son siempre altos; sin embargo, su toxicidad es comparativamente baja.
Usos
el alcohol isopropílico es un portador, antibacteriano y disolvente para lociones para el cuidado de la piel. El alcohol isopropílico está hecho de propileno, un derivado del petróleo.
Usos
En comparación con el etanol, se requiere un 50% menos para la precipitación de ácido nucleico, minimizando así el volumen total a centrifugar para la recuperación de ADN o ARN.
Usos
Adecuado para HPLC, espectrofotometría, pruebas ambientales
Usos
En composiciones anticongelantes; como disolvente para gomas, goma laca, aceites esenciales; en la extracción de alcaloides; en aceites de secado rápido; en tintas de secado rápido; en desnaturalización de alcohol etílico; en frotes corporales; lociones para manos, lociones para después del afeitado y cosméticos similares. Disolvente para creosota, resinas, gomas; en la fabricación de acetona, glicerol, acetato de isopropilo. Ayuda farmacéutica (disolvente).
Definición
ChEBI: Alcohol secundario que es propano en el que uno de los hidrógenos unidos al carbono central es sustituido por un grupo hidroxilo.
Métodos de producción
El alcohol isopropílico puede prepararse a partir de propileno, por reducción catalítica de acetona o por fermentación de determinados carbohidratos.
Métodos de producción
Hay dos métodos básicos de producción de uso comercial: (1) absorción de propileno en ácido sulfúrico para formar sulfato de hidrógeno alquilo, seguido de la hidrólisis del éster; y (2) hidratación directa con agua, utilizando un catalizador. Una desventaja inherente en el primer proceso es la necesidad de manejar ácido sulfúrico. Además, el primer proceso produce poco más del 70% de isopropanol en comparación con el segundo proceso, en el que se utiliza propileno líquido como reserva de carga. Todos los procesos de hidratación directa pueden ser representados por: C3H6 + H2O ??→ C3H7OH + calor.
Valores umbral de aroma
Detección: 40 a 601 ppm
Descripción general
Líquido volátil e incoloro con un olor a humedad agudo como el alcohol. Punto de inflamación de 53 ° F. Los vapores son más pesados que el aire y ligeramente irritantes para los ojos, la nariz y la garganta. Densidad de aproximadamente 6,5 lb / gal. Se utiliza en la fabricación de cosméticos, preparaciones para la piel y el cabello, productos farmacéuticos, perfumes, formulaciones de laca, soluciones de tinte, anticongelantes, jabones, limpiadores de ventanas. Se vende en solución acuosa al 70% como alcohol para frotar.
Aire & Reacciones al agua
Altamente inflamables. Soluble en agua.
Perfil de reactividad
El isopropanol reacciona con el aire u oxígeno para formar peróxidos peligrosamente inestables. El contacto con 2-butanona aumenta la tasa de formación de peróxido. An explosive reaction occurs when Isopropanol is heated with (aluminum isopropoxide + crotonaldehyde). Forms explosive mixtures with trinitromethane and hydrogen peroxide. Reacts with barium perchlorate to form a highly explosive compound. Ignites on contact with dioxygenyl tetrafluoroborate, chromium trioxide and potassium-tert-butoxide. Vigorous reactions occur with (hydrogen + palladium), nitroform, oleum, COCl2, aluminum triisopropoxide and oxidizing agents. Reacts explosively with phosgene in the presence of iron salts. Incompatible with acids, acid anhydrides, halogens and aluminum . El isopropanol puede reaccionar con el PCl3, formando gas HCl tóxico. (Logsdon, John E., Richard A. Loke., alcohol sopropílico. Kirk-Othmer Encyclopedia of Chemical Technology. John Wiley & Sons, Inc. 1996.).
Peligro
Inflamable, riesgo de incendio peligroso, límites de explosión en el aire 2-12%. Tóxico por ingestión e inhalación. Irritante ocular y del tracto respiratorio superior, deterioro del sistema nervioso central. Carcinógeno cuestionable.
Peligro para la salud
La exposición al alcohol isopropílico causa irritación en los ojos y las membranas mucosas. La exposición al alcohol isopropílico durante 3-5 minutos (400 ppm) causó irritación leve de los ojos, nariz y garganta, y a 800 ppm estos síntomas se volvieron graves. La ingestión o una dosis oral de 25 mL en 100 ml de agua produjo hipotensión, hinchazón facial, bradicardia y mareos. La ingestión en grandes cantidades causó traqueobronquitis hemorrágica extensa, bronconeumonía y edema pulmonar hemorrágico. El contacto prolongado de la piel con el alcohol isopropílico causó eccema y sensibilidad. El retraso en la absorción dérmica se atribuye a una serie de intoxicaciones pediátricas que se han producido después de un baño repetido o prolongado con esponja con alcohol isopropílico para reducir la fiebre. En varios casos, los síntomas incluyeron dificultad respiratoria, estupor y coma. Los animales de laboratorio expuestos al alcohol isopropílico desarrollan envenenamiento con síntomas de parálisis de las patas traseras, inestabilidad, falta de coordinación muscular, depresión respiratoria y estupor. El alcohol isopropílico es un potente depresor del SNC, y en grandes dosis causa depresión cardiovascular.
Peligro de incendio
ALTAMENTE INFLAMABLE: Se encenderá fácilmente por calor, chispas o llamas. Los vapores pueden formar mezclas explosivas con el aire. Los vapores pueden viajar a la fuente de ignición y volver a parpadear. La mayoría de los vapores son más pesados que el aire. Se extenderán a lo largo del suelo y se acumularán en áreas bajas o confinadas (alcantarillas, sótanos, tanques). Peligro de explosión de vapor en interiores, exteriores o en alcantarillas. La escorrentía hacia el alcantarillado puede crear riesgo de incendio o explosión. Los contenedores pueden explotar cuando se calientan. Muchos líquidos son más ligeros que el agua.
Reactividad química
Reactividad con agua Sin reacción; Reactividad con Materiales Comunes: Sin reacciones; Estabilidad Durante el Transporte: Estable; Neutralizantes para Ácidos y Cáusticos: No pertinentes; Polimerización: No pertinente; Inhibidor de la Polimerización: No pertinente.
Aplicaciones farmacéuticas
El alcohol isopropílico (propan-2-ol) se utiliza en formulaciones cosméticas y farmacéuticas, principalmente como disolvente en formulaciones tópicas.( No se recomienda para uso oral, debido a su toxicidad.Aunque se utiliza en lociones, las propiedades desengrasantes marcadas del alcohol isopropílico pueden limitar su utilidad en preparaciones usadas repetidamente. El alcohol isopropílico también se utiliza como disolvente tanto para el recubrimiento de película de tabletas como para la granulación de tabletas, donde el isopropilalcohol se elimina posteriormente por evaporación. También se ha demostrado que aumenta significativamente la permeabilidad de la piel de la nimesulida del carbómero 934.El alcohol isopropílico tiene cierta actividad antimicrobiana y se utiliza una solución acuosa al 70% v / v como desinfectante tópico.Terapéuticamente, el alcohol isopropílico se ha investigado para el tratamiento de náuseas o vómitos postoperatorios.
Seguridad
El alcohol isopropílico se usa ampliamente en cosméticos y formulaciones farmacéuticas tópicas. Se absorbe fácilmente del tracto gastrointestinal y puede absorberse lentamente a través de intactskin. La exposición directa prolongada al alcohol isopropílico en la piel puede provocar déficits cardíacos y neurológicos. En neonatos, se ha informado que el isopropilalcohol causa quemaduras químicas después de la aplicación tópica.el alcohol isopropílico se metaboliza más lentamente que el etanol,principalmente a acetona. Los metabolitos y el alcohol isopropílico inalterado se excretan principalmente en la orina.el alcohol isopropílico es aproximadamente el doble de tóxico que el etanol y, por lo tanto, no debe administrarse por vía oral; el alcohol isopropílico también tiene un sabor desagradable. Los síntomas de la toxicidad del alcohol isopropílico son similares a los del etanol, excepto que el alcohol isopropílico no tiene una acción esfórica inicial, y la gastritis y los vómitos son más prominentes; vea el alcohol. La osmolalidad Delta puede ser útil como prueba de detección rápida para identificar pacientes con riesgo de complicaciones por ingestión de isopropilalcohol. Se estima que la dosis oral letal es de aproximadamente 120-250 ml, aunque 20 ml pueden producir síntomas tóxicos.Los efectos adversos tras la administración parenteral de hasta 20 ml de alcohol isopropílico diluido con agua han incluido sólo una sensación de calor y una ligera disminución de la presión arterial. Sin embargo, el alcohol isopropílico no se usa comúnmente en productos parenterales.Aunque la inhalación puede causar irritación y coma, la inhalación de alcohol isopropílico ha sido investigada en aplicaciones terapéuticas.el alcohol isopropílico se utiliza con mayor frecuencia en formulaciones farmacéuticas tópicas en las que puede actuar como irritante local. Cuando se aplica en el ojo, puede causar quemaduras en la córnea y daño ocular.
LD50 (perro, oral): 4.80 g/kg
LD50 (ratón, oral): 3.6 g/kg
LD50 (ratón, IP): 4.48 g/kg
LD50 (ratón, IV): 1.51 g/kg
LD50 (conejo, oral): 6.41 g/kg
LD50 (conejo, piel): 12.8 g/kg
LD50 (rata, IP): 2.74 g/kg
LD50 (rata, IV): 1.09 g/kg
LD50 (rata, oral): 5.05 g/kg
Síntesis Química
preparado Sintéticamente a partir de acetileno o propano.
Carcinogenicidad
Los ratones CD-1 se expusieron por inhalación a 0, 500, 2500 o 5000 ppm de vapor de isopropanol durante 6 h/día, 5 días/semana durante 18 meses. Se asignó un grupo adicional de mice (todos los niveles de exposición) a un grupo de recuperación que estuvo expuesto al isopropanol durante 12 meses y luego se mantuvo hasta la finalización del estudio a los 18 meses. No hubo aumento de la frecuencia de lesiones neoplásicas en ninguno de los animales expuestos al isopropanol. Las lesiones no neoplásicas se limitaron a los testículos (varones) y al riñón. En los testículos, el agrandamiento de las vesículas seminales se produjo en ausencia de cambios inflamatorios o degenerativos asociados. Los efectos de la dieta incluyeron proteinosis tubular y / o dilatación tubular. La incidencia de efectos testiculares y renales no aumentó en los animales de recuperación expuestos al isopropanol.
almacenamiento
El alcohol isopropílico debe almacenarse en un área fresca, seca y bien ventilada, en recipientes herméticamente cerrados con una etiqueta adecuada. Es preferible guardarlo en el exterior o separado. El almacenamiento interior debe ser un cuarto de almacenamiento o gabinete de líquidos inflamables. Los trabajadores no deben almacenar alcohol isopropílico por encima de 37°C (100°F). Los recipientes de alcohol isopropílico deben protegerse del daño físico y el contacto con el aire, y deben almacenarse separados de oxidantes fuertes, acetaldehído, cloro, óxido de etileno, ácidos e isocianatos. El alcohol isopropílico debe transportarse al laboratorio más cercano lo antes posible en recipientes fríos.
Métodos de purificación
El alcohol isopropílico se prepara comercialmente mediante disolución de propeno en H2SO4, seguida de hidrólisis del éster de sulfato. Las principales impurezas son el agua, alcoholes bajos y productos de oxidación como aldehídos y cetonas. La purificación del isopropanol sigue sustancialmente el mismo procedimiento que para el alcohol n-propílico. El isopropanol forma una mezcla de ebullición constante, b 80.3 o, con agua. La mayor parte del agua se puede eliminar de este isopropanol al 91% refluyendo con CaO (200 g/L) durante varias horas y luego destilando. El destilado se puede secar aún más con tamices moleculares CaH2, cinta de magnesio, BaO, CaSO4, calcio, CuSO4 anhidro o Linde tipo 5A. La destilación del ácido sulfanílico elimina el amoníaco y otras impurezas básicas. Los peróxidos se pueden eliminar por reflujo con cloruro estannoso sólido o con NaBH4, luego el alcohol se destila fraccionadamente. Para obtener isopropanol que contiene solo 0,002 M de agua, el sodio (8 g/L) se disuelve en el material secado por destilación a partir de CaSO4. A continuación, se añade benzoato de isopropilo (35 ml) y, tras un reflujo de 3 horas, se destila el alcohol a través de una columna Vigreux de 50 cm (p 11). Otros pasos de purificación para el isopropanol incluyen el reflujo con isopropóxido de aluminio sólido, el reflujo con NaBH4 durante 24 horas y la eliminación de acetona mediante tratamiento y destilación de 2,4-dinitrofenilhidracina. Los peróxidos se vuelven a formar en isopropanol si se mantienen durante varios días en contacto con el aire. IncompatibilidadesIncompatibles con agentes oxidantes como el peróxido de hidrógeno y el ácido nítrico, que causan descomposición. El alcohol isopropílico puede ser salado de mezclas acuosas mediante la adición de cloruro de sodio, sulfato de sodio y otras sales, o mediante la adición de hidróxido de sodio.
Precauciones
Los trabajadores deben lavarse bien las manos y la cara después de manipular alcohol isopropílico. Los trabajadores deben usar guantes, gafas de seguridad y un protector facial, botas, delantal y se recomienda un traje impermeable completo si es posible exponerse a una gran parte del cuerpo.
Estado reglamentario
Incluido en la Base de datos de Ingredientes inactivos de la FDA (cápsulas orales,tabletas y preparaciones tópicas). Incluido en medicamentos no parentales con licencia en el Reino Unido. Incluido en la Lista Canadiense de Ingredientes no medicinales perceptibles.